中英对照名河： 正丁的能图 邻位交叉gauche 不相似重叠unlike eclipsed 部分重叠 partially eclipse (相似重叠 like eclipsed ,全重叠fully eclipsed copy. 三、取代的正丁烧体系的构象 Gauche教应： 一般情况下，当分子中除立体因素外，不 含有电负性大而原子半径小的原子（如： 存在其它相互作用的因素（如：偶极作用、氢 0、F等)时，邻位交叉式(g式)最稳定，这 种现象称为Gauche效应。 德等)时，对位交叉是最稳定的构象。 例：GCH.C.G类型的化合物。 。若存在偶极作用、氢健等其它因素时，可 0-0C0k. 能出现例外。 电负性器、 红德增加丁邻位交又式的稳定性。 例：以下化合物g式最稳定！ 例：下化合物g式最稳定。 Cu-CME 艾g 一攻 相检空置 对位交式 生形感分子内氨装维加了每位安又式的德定 。可能是偶授作用使邻位交叉式比对位交叉式 要稳定一些。19 邻 位 交 叉 gauche 不相似重叠 unlike eclipsed 部 分 重 叠 partially eclipsed 相似重叠 like eclipsed 全 重 叠 fully eclipsed 中英文对照名词： 20 - - - - - 0 60 120 180 240 300 360 E 旋转角度 能量 18.8 kj.mol -1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C H H CH3 H CH3 H CH3 H3C CH3 H3C CH3 15.9 3.7 正丁烷构象的能量图 [copy] 21 一般情况下，当分子中除立体因素外，不 存在其它相互作用的因素（如：偶极作用、氢 键等）时，对位交叉是最稳定的构象。 三、取代的正丁烷体系的构象 ☞ 若存在偶极作用、氢键等其它因素时，可 能出现例外。 22 含有电负性大而原子半径小的原子（如： O、F 等）时，邻位交叉式（g 式）最稳定，这 种现象称为 Gauche 效应。 Gauche 效应： 例：G-CH2-CH2-G` 类型的化合物。 ☞ G、G` = -F，-OH，-OR，-O-CO-R，-NH2， -SH，等 ☞ 电负性强、半径小、含未公用电子对等都可能 产生 Gauche 效应。 ☞ 形成分子内氢键增加了邻位交叉式的稳定性。 23 例：以下化合物 g 式最稳定。 FCH2CH2F FCH2CH2OH HOCH2CH2OH ☞ 形成分子内氢键增加了邻位交叉式的稳定 性，产生 Gauche 效应。 。 24 C Br Br H Br Br 1,1,2,2-tetrabromoethane H C Br Br H H Br Br 邻位交叉式 对位交叉式 ☞ 可能是偶极作用使邻位交叉式比对位交叉式 要稳定一些。 例：下化合物 g 式最稳定