制环状的甲基酮 I CH3-C-CH-C-OCH5 ]" Nat Br c24Br-CH3-C-CH-C-OCHs CH2(ch2) 3B 成酮分解 COOC2H5 (乙)制二酮制β-二酮(1,3-二酮): [ CH3 CCHCOCHS]Nat:oo+ CH3CCHCOC%使分解99 00 00 一 CHa CCH2C-R or (RCO)20 二酮 制1,4-二酮 0 0 2 CH3-C-CH2 -)Hs Nadc2Hsr-12 CH3-C-CH-C-OC2H5 CH2-C-CH-C-OC H5 5%NaOI C-CH2-CH2-C-CH3 制1,6-二酮: 0 0 例:由cH3-C-cH2-c-0C2H5 CH3-C-CH2:CH2 CH2--CH2-C-CH 0 Br Br CH3-C-CH-C-OC2H5 2 CH3-C-CH2-C-OC2H5 25-22 CH3-C-CH-C-OC2H5 5%NaOH CH3-C-CH2-CH2CH2-CH2-C-CH3 1432丙二酸二乙酯在有机合成上的应用(甲)制烃基取代乙酸 0 CHCOoNa aCN CH COONa C2Hs0H. H2S04-CH C-00 氯乙酸钠 水解、酯化同时进行0 丙二酸二乙酯 (丙二) Naoc H5 [ c-OC2H5 RX -OC2H5 R C-OC,H C-OC H5 C-OC H5 0 20/H -002 R-CH-COOH C-OH 150-200° 一烃基取代乙酸制环状的甲基酮： （乙）制二酮 制β-二酮(1,3-二酮)： 制 1,4-二酮： 制 1,6-二酮： 14.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 (甲) 制烃基取代乙酸 CH3-C-CH-C-OC2H5 O O - Na+ CH3-C-CH-C-OC2H5 O O Br(CH2)4B r CH2(CH2)3Br NaOC2H5 COCH3 COOC2H5 C-CH3 O 成酮分解 R-C-Cl O or (RCO)2O - 成酮分解 Na+ CH3CCHCOC2H5 O O CH3CCHCOC2H5 O O C=O R b-二 酮 CH3CCH2C-R O O CH3-C-CH2-C-OC2H5 O O 2 NaOC2H5 CH3-C-CH-C-OC2H5 O O CH3-C-CH-C-OC2H5 O O -2NaI I2 5%NaOH H + CH3-C-CH2-CH2-C-CH3 O O CH3-C-CH2-C-OC2H5 O O CH3-C-CH2-CH2CH2-CH2-C-CH3 O O 例：由 5%NaOH H + CH2 CH2 CH3-C-CH-C-OC2H5 O O CH3-C-CH-C-OC2H5 O O CH3-C-CH2-C-OC2H5 O O 2 NaOC2H5 CH2-CH2 Br Br CH3-C-CH2-CH2CH2-CH2-C-CH3 O O CH2COONa Cl CH2COONa CN NaCN C2H5OH,H2SO4 CH2 C-OC2H5 C-OC2H5 O 氯乙酸钠 O 丙二酸二乙酯 水解、酯化同时进行 (丙二) CH2 C-OC2 H5 C-OC2 H5 O O CH C-OC2H5 C-OC2H5 O O Na+ NaOC - 2 H5 RX R-CH C-OC2 H5 C-OC2 H5 O O R-CH C-OH C-OH O O H2 O/H+ R-CH-COOH H 150-200 C 。 -CO2 一烃基取代乙酸