兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 ④CH60H→aH-qH-C-CH一0C CC2Hs C,0H、 0、aH,C05a0gcH0H00 △ 2 C2HsOH F3CCOOOH HCI →CH,CH-CHCH(OCH5)2 →---一0C 、0CH5 12.化合物(A)CsH10有旋光性,它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成(B)(CH1oO), 无旋光性。化合物(B)与正丙基溴化鎂反应,水解后得到(C),(C)经拆分可得到互 为镜像的两个异构体,是推测化合物(A),B),(C)的结构。 解:(A),B).(C)的结构: CH3 (A):CH3CHCHCH3 (B)CH;C-CHCH3 CH;CH; (C):CH3CH2CH2C-CHCH3 OH 13.化合物(A)(C,H1O)不起碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm'处有强吸收 峰,NMR谱如下: 61.23三重峰 63.0(2H四重峰67.7(5H多重峰 求(A)的结构。 解:(A)的结构式为: 83.0(2HD四重峰 (A): -CH2-CH3. 0 61.2(30三重峰 67.7(5多重峰 IR 1690 cm-1 已知(B)为(A)的异构体,能起碘仿反应,其红外光谱表明在1705cm'处 有强吸收,核磁共振谱如下: 62.0(3H)单峰,63.5(2H)单峰,87.1(5H)多重峰。 求(B)的结构