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S0H-位没稳定,被认为 是空间斥力的结果 斥力大 斥力小 速度控制产物 E大) 平视产物 为什么磺化反应随着温度不同生成的产物不一样呢?这里就有一个速度控制和平衡控 制的问题。 由于的的4-位比B-位活泼,在低温下,反应活性不是很强的时候,α位优先反应 生成α-萘碳酸,这种利用反应速度来控制主要产物的结果叫做速度控制.以前我们讨论苯 环的定位基效应大多是速度控制产物, 当温度升高,逆反应速度加快,产物由平衡控制:同时由于温度升高,对反应活化能 较高的B取代的反应速度也加快,加速了B取代产物的生成,当加热到160℃时,大部分☑ 异构体转变成B异构体,反应达到了平衡,所以,B萘磺酸是平衡控制产物. 两种竞争反应进程曲线图如下: +H,S0 B-茶磺酸 从曲线上我们看到,B茶磺酸比α茶磺酸更稳定,为什么呢? 8an α位活泼,反应快,但位阻大,不稳定,容易脱去:
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