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乙醚能溶于许多有机溶剂,本身也是一种良好的溶剂。乙醚有麻醉作用,极易着火,与 空气混合到一定比例能爆炸,所以使用乙醚时要十分小心 10.9醚的化学性质 除某些环醚外,醚是一类很稳定的化合物,其化学稳定性仅次于烷烃。常温下,醚对于 活泼金属、碱、氧化剂、还原剂等十分稳定。但醚仍可发生一些特殊的反应 1.锌盐的生成 醚分子中的氧原子在强酸性条件下,可接受一个质子生成锌盐: CH3OCH3+H2SO4浓) [CH3O CH3 ]HSO4 钅羊盐可溶于冷的浓强酸中,用水稀释会分解析出原来的醚。所以不溶于水的醚能溶于 强酸溶液中,利用醚的这种弱碱性,可分离提纯醚类化合物,也可鉴别醚类化合物。 2.醚键的断裂 在较髙温度下,浓氢碘酸或浓氢溴酸等强酸能使醚键断裂,生成卤代烃和醇或酚。若使 用过量的氢卤酸,则生成的醇将进一步与氢卤酸反应生成卤代烃。 R-0—R'+HI )Ri+ ROH 一RI+H 脂肪族混合醚与氢卤酸作用时,一般是较小的烷基生成卤代烷,当氧原子上连有三级烷 基时,则主要生成三级卤代烷。例如: H△CH+ CHa3CHCHz0H CH CH H3 3[-0-CH2CH A S CH3-C-I*CH3CH2OH CH3 芳香醚由于氧原子与芳环形成pπ共轭体系,碳氧键不易断裂,如果另一烃基是脂肪 烃基,则生成酚和卤代烷,如果两个烃基都是芳香基,则不易发生醚键的断裂。例如: HRr 0cHt-△cHBr+ OH 环醚与氢卤酸作用,醚键断裂生成双官能团化合物。例如: HI 一HOCH2CH2CH2CH2CH2I 3.过氧化物的生成 醚类化合物虽然对氧化剂很稳定,但许多烷基醚在和空气长时间接触下,会缓慢地被氧 化生成过氧化物,氧化通常在a-碳氢键上进行:乙醚能溶于许多有机溶剂,本身也是一种良好的溶剂。乙醚有麻醉作用,极易着火,与 空气混合到一定比例能爆炸,所以使用乙醚时要十分小心。 10.9 醚的化学性质 除某些环醚外,醚是一类很稳定的化合物,其化学稳定性仅次于烷烃。常温下,醚对于 活泼金属、碱、氧化剂、还原剂等十分稳定。但醚仍可发生一些特殊的反应。 1.钅羊 盐的生成 醚分子中的氧原子在强酸性条件下,可接受一个质子生成钅羊 盐: 钅羊 盐 钅羊 盐可溶于冷的浓强酸中,用水稀释会分解析出原来的醚。所以不溶于水的醚能溶于 强酸溶液中,利用醚的这种弱碱性,可分离提纯醚类化合物,也可鉴别醚类化合物。 2.醚键的断裂 在较高温度下,浓氢碘酸或浓氢溴酸等强酸能使醚键断裂,生成卤代烃和醇或酚。若使 用过量的氢卤酸,则生成的醇将进一步与氢卤酸反应生成卤代烃。 脂肪族混合醚与氢卤酸作用时,一般是较小的烷基生成卤代烷,当氧原子上连有三级烷 基时,则主要生成三级卤代烷。例如: 芳香醚由于氧原子与芳环形成 p-π共轭体系,碳氧键不易断裂,如果另一烃基是脂肪 烃基,则生成酚和卤代烷,如果两个烃基都是芳香基,则不易发生醚键的断裂。例如: 环醚与氢卤酸作用,醚键断裂生成双官能团化合物。例如: 3.过氧化物的生成 醚类化合物虽然对氧化剂很稳定,但许多烷基醚在和空气长时间接触下,会缓慢地被氧 化生成过氧化物,氧化通常在α-碳氢键上进行: CH3OCH3 + H2SO4(浓) [ CH3 O CH3 ] HSO4 H + RI + H2O R O R' + HI RI + ROH HI CH3Br + OH HBr O CH3 HOCH2CH2CH2CH2CH2I HI O HI CH3 CH3 CH3CHCH2OCH3 I + CH3CHCH2OH + CH3CH2OH CH3 CH3 CH3 C HI CH3 C O CH2CH3 CH3 CH3 I CH3
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