§2杂环有机化合物 一、单杂环 单杂环化合物中，碳原子和杂原子均以sp杂化轨道互相连接成σ键，并日 结构 在一个平面上，每个碳原子及杂原子上均有一个P轨道互相平行，在碳原子的p 特点 轨道中有一个p电子，在杂原子的p轨道中有两个（五员）或一个（吡啶）p电 子，形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。这与休克尔的4+2规则相符， 因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳香杂环化合物。 单杂环化合物具有与苯类似的结构和性质。五元杂环有芳香性，属于富电子 的芳杂环，但其芳香性不苯环，发生亲电取代反应时取代基主要进入α一位。 一般 吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子的芳杂环，和硝基苯相似。其 性质 亲电取代反应很不活泼，反应条件要求很高，不起傅-克烷基化和酰基化反应。 亲电取代反应主要在B-位上。 单杂环化合物与苯在结构上也有所差异，又有一定特殊性。如易发生加成反 应等。 个别 化合物 H 举创 吡略 喃 噻吩 吡啶 嘧啶 二、稠杂环 结构 稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。 特点 个别 化合物 N 举例 喹啉(Quioline) 吲哚(indole) 嘌岭（Purine) 同步练习题 1.单项选择题 (1)下列化合物按官能团分类，属于羧酸的是哪一个？ CHO CH,CHCOOH CHCH,OH NH2 CHCH,Br (2)下列化合物按碳的骨架分类，属于芳香族的是哪一个？