有机化合物类别、结构特点和一般性质 §1开链和碳环有机化合物 一、烷烃（饱和脂肪烃） 官能团 无 结构 碳原子以SP杂化形成碳碳键和碳氢键，为正四面体构型。烷烃分子中共价 特点 键都为o键，共价键不易极化（电负性差别小C2,H2z)。 烷烃的化学性质稳定（特别是正烷烃）。在一般条件下（常温、常压），与大 一般 多数试剂强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠等都不起反应，或反应速 性质 度极慢。但稳定性是相对的、有条件的，在一定条件下(1高温、高压、光照、 催化剂)，烷烃也能起一些化学反应。 0.109nm 个别 CH(CH3)2 109.59 CH3-CH-CH2-CH3 化合物 举例 CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 异戊烷 4异丙基庚烷 甲烷 二、烯烃 官能团 >c-c 烯键（碳碳双键）》 形成烯键的两个碳原子为sp2杂化，为平面型杂化。碳碳双键山一个CC 结构 σ键和一个C-Cπ键组成，具有刚性，不能绕碳碳双键自由旋转。π键的键能较 特点 σ键的小，不稳定。 烯烃的化学性质很活泼，可以和很多试剂作用，主要发生在碳碳双键上，能 一般 起加成、氧化、聚合等反应。此外，山于双键的影响，与双键直接相连的碳原子 性质 (a-碳原子)上的氢(a-H)也可发生一些反应。 121.7 个别 CH3C=CHCHCH2CH3 H H 0.108nm 化合物 C2H5 CH3 117 C H CH; 举例 0.133nm 3.5-甲基-3-庚烯 乙烯 甲基环己烯
三、炔烃 官能团 一C=C一炔键（碳碳叁键） 结构 三键碳原子以SP杂化方式成键，为直线型杂化。碳碳叁键山一个C-Co键和两 特点 个C-Cπ键组成，官能团结构和烯键类似。 一般 炔烃的化学性质主要表现在两个方面：三键的加成和氧化断裂以及炔氢的酸 性质 性。 0.106nm0.12nm 个别 -C三CH 化合物 (CH3)2CHC=CC(CH3)3 H-C CH 举例 180° 2,2,5一三甲基一3-已炔 环戊基乙炔 乙炔 四、共轭二烯烃 官能团 C=C-C=C 丁二烯分子的每个碳原子都以s印杂化轨道互相重叠或与氢原子的1s轨道重 叠，形成二个C一C键和六个C一Ho键。这些σ键都处于同一个平面上，即四 个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上，它们之间的夹角都接近120°。此外， 结构 特点 每个碳原子还剩下一个未杂化的与这个平面垂直的p轨道，四个p轨道的对称轴 互相平行，侧面互相重叠，形成了四中心四电子的共轭体系。共轭体系的形成， 使丁二烯分子中双键的π电子云，发生尘了离域作用，扩展到了整个共轭双键的所 有碳原子周围，使得共轭二烯烃中两个双键之间的单键具有部分双键的性质。 一般 共轭二烯烃具有烯烃的通性，但山于是共轭体系，故又具有共轭二烯烃的特 性质 有性质。主要是1,4加成和双烯合成一狄尔斯一阿德耳反应 个别 H:C-CH-CH-CH2 H:C-CH-CH-C(CH)2 化合物 13J烯 4甲基-1,3-戊二烯 举例 五、环烷烃 官能团 碳环 结构 小环环丁烷与环丙烷，具有很大的张力，碳-碳键也是弯曲的，结构不稳 持点 定。从五元环到七元环的化合物消除了角张力，结构是稳定的。中环和大环环烷 烃， 其结构也较稳定。 一般 小环烷烃与烯烃相像 -与k、X2、 HⅨ反应：五元、六元环烷烃、大 性质 环环烷烃和链状烷烃的化学性质很相像，对一般试剂表现得不活泼。 CH3 个别化 CH-CH3 合物举 例 异内基环心烷 1.甲基-3-异内基 环烷
六、芳香烃 官能团 苯环 苯分子中的碳原子都是以s即杂化轨道成键的，故键角均为120°，所有原 结构 子均在同一平面上。未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形 特点 成一个封闭的共轭体系，山于共轭效应使π电子高度离域，电子云完全平均化， 故无单双键之分，结构稳定。 一般 芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行加成和氧化反 性质 应。 个别 CHg H 化合物 CHa 举创 异丙基苯 叔丁基苯 七、卤代烃 官能团 一X(卤原子) 结构特点 C一X键为极性共价键c心→心，易断裂。 一般性质 卤代烃的化学性质活泼，A主要发生在C一X键上。 Br 个别 CHCI3 CH>-CHCH>CI 化合物 举例 三氯甲烷 3一氯一1一丙烯 溴代环己烷 对二氯苯 八、醇 官能团 -OH 羟基 结构 人 sp O原子为sp杂化 特点 C 0⊙ 由于在sp杂化轨道上有未共用电子对， 两对之间产生斥力，使得∠c0H小于 %可 H 108.9 H 109.5a 一般 醇的化学性质主要山羟基官能团所决定，同时也受到烃基的一定影响，从化 性质 学键来看，反应的部位有C一OH、O一H、和C一H。 个别 化合物 CH3 CH3 CH3-CH-CH2OH CH3-C-OH OH CH2OH 举例 CH3 异丁醇 叔丁醇 环心醇 苄醇
九、酚 官能团 一OH羟基 结构 酚羟基直接与芳环相连，其氧原子为s2杂化状念，氧原子上的两对未共用 特点 电子中的一对分布在未参与杂化的P轨道上，它可以和苯环形成P-π共轭体系。 一般 羟基既是醇的官能团也是酚的官能团，因此酚与醇具有共性。但山于酚羟基 性质 连在苯环上，苯环与羟基的互相影响又赋予酚一些特有性质，所以酚与醇在性质 上又存在着较大的差别。酚的酸性比醇强、酚芳环上的亲电取代反应等。 个别化 OH 合物举 创 OH 苯酚 对苯“酚 B一萘酚 十、醚 官能团 C0一C醚键 结构 特点 0一sp杂化 RR 109.5。 一般 醚是一类不活泼的化合物，对碱、氧化剂、还原剂都|分稳定。醚的稳定性 性质 仪次于烷烃。但其稳定性是相对的，山于醚键(C-O-C)的存在，它又可以发生 些特有的反应。 个别化 合物举 CHCH,OCH,CH 创 CHaOCH2CH CH2 OCH2CH3 乙醚 四氢呋喃 甲基烯丙基醚 苯乙醚 十一、醛和酮 官能团 C-0羰基 RCHO醛 R一CO一R丽 H 121.8 结构 16.5Cc=0 8-6 特点 p杂化 近平向三角形结构 枚性双键 一般 亲核加成反应和α-H的反应是醛、酮的两类主要化学性质。 性质 CH3-CH-CH2CHO CH3 CH3-C-CH2-C-CH3 H.Co 个别 3甲基丁醛 2,4-戊二酮 3-甲基环戊酮 化合物 举创 C-CHg CH3CH2-C-CH2CH3 C-CH2CH3 3戊酮 1厂环己基1丙酮 苯基上乙酮
十二、醌 结构 醌类是一类特殊的环状不饱和二酮，具有较大的共轭体系，但不具有芳香性。 特点 一般 具有羰基和碳碳双键的典型化学性质，也具有共轭体系的典型性质。 性质 个别 化合物 举倒 14一苯醌 1.4一萘阻 蒽醌 十三、羧酸 官能团 C00H羧基 结构 特点 羧基中具有p一π共轭体系，使羰基碳 R 或 R-c29 正性减弱，失去了典型的羰基的性质， -H 0一日但-OH的酸性却比醇的0H酸性强了。 一般 山于共轭作用，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合，所以羧基中既不存在 性质 典型的羰基，也不存在着典型的羟基，而是两者五相影响的统一体。具有酸性 可生成羧酸衍生物、脱羧、α一氢卤代等性质。 个别 化合物 HCOOH CHCOOH HOOCCH COOH 丙二酸 COOH 举创 甲酸 乙酸 苯甲酸 十四、羧酸衍生物 0 官能国 R-C+OR' :R-C+NH2 R-C+X 酯 酰胺 酰卤 酸酐 结构 羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基(-c”),酰基与其所 特点 连的基团都能形成P.π共轭体系。 一般性质 可发生水解、醇解、氨解等亲核取代反应，以及酯缩合反应等 CI ca CH2=CH-C-O c=0 N(CH3)2 个别 乙酰氣 化合物 丙烯酰溴 N,N=甲基苯甲酰胺 举例 C-O-CH2- CH3-C-O-C-CH3 CH2=CH-C-OCH3 乙酸酐 丙烯酸甲脂 苯甲酸苄酯
十五、羟基酸 官能团 两个官能团：一C00H和一OH 结构特点 为多官能团化合物，一C00H和一0H的结构与相应羧酸和醇酚类似。 具有一C0OH和一OH的典型性质，C0OH和一OH的相互影响也具有特 一般性质 殊性，如脱水反应、ā一羟基酸被弱氧化剂氧化等。 COOH 个别 CH CHCOOH HOOC-CHCH,COOH OH 化合物 举例 OH OH 乳酸 苹果酸 水扬酸 十六、羰基酸 官能固 两个官能团：C00H和一C0一 结构特点 为多官能团化合物，C00州和C0一的结构与相应羧酸和醛酮类似。 具有一C00H和一C0一的典型性质，C0OH和C0一的相互影响也具 一般性质 有特殊性，脱羧反应、ú一羰基酸被弱氧化剂氧化等。 个别 CH,COCOOH OHCCOOH HOOC-CO-CH,CH,COOH 化合物 举例 丙雨酸 乙醛酸 a一酮戊二酸 十七、氨基酸 官能国 两个官能团：一C0OH和一NH 结构特点 为多官能团化合物，C00H和一NH的结构与相应羧酸和胺类似。 具有C00H和一0H的典型性质，一C00H和NH的相互影响也具有 一般性质 特殊性，脱水、脱氨基反应、两性性质和等电点、与茚三酮的显色反应， 形成配合物、成队作用等。 个别 CH CHCOOH H,N-CHCH,CH,CH,CH-COOH H,NCH,COOH 化合物 NH2 NH2 举例 甘氨酸 丙氨酸 赖氨酸 十八、硝基化合物 官能国 一N0:硝基 结构 两个NO键键长相等，这说明硝基为一P.π共轭体系(N原子是以 特点 sp杂化)成键的。 一般性质 硝基苯在酸性条件下用Z或Fe为还原剂还原，其最终产物是伯胺。 个别 C3CH2N02硝基乙烷 CH302对硝基甲苯 化合物举剑
十九、胺 官能团 -NH2氨基 sp3 sp3 棱锥形 脂肪胺的结构与无 CH3CH3 CH3 机氨结构的比较 结构 ∠HNE107.30 LCwC108° 特点 .H 一NM棱锥形的结构L班 113.9° 苯胺的结构 88 H片H平面与苯环平面交叉的角度为8 胺的一般化学性质在很大程度上是山胺分子中氨原子上的未共用电子对决 一般 定的，胺的碱性、烷基化和酰基化等。同时受氮上所连烃基的种类和数目的影 性质 响。胺与亚硝酸的作用、芳胺环上的取代反应等。 个别 [(CHa)NCH2CH2OH]OH NHC2H5 (CH3)3N NH 化合物 举例 胆碱 N一乙基苯按 三甲胶 苯胺 二十、重氮化合物和芳香族重氮盐 官能团 重氨化合物有重氮基(=N=N)官能团，重氮盐是重氮化合物的一类。 结构 芳香族重氮盐较为重要，可用通式Ar-N=NX表示。 特点 重氮盐是一个非常活泼的化合物，可发生多种反应，生成多种化合物，在有 一般 机合成上非常有用。归纳起来，主要反应为两类，即放氮反应（取代反应）和保 性质 留氯原子的反应（偶联反应、还原反应） 个别 化合物 N2 CI 氯化重氮苯 举例 二十一、单糖 官能团 C0- 和一OH 结构 单糖是多羟基醛或多羟基酮，一般具有旋光性，自然界中的单糖多为D一构 特点 型，单糖有开链式和环状结构，环状结构为其主要结构形式。 一般 除具有醛、酮或醇的一般性质外，山于羟基和羰基的相互影响，还具有一些 性质 特殊性质。如变旋现象、成脎反应、氧化反应、成苷反应及多种颜色反应等。 CH2OH 6CH20H CH2OH 0、 OH OH 个别 H OH H 2 化合物 O OH 举倒 OH 13 CH2OH OH OH OH H 1 a-D-(+)-吡喃葡萄糖 阝D(少呋喃果糖 B-D-(-)-呋喃核糖
二十二、核苷和单核苷酸 核苷是核糖的B-苷羟基与碱基氨原子上的氢脱水而形成的苷，根据核糖的 结构 特点 不同，核苷有两类：核苷和2-脱氧核苷。核糖C5上的羟基与磷酸酯化便得到核 苷酸。 NH2 NH2 N OH 个别 HO- 化合物 CH2 O N N 0=P-0-CH20 KH H OH KH H 举创 H H H OHOH OH OH 腺嘌岭核背（A) 5'一腺票I怜核脊酸(5'-AMP) 二十三、萜类化合物 类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数，化合物的 结构 碳干骨骼可以看成是山若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的，这种结构特 特点 点叫做类化合物的异戊二烯规律。 个别 CHO 化合物 举创 小佳烯 柠檬醛a 海荷醇 莰酮（樟脑） 维牛素AAD 二十四、甾体化合物 甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个 侧链其通式为： R3 R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其 结构 它含有不同碳原子数的取代基。 特点 甾是个象形字，是根据这个结构而来的， “田”表示四个环，“”表示为三个侧链。 许多甾体化合物出这二个侧链外，甾核上 还有双键、羟基和其他取代基。 CH3 OH OH CH3 个别 化合物 举创 H H HO HO 胆甾醇 雌二醇 率丸制素
§2杂环有机化合物 一、单杂环 单杂环化合物中，碳原子和杂原子均以sp杂化轨道互相连接成σ键，并日 结构 在一个平面上，每个碳原子及杂原子上均有一个P轨道互相平行，在碳原子的p 特点 轨道中有一个p电子，在杂原子的p轨道中有两个（五员）或一个（吡啶）p电 子，形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。这与休克尔的4+2规则相符， 因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳香杂环化合物。 单杂环化合物具有与苯类似的结构和性质。五元杂环有芳香性，属于富电子 的芳杂环，但其芳香性不苯环，发生亲电取代反应时取代基主要进入α一位。 一般 吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子的芳杂环，和硝基苯相似。其 性质 亲电取代反应很不活泼，反应条件要求很高，不起傅-克烷基化和酰基化反应。 亲电取代反应主要在B-位上。 单杂环化合物与苯在结构上也有所差异，又有一定特殊性。如易发生加成反 应等。 个别 化合物 H 举创 吡略 喃 噻吩 吡啶 嘧啶 二、稠杂环 结构 稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。 特点 个别 化合物 N 举例 喹啉(Quioline) 吲哚(indole) 嘌岭（Purine) 同步练习题 1.单项选择题 (1)下列化合物按官能团分类，属于羧酸的是哪一个？ CHO CH,CHCOOH CHCH,OH NH2 CHCH,Br (2)下列化合物按碳的骨架分类，属于芳香族的是哪一个？
OH COCH3 A C CHaC=CH D (3)人类必需的氨基酸共有多少种？ (A)10种 (B)8种 (C)6种(D)4种 (4)下列哪一种是单糖？ (A)糖原(B)乳糖(C)麦芽糖(D)核糖 (5)石油醚是实验室中常用的有机试剂，它的成分是什么？ (A)一定沸程的烷烃混合物 (B)一定沸点程的芳烃混合物 (C)醚类的混合物 (D)烷烃和醚类的混合物 (6)下列哪一个是类化合物？ (A)维生素A (B)维生素D (C)维生素C (D)维尘素K 2.下列化合物各属哪一类化合物 a胆固醇b.维生素B1,B2,B6B12 c.维尘素PP d.咖啡因 e.四氢呋喃 f.叶酸
