有机化合物的命名 §1烷烃的命名 一、概述 有机化合物的命名的基本要求是必须能够反映出分子结构，使我们看到一个不很复杂 的名称就能写出它的结构式，或是看到构造式就能叫出它的名称来。烷烃的命名法是有机化 合物命名的基础，应很好的掌握它。 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法，除简单的烷烃可以用普通命名法外， 主要是掌握系统命名法。 二、普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊… 癸表示，|以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例： CH3 CHg-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CHg CHa CHa 正戊烷 异戊烷 新戊烷 普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须 使用系统命名法。 普通命名法还有另外的方法，内容都较简单，在这就不一一介绍了。其它化合物也有相 应的普通命名方法，许多方法与烷烃的普通命名方法类似。例： 简单的一元醇的普通命名： CH3 CH3 CH-CH-CH2OH CH3-C-OH CH2OH CHa 异丁醇 叔丁醇 环心醇 苄醇 简单醛酮的普通命名： 0 CHCH,CH,CHO CHCHCH,CHO CH,CH2-C-CHg CH3 正」醛 异戊醛 甲基乙基甲刺 简单羧酸的普通命名： CH CHCH,COOH CH3 异戊酸 三、烷基以及其它常见取代基 为了学习系统命名法，应先认识烷基 烷基一烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基
烷基 名称 CHa- 甲基 CH:CH2- 乙基 CHaCH2CH2- 丙基 CHaCH- 异丙基 CHa CHCH2CHCH2- 正丁基 CH CHCH2- 异丁基 CHa CH CH-CH- 仲丁基 CHs CH3 CHa-C- 叔丁基 CHs 烷基的通式为CH2 常用R表示。 其它常见取代基： 1.几个重要的烯基 烯基一烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。 CH2=CH- 乙烯基 CH:CH=CH- 丙烯基(1-丙烯基) CH2=CH-CH2- 烯丙基(2-丙烯基) IUPAC允许沿用的俗名 CH2=C- 异丙烯基 CH3 2.芳基 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Ay)用Ar表示。重要的芳基 有： 米某，用Ph或中表示 CH2- (CH,CH)半基（苯甲基），用Bz表示 3.烃氧基 CH,0-甲氧基 CH,CHO一乙氧基 四、系统命名法(IUPAC命名法) 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定的有机化合 物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的(1960年制定，1980年进行了修定)。以下讨 论带支链烷烃的系统命名法。 系统命名法规则下： 1.选择主连（母体） (1)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 (2)分之中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例：
CHa CH3-CH2- CH-CH+CH2-CH3 CHa-CH2-CH -CH-CH-CH-CH3 CH2 CH-CH3选择错误 CH3 :CH2 CH3 选择止确 CH3 CH3 iCH2-CH3 2.·选择错谈 选择止确 2.碳原子的编号 (1)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3…编号 12345 678编号错误 123456编号正确 C-C-C-C-C-C3 C-C C-C-C-C-C-c 876C4621编号正确 6 C C21编号错误 (2)从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 例： 1234567 编号正确 CHg-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CHa CHs CH2-CHa 1 编号错误 (3)若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第二个支链的位置，以取代基的系 列编最小（最低系列原则）为原则。 12345678 编号正确 例： CHs-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CHs 8 CHa CHs CH:1 编号错误 3.烷烃名称的与出 A将支链（取代基）与在主链名称的前面 B取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序：甲基0>N C D H -Br >-0H >-NH2 -CHs H ②如果基团的第一个原子相同时，则要依次比较第二、第二顺序原子的原子序数， 来决定基团的大小顺序。 例：CHCH2->CH-(因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基团的大小)》 CH-中与碳相连的是C(H、H、H)
CHCH2-中与碳相连的是C(C、H、H)所以CHCH2-大。 同理：(CH)C->CHCH(CH)CH>(CH)CHCH->CH.CH2CH2CH- ③当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。 例： CH2CH-相当于CH2CH- 00湘当于 cc §2单官能团有机化合物的命名 一、概述 有机分子中只含一种官能团的化合物为含单官能团的有机化合物，种类较多，它们都有 相应的命名原则，但共系统命名原则类似。 二、开链单官能团有机化合物的命名 1.系统命名原则 (1)选择主链：选择包含（或连有）官能团的最长碳链为主链。 (2)主链编号：从离官能团最近的一端起用阿拉伯数字给主链编号。 (3)命名时根据主链碳数和相应官能团来命名母体名称，一般应指明官能团的位次。 (4)其它命名原则与烷烃相同。 2.举例 CHC=CHCHCH,CH3 C2Hs CH3 (CHg)3CC=CC=CC(CHg)3 3,5-二甲基-3-庚烯 22.7,7-四甲基-3,5-辛二炔 CHsCH-Ch2CHz-CHCH2CHs —CH3 OH CH3-CH-CH2CHO OH OH CH3 2,5一庚二醇 1一苯基乙醇 3甲基丁醛 CH3-CH-CH一CH2C0OH CH3CH2-C-CH2CH3 CH3-C-CH2-C-CH3 CH CH3 3戊酮 2,4-戊二酮 3,4一二甲基戊酸 三、碳环化合物的命名 1.简单的碳环化合物的命名 (1)原则：简单的碳环化合物命名时以环为母体，将侧链当作取代基。 (2)举例： CH3 CH3 CH3 CH3 H3 1,3-=甲基环戊烷1,4-一甲基-1-乙基环已烷1-甲基环戊烯 3,4-=甲基 环己烯
CH3 邻二甲苯 问二甲苯 对二甲苯 2-甲基-1,3 (1,2二甲苯) (1,2二甲苯) (1,2.二甲苯) 环已二烯 叔丁基苯 0-二甲苯)》 m-二甲苯) P二甲苯) CH3 CH. CH.CH2 a-甲基萘 2-甲基-6-乙基萘 2.复杂的碳环化合物的命名 (1)原则：复杂的碳环化合物命名时可将环作为取代基，以其它化合物为母体命名。 (2)举例： COOH CHO OH NH2 苯甲酸 苯磺酸 苯甲醛 苯酚 苯胺 CHs CHg-CH2-CH-C-CH2-CH3 CH=CH2 苯乙 3,3-二甲基-4-术基己烷 NH2 CH3\ CH2CHg C-CH2CH3 α-萘胺 N甲基-N-乙基苯胺 1环心基1内酮 3.简单桥环化合物（双环）的命名 桥环烃（二环等） 分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中， 其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为 桥环化合物。 编号原则：从侨的一端开始，沿最长桥编致桥 桥头碳 的另一端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编 号。 命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在 环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（左 图)。其它同环烷烃的命名。 例： 上化合物名为7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷 CH2CH3 c 2-甲#-5-异丙基二环3,1,0]已烷 2-乙6-氯二环3,2,1]辛烷
三、羧酸衍生物的命名 1.酰卤和酰胺根据酰基称为某酰卤（胺）。例： CH-C-O CH-CH-C-O C=0 N(CH3)2 NH 乙酰氯 丙烯酰溴 N,N=平基苯甲酰胺 戊内酰胺 2.酸断的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”宁。例如： 00 99 CHa-C-O-C-CH3 CH3-C-O-C-CH2-CH3 乙酸酐 乙酸丙酸酐 3.脂的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某脂。例！： O O CH3-C-O-CH2CH=CH2 CH3O-C-H CH2=CH-C-OCH3 乙酸烯丙脂 甲酸甲酯 丙烯酸甲脂 CHg CHCOOC2H5 c-o-ch〉 CH2COOC2H5 甲基丁二酸二乙酯 环戊基甲俊环己酯 苯甲酸卡酯 四、杂环化合物的命名 杂环化合物的命名在我国有两种方法：一种是译音命名法：另一种是系统命名法。 1.译音法是根据IUPAC推荐的通用名，按外文名称的译音来命名，并用带“口”旁的 同音汉字来表示环状化合物。例： 呋酮 咪唑 吡啶 嘌岭 furan imidazole pyridine purine 杂环上有取代基时，以杂环为母体，将环编号以注明取代基的位次，编号一般从杂原 子开始。含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编为1， 并使其余杂原子的位次尽可能小：果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编 号。例如： H3 CH: 2,5-二甲基呋喇 4一甲基咪唑 4,5-甲基噻唑 当只有1个杂原子时，也可用希腊宁母编号，靠近杂原子的第一个位置是ū-位，其次 为B-位、Y-位等。例：
CHO a-呋响甲醛 y-甲基毗啶 当环上连有不同取代基时，编号根据顺序规则及最低系列原则。结构复杂的杂环化合 物是将杂环当 做取代基来命名。例： COOH C2H CHO -CH 2-甲基-5-乙基映 4-吡啶甲酸 5-硝基-2-呋喇甲碎 2-乙酰基吡咯 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。例： ④N OH 哚 异喹啉 嘌岭 2,6,8-三羟基项呤 2.系统命名法是根据相应的碳环为母体而命名，把杂环化合物看作相应碳环中的碳 原子被杂原子取代后的产物。命名时，化学介词为“杂”宁，称为“某杂某”。例，五 元杂环几相应的碳环为，定名为“茂”，则又称为氧杂茂：茂中的“戊”表示 五元环，草头表示具有芳香性。系统命名法能反映出化合物的结构特点，但不常用。 §3多官能团有机化合物的命名 一、 概述 有机分子中含两个或两个以上官能团的化合物为多官能团的有机化合物。它们的结构往 往比较复杂，命名原则也较难。果我们从理解其命名原则着手，并通过一定练习，还是能 够遂渐掌握它们的一般命名原则和规律的。 二、多官能团化合物的命名 1.命名原则 在有机化合物的系统命名中，一般有机物的名称是山母体部分和取代基部分组成的。通 常我们把母体部分称为词尾，取代基部分称为词头。下例所示： CH CHCOOH OH a-羟基丙峻 词头词尾 多官能团有机化合物中有多个官能团，命名时应首先选择一个主要官能团作为词尾（母 体)，通常根据词尾顺序表（表2一1）选择，排在上面的是主要官能团，排在下面的作为取 代基。这个次序称为“官能团的优先次序”。一OR、一X、一NO2等一般只作取代基。然后以
表2一1常见官能团的词尾顺序（列于上方的优儿）和词头、词尾名称 官能团 词头名称 词尾名称 中文 英文 中文 英文 -COOH 羧基 Carboxy 酸 Carboxylic acid Oic acid -SO:H 磺酸基 Sulfo 磺酸 Sulfonic acid -COOR 烃氧基炭基 R-oxycarbonyl 酯 R…carboxylate Roate -COX 卤甲酰基 Halo carbonyl 酰肉 Carbonyl halide Oyl halide —CONH, 氨基中酰基 Carbamoyl 酰胺 Carboxamide Amide -CN 氰基 Cyano 腈 Carbonitrile Nitrile -CHO 甲酰基 Formyl 醛 Carbaldehyde Al C-0 氧代 Oxo 酮 One -OH 羟基 Hydroxy 醇 Ol -OH 羟基 Hydroxy 酚 OI -NH2 氨基 Amino 胺 Amine -OR 烃氧基 R-oxy 醚 Ether 一R 烃基 Alkyl 一X 岗代 Halo (fluoro chloro bromo iodo) -NO 硝基 Nitro -NO 亚硝基 Nitroso 下列原则命名： (1)选择主链：选择包含（或连有）主要官能团的最长碳链为主链，主链中应尽可 能多地包含其它官能团。 (2)主链编号：从离主要官能团最近的一端起用阿拉伯数字给主链编号。 (3)命名时根据主链碳数和相应主要官能团来命名母体名称。 (4)其它命名原则与烷烃相同。 2.举例 CHaCCH2CH2COOH H,C-O CH,OH 0 4-氧代戊酸(4一戊丽酸) 对甲氧基苯甲醇 COOH COOH NH2 NH2 NO, SOH 3-硝基-5-羟基 2.甲氧基-6 对复基苯磺酸间硝基苯甲酸 苯甲酸 氯苯胺
OH CH CH.CH-C-CH CH: NH2 Br 5-氨基-8-羟基-4-溴-1-萘磺酸 5-甲基-4-已烯-2-酮 CH=CH-CH2OH 3-苯基·2-丙烯醇 OH CH (CH3CH2)N-C-OCH(CH3)2 5-甲基-4-羟基-2-环已烯酮 二乙氨基甲酸异丙脂 CHa CH.CO-CH.CCH2COOCH(CH,)2 OH 3.甲基-3-（邻羟基苯基）5-氧代已酸异丙脂 §4有机化合物的俗名 一、概述 许多有机化合物有俗名，主要是根据它们的来源、用途、特性等形成的名称。其中有些 化合物的俗名比学名史方便、史常用。对于这样的有机化合物，我们应重点掌握它们的俗 名。 二、举例 1.羟基酸 COOH COOH CH CHCOOH HOOC-CH,CCH,COOH OH OH OH 乳酸 柠檬酸 水杨酸 2.羰基酸 HOOC-CO-CHCOOH OHCCOOH CH COCOOH CH,COOH 乙醛酸 丙酮酸 草酰琥珀酸 3.糖类化合物 见有机化合物类别、结构特点及一般性质§1第7页 4.氨基酸
CH CHCOOH H,N-CH,CH,CH,CH,CH-COOH HNCH,COOH NH2 NH2 甘氨酸 丙氨酸 赖氨酸 同步练习题 1.命名下列有机物 CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 COOH (1) CH:CH CH2CH2CH3 (2) CH3 CH; NH2 (3) CH:CH2CHCH2CHCH2CH3 (4) CH3 CH(CH3)2 CH3 CI (5) CH:CH-CH. (6) C ○-cH,CH,-○ CH2OH (7) (8) CH3一C一CHOH CH3 CH2OH (9) CH:COCHCOCH; (10) CH2CH=CH2 Br (11) (12) COOH CH COOH (13) 9H9 (15) (16) HOCH2CH2NH2 OHCCH,CH2CH2COOH