甘肃农业大学：《有机化学》课程教学资源（实验教学，打印版）实验教案（共八个实验）.pdf_大学文库

甘肃农业大学《有机化学实验》课程教案课程名称有机化学实验课程学时 24学时课程性质实验操作技能训练任课教师乔海军职称讲师授课时间 2008.3~2008.7 授课对象农科类本科生有机化学实验是农科类本科生的一门基础化学实验课程，因此本门课程对学生实验技能、实验素质和综合能力的培养具有重要的意义。通过本课程的学习与实践，训课程目的练学生的基本操作，使学生掌握必备的实验技能，掌握有机化合物提纯、鉴定、制备和任务的方法及手段，掌握实验现象的观察、实验数据的记录和实验结果的处理，以培养学生实事求是的科学态度和严肃认真的科学作风，为逐步掌握科学研究的方法奠定良好的基础。通过本课程的学习与实践，学生应达到如下要求： 1.掌握有机物熔点、折光率、旋光度测定方法；蒸馏和重结品、色谱技术等基本操作。课程教学 2.掌握某些有机化合物的的合成方法。基本要求 3.掌握实验报告的书写方法。 4.利用所学有机化学理论分析、解释实验现象，提高学生分析问题和解决问题的能力。教材工兴民，李铁汉.基础化学实验.北京：中国农业出版社，2006.8 《有机化学实验》(第2版).曾昭琼主编.北京:高等教育出版社,1996. 《有机化学实验》兰州大学、复旦大学化学系有机教研室编.北京：高等教育出版社，1994. 主要参《有机化学实验》.关烨第编著.北京:北京大学出版社,2002.10 考资料《有机化学实验》.王兴涌编著.北京:科学出版社,2004.7 《有机化学实验》.周志高,蒋鹏举主编.北京:化学工业出版社,2005.1 《有机化学实验》.姚映钦主编.武汉工业大学出版社,1995. 实验课程教学内容与学时分配实验学时实验内容学时实验类型是否必修实验一熔点的测定 3学时基本操作实验必修实验二蒸馏和水蒸汽蒸馏 3学时基本操作实验必修实验三乙酸乙酯的制备 3学时基本操作实验必修实验四色谱分析一柱色谱（菠菜色素的提取和分离） 3学时综合性实验必修实验五天然产物的提取（从茶叶中提取咖啡因） 3学时综合性实验必修实验六重结晶及过滤 3学时设计性必修实验七乙酰苯胺的制备 3学时基本操作实验必修实验八乙酰水扬酸（阿司匹林）的制备 3学时综合性实验必修合计 24学时

甘肃农业大学《有机化学实验》课程教案实验名称实验一熔点的测定实验类型基本採作实验实验学时 3学时实验了解测定熔点的意义。目的与了解固体有机物的熔点和熔程的概念。要求掌握毛细管法测定熔点的原理和方法。 ● 熔点管封口端壁不能太厚，封口要均匀。实验关键 ● 毛细管内装样品时，一定要反复冲撞夯实。 ● 控制升温速度不宜太快。实验内容课堂调控一、实验目的板书 1.通过实验主要是要让学生掌握用毛细管法测定固体有机物质熔点的燥作方法： 2.了解熔点测定的意义。二、实验原理板书+讲解 1.熔点熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡的温度，纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点，固液两念之间的变化是非常敏锐的，自初熔全全熔（称为熔程）温度不超过0.5~1℃。加热纯有机化合物，当温度接近其熔点范围时，升温速度随时间变化约为恒定值，此时用加热时间对温度作图。板书相随时间和度温度的变化物质深气乐随塑度变化曲慢曲线SM一物质固相的蒸气压与温度的关系曲线ML—物质液相的蒸气压与温度的关系（因为两条线斜率不同，所以有交点） M一固液两相蒸气压一致，固液两相平衡共有，这时的温度TM即为该物质的熔点相随时间和温度的变化化合物温度不到熔点时以固相存在，加热使温度上升，达到熔点.开始有少量液体出现，而后固液相平衡.继续加热，温度不再变化，此时加热所提供的热量使固相不断转变为液相，两相间仍为平衡，最后的固体熔化后，继续加热则温度线性上升。因此在接近熔点时，加热速度一定要慢，每分钟温度升高不能超过 2℃，只有这样，才小能使整个熔化过程尽可能接近于两相平衡条件，测得的熔点也越精确。当含杂质时（假定两者不形成固溶体），根据拉乌耳定律可知，在一定的压力和温度条件下，在溶剂中增加溶质，导致溶剂蒸气分压降低（上图中ML),固液两相交点M'即代表含有杂质化合物达到熔点时的固液相平衡共存点，TM'为含杂

甘肃农业大学《有机化学实验》课程教案质时的熔点，显然，此时的熔点较纯粹者低。 2.混合熔点在鉴定某未知物时，如测得其熔点和某已知物的熔点相同或相近时，不能认为它们为同一物质。还需把它们混合，测该混合物的熔点，若熔点仍个变，才能认为它们为同一物质。若混合物熔点降低，熔程增大，则说明它们属于不同的物质。故此种混合熔点试验，是检验两种熔点相同或相近的有机物是杏为同一物质的最简便方法。多数有机物的熔点都在400℃以下，较易测定。但也有一些有机物在其熔化以前就发尘分解，只能测得分解点。三、仪器与药品 L.仪器：b形管(Thiele管)，温度计，酒精灯，毛细管，表面，玻璃棒， 40厘米长玻管（直径3mm以上），铁架台。 2.药品：苯甲酸（分析纯)，尿素（分析纯），浓硫酸。四、实验装置板书+讲解演示：实验装置熔点测定装置图五、操作要点及说明讲解提醒学生注影响毛细管法测熔点的主要因素及措施有：意 L.熔点管本身要干净，管壁不能太厚，封口要均匀。初学者容易出现的问题是，封口一端发生弯曲和封口端壁太厚，所以在毛细管封口时，一端在火焰上加热时要尽量让毛细管接近垂直方向，火焰温度不宜太高，最好用酒精灯，断断续续地加热，封口要圆滑，以不漏气为原则。 2样品一定要干燥，并要研成细粉木，往毛细管内装样品时，一定要反复冲撞夯实，管外样品要用卫生纸擦干净。 3.用橡皮圈将毛细管缚在温度计芳，并使装样部分和温度计水银球处在同水平位置，同时要使温度计水银球处于b形管两侧管中心部位。 4.升温速度不宜太快，特别是当温度将要接近该样品的熔点时，升温速度坦不能快。一般情况是，开始升温时速度可稍快些(5℃/mim)但接近该样品熔点时，升温速度要慢(1一2℃/mi),对未知物熔点的测定，第一次可快速升温，测定化合物的大概熔点。 5.熔点温度范围（熔程、熔点、熔距）的观察和记录，注意观察时，样品开始蒌缩（蹋落）并非熔化开始的指示信号，实际的熔化开始于能看到第一滴液体时，记下此时的温度，到所有品体完全消失呈透明液体时再记下这时的温度，这两个温度即为该样品的熔点范围。 6.熔点的测定全少要有两次重复的数据，每一次测定都必须用新的熔点管，装新样品。进行第二次测定时，要等浴温冷全其熔点以下约30℃左右再进行。 7.使用硫酸作加热浴液（加热介质）要特别小心，不能让有机物碰到浓硫酸

甘肃农业大学《有机化学实验》课程教案香则使溶液颜色变深，有碍熔点的观察。若出现这种情况，可加人少许硝酸御品体共热后使之脱色。采用浓硫酸作热浴，适用于测熔点在220℃以下的样品。若要测熔点在220℃以上的样品可用其它热浴液。见兰大、复旦书p431。 8.测定工作结束，一定要等浴液冷却后方可将浓硫酸倒回瓶中。温度计也要等冷却后，用废纸擦去硫酸方可用水冲洗，杏则温度计极易炸裂。六、实验操作板书+讲解 1.装样：取少量结品提纯的苯甲酸放在表面皿上，用玻棒的圆头研成细木并聚为一堆，同时取内径约1mm,长约6~7mm的一端封闭的毛细管一根山，使开口向下，向研细了的药粉堆上轻插数次，药粉即被压入毛细管中。然后再使毛细管开口向下，轻轻地在桌面上敲击，以使粉木洛入和填紧管底（或沿着直立的玻管内壁滑下数次，粉木即洛入毛细管底)。重复数次，全毛细管装有约2~3m高药粉柱为止。 2.测定：在毛细管壁均匀的涂抹一层浓硫酸将毛细管粘在温度计上，并使装样部分和温度计水银球处在同一水半位置。温度计插入配有缺口木塞的Thiele熔点测定管，温度计刻度应面向木塞缺口，其水银球位于测定管上下两叉管口之间。测定管中装有硫酸溶液。溶液高达上叉管处即可。用酒精灯在图示部加热，受热的溶液作沿管上升运动，从而促使整个管内浴液呈对流循环，使得温度较均匀。当温度上升到与被测物的熔点相差10~15℃时，减小火焰，使温度每分钟上升约1~2℃。升温速度不宜太快，特别是当温度将要接近该样品的熔点时，升温速度史不能快。一般情况是，开始升温时速度可稍快些，一般为每分钟5℃，但接近该样品熔点时，升温速度要慢，一般为每分钟1一2℃。加热过程中注意观察，样品开始萎缩（蹋洛）并非熔化开始的指示信号，实际的熔化开始于能看到第滴液体时，记下此时的温度，到所有品体完全消失呈透明液体时再记下这时的温度，这两个温度即为该样品的熔点范围。每一次测定都必须用新的熔点管另装样品，不能将己测过熔点的熔点管冷却使其中的样品固化后再作第二次测定。因为有时某些物质会产生部分分解或转变成具有不同熔点的其它结品形式。测熔点时每个样品企少测两次（两次数值一致）。如果要测定未知物的熔点，应先对样品做一次粗测，粗测时加热可稍快，了解其大致的熔点范围，然后另装一根毛细管样品，作精密的测定，第二次测定时，浴液温度必须下降20℃左右进小能进行。按上述燥作步骤测定苯甲酸、尿素以及苯甲酸与尿素混合物的熔点，并利用测熔点的方法确定未知物是苯甲酸还是尿素。熔点测好后，温度计的读数须对照温度计校正图进行校正。七、思考题 1.测熔点时，若有下列情况将产生什么结果？提问学生 (1)熔点管壁太厚。 (2)熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔。 (3)熔点管洁净。 (4)样品未完全干燥或含有杂质。 (5)样品研得不细或装得不紧密。 (6)加热太快。答：(1)管壁太厚样品受热不均匀，熔点测不准，熔点数据易偏高，熔程大。 (2)熔点管底部未完全封闭有一针孔，空气会进人，加热时，可看到有气泡

甘肃农业大学《有机化学实验》课程教案从溶液中跑出接着溶液进人，结品很快熔化，也测个准，偏低。 (3)熔点管不洁净，等于样品中有杂质，致使测得熔点偏低，熔程加大。 (4)样品未完全干燥，内有水分和其它溶剂，加热，溶剂气化，使样品松动熔化，也使所测熔点数据偏低，熔程加大.样品含有杂质的话情况同上。 (5)样品研得不细和装得不紧密，甲面含有空隙，充满空气，而空气导热系数小传热慢，会使所测熔点数据偏高熔程大。 (6)加热太快，升温大快，会使所测熔点数据偏高，熔程大，所以加热不能太快。这一方面是为了保证有充分的时间让热量山管外传至管内，以使固体熔化。另一方面因观察者不能同时观察温度计所示度数和样品的变化情况，只有缓慢加热才能使此项误差变小。 2.是否可以使用第一次测熔点时已经熔化了的有机样品再作第二次测定？为什么？答：不可以，这是因为第一次测过熔点后，有时有些物质会产生部分分解，有些会转变成具有不同熔点的其它结品形式。 3.测定熔点有什么意义？ 4.已测得甲、乙两样品的熔点均为130℃，将它们以任何比例混合后测得的熔点仍为130℃，这说明什么问题？八、注释 []熔点管本身要干净，管壁不能太厚，封口要均匀。初学者容易出现的问题是，封口一端发尘弯曲和封口端壁太厚，所以在毛细管封口时，一端在火焰上加热时要尽量让毛细管接近垂直方向，火焰温度不宜太高，最好用酒精灯断断续续地加热，封口要圆滑，以不漏气为原则。 [2]样品一定要干燥，并要研成细木，往毛细管内装样品时，一定要反复冲撞夯实，管外样品要用卫生纸擦干净。 [3]使用浓硫酸作加热浴液（加热介质）要特别小心，不能让有机物碰到浓硫酸，否则使溶液颜色变深，有碍熔点的观察。若出现这种情况，可加人少许硝酸御品体共热后使之脱色。采用浓硫酸作热浴，适用于测熔点在220℃以下的样品。若要测熔点在220℃以上的样品可用其它热浴液

甘肃农业大学《有机化学实验》课程教案点又比较接近的缘故，简单蒸馏难以将它们分开，可考虑用分馏。 2.沸石的加入：为了清除在蒸馏过程中的过热现象和保证沸腾的平稳状态，常加沸石，或一端封口的毛细管，因为它们都能防止加热时的暴沸现象，把它们注意：称做止暴剂又叫助沸剂，值得注意的是，不能在液体沸腾时，加入止暴剂，不能在任何情况下，用已使用过的止暴剂。另外，在沸腾过程中，中途停止操作，应当重新加入助沸不可将助沸物在物，因为停止操作后，温度下降时助沸物已吸附液体，失去形成气化中心的功能。液体接近沸腾时 3.蒸馏效果好坏与操作条件有直接关系，其中最主要的是控制馏出液流出速加入，以免发生度，以1一2滴/s为宜(lml/mim),不能太快，否则达不到分离要求。 “冲料”或“喷料” 4.当蒸馏沸点高于140℃的物质时，应该使用空气冷凝管。现象。正确的操 5.果维持原来加热程度，不再有馏出液蒸出，温度突然下降时，就应停止作方法是在稍冷蒸馏，即使杂质量很少也个能蒸干，特别是蒸馏低沸点液体时史要注意不能蒸干，后加入否则易发生意外事故。蒸馏完毕，先停止加热，后停止通冷却水，拆卸仪器，其程序和安装时相反。 6.蒸馏低沸点易燃吸潮的液体时，在接液管的支管处，连一于燥管，再从后者出口处接胶管通入水槽或室外，并将接受瓶在冰浴中冷却。六、实验操作 1.仪器安装普通蒸馏装置主要山蒸馏烧瓶、冷凝管和接受器三部分组成，板书+讲解实验装置所示，在150mL的圆底蒸馏烧瓶中加入40mL工业乙醇(95%)，用铁注意：夹夹住瓶颈上端。根据烧瓶下面热源的高度确定烧瓶的高度，并将其固定在铁架温度计水银球台上。在蒸馏烧瓶上安装蒸馏头，其上口插入温度计。蒸馏头的支管依次连接直上端与蒸馏瓶形冷凝管、接受瓶。在安装时，其程序一般是山下（从加热源）而上，从左（从支管的瓶颈和蒸馏烧瓶)向右，依次连接。有时还要根据最后的接受瓶的位置（有时还显得过支管结合的下低或过高)，反过来调整蒸馏烧瓶与加热源的高度。在安装时，可使用升降台或小沿保持水平。方木块作为垫高用具，以调节热源或接受瓶的高度。 2.蒸馏向冷凝管缓缓通人冷水，把上口流出的水引入水槽。然后加热，最初宜用小火，以免蒸馏烧瓶因局部受热而破裂，慢慢增强火焰强度，使之沸腾进注意：行蒸馏，调节加热强度，使蒸馏速度以每秒钟滴下1~2滴馏液为宜，应当在实验蒸馏时要认真记录本上记录下第一滴馏出液滴入接受器时的温度。当温度计的读数稳定时，集控制好加热的取的馏分，并记录温度计的读数（沸点）。温度突然下降时，就应停止蒸馏，即使强度，调节好杂质很少，也不能蒸干，以免发生意外。最后测定蒸出馏分的体积和剩余液体的冷凝水的流体积。速。 3.回收蒸馏完毕将蒸出馏分和剩余液体分别倒入指定的回收瓶中。七、思考题 1.什么叫沸点？液体的沸点和大气压有什么关系？义献甲记载的某物质的沸长问学生点是杏即为你们那甲的沸点温度？答：将液体加热，其蒸气压增大到和外界施于液面的总压力（通常是大气压力)相等时，液体沸腾，此时的温度即为该液体的沸点。文献上记载的某物质的沸点不一定即为我们那甲的沸点度，通常文献上记载的某物质的沸点，如不加说明，一般是一个大气压时的沸点，如果我们那甲的大气压不是一个大气压的话，该液体的沸点会有变化。 2.蒸馏时加入沸石的作用是什么？1果蒸馏前忘记加沸石，能香立即将沸石加全将近沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？答：加入沸石的作用是起助沸作用，防止暴沸，因为沸石表面均有微孔，内有空气，所以可起助沸作用。不能将沸石加全将近沸腾的液体中，那样溶液猛烈暴沸，液体易冲出瓶口，若是易燃液体，还会引起火灾，要等沸腾的液体冷下来

甘肃农业大学《有机化学实验》课程教案再加。用过的沸石一般不能再继续使用，因为它的微孔中已充满或有杂质，孔经变小或堵塞，不能再起助沸作用。 3.为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1一2滴/s为宜？答：在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。所以要控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以1一2 滴/s为宜，则不成平衡。蒸馏时加训热的火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象，使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量，这样山温度计读得的沸点会偏高：另一方面，蒸馏也不能进行的太慢，否则山于温度计的水银球不能为馏出液蒸气充分浸润而使温度计上所读得的沸点偏低或不规则。 4.果液体具有恒定的沸点，那么能香认为它是单纯物质？答：纯粹的液体有机化合物，在一定的压力下具有一定的沸点，但是具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物，因为某些有机化合物常和其它组分形成二元或二元共沸混合物，这种混合物称为共沸混合物或恒沸混合物，它们也有一定的沸点。水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏是分离和提纯有机化合物的一种方法。当混合物中含有大量的不挥发的固体或合有焦油状物质时，或在混合物中某种组分沸点很高，在进行普通蒸馏时会发生分解，对上这些混合物在利用普通蒸馏、萃取、过滤等方法难于进行分离的情况下，可采用水蒸气蒸馏的方法进行分离。一、实验目的 1.学习水蒸汽蒸馏的原理及其应用：板书 2.掌握水蒸汽蒸馏的装置及其操作方法。二、实验原理两种互不相溶的液体混合物其蒸气压等于两种液体单独存在时的蒸气压之板书+讲解和。当此混合物的蒸气压等于大气压时，混合物就开始沸腾，被蒸馏出来。因此互不相溶的液体混合物的沸点比每个组分单独存在时的沸点低。利用水蒸气蒸馏，可以将不溶或难溶于水的有机物在比自身沸点低的温度（低于100℃)下蒸馏出来。当水蒸气通入被蒸馏物中，被蒸馏物中的某一个组分和水蒸气水的质量之比等于两者分压和它们的相对分子质量的乘积之比。即： m=卫，·M m,p。l8 式中：m.：馏液中有机物的质量(g): m。：馏液中水的质量(g): P：水蒸气蒸馏时有机物的蒸气压(kPa):p,:水蒸气蒸馏时水的蒸气压(kPa): M:有机物的相对分子质量。能用水蒸气蒸馏分离的有机化合物，有其自身的结构特点，例如，许多邻位二取代苯的衍生物比相应的间位与对位化合物随水蒸气挥发的能力要大：能形成分子内氢键的化合物邻氨基苯甲酸、邻硝基苯甲醛、邻硝基苯酚都容易随水蒸气蒸发

甘肃农业大学《有机化学实验》课程教案三、仪器与药品 1.仪器：水蒸汽发生器，圆底烧瓶，锥形瓶，酒精灯，铁架台，冷凝管，接液管，分液漏斗。 2.药品：粗苯胺。四、实验装置讲解+仪器常用的水蒸气蒸馏装置，它包括蒸馏、水蒸气发生器、冷凝和接受器四个部分。水蒸汽导出管与蒸馏部分导管之间山一T形管相联结。T形管用来除去水蒸气中冷凝下来的水，有时在操作发生不正常的情况下，可使水蒸气发生器与大气相通。蒸馏的液体量不能超过其容积的13。水蒸气导入管应正对烧瓶底中央，距瓶底约8~10mm,导出管连接在一直形冷凝管上。演示：水蒸气蒸馏装置的安装、拆卸和使用注意安全事项 A.水蒸气发牛器B.玻璃液廁计C,安全管D.三口烧瓶E.T形常F.弹簧火水蒸气蒸馏装置五、实验操作板书 1.仪器安装开始蒸馏前，在水蒸汽发生器内加入为其容积23的水，在圆底烧瓶内加入10mL苯胺，然后安装好装置。 2.蒸馏加热水蒸气发生器，并将T形管螺旋夹打开，当有水蒸气从T形管的支管冲出时，再旋紧夹子，让水蒸气通入烧瓶中，可以看到瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就出现有机物质和水的混合物。为了使水蒸气不致在烧瓶内过多地冷凝，在蒸馏时通常也可用小火将烧瓶加热。 3.停止蒸馏当馏出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，一般即可停止蒸馏，这时应首先打开夹子，然后移去火焰。 4.分液用分液漏斗分离馏出的有机物与水。记录所得有机物的物理性状及产量，计算回收率，并将产品倒入指定的容器中。六、思考题长问学生 1.进行水蒸汽蒸馏时，蒸汽导管的木端为什么要插入到接近容器的底部？ 2.在水蒸汽蒸馏过程中，经常要检查哪些事项？若安全管中水位上升很高，说明什么问题，应何解决？