有机化学教学大纲 (本科农科类) (课程代码： 总学时80/讲授56学时/实验24学时) 一、本课程的性质、特点及基本要求 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转化规 律的学科，是生物学、农学类专业的重要基础课，是一门理论性和实践性并重的课程。 学生学完本课程后，应达到下要求： 1、掌握主要类型有机化合物的命名、结构、物理性质和主要的化学反应及其应用。 2、掌握主要类型有机化合物的构型、构象等立体化学基本知识：熟悉各种类型的异构 现象。 3、能分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系：了解典型的有机反 应历程以及反应环境条件的影响作用。 4、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物的基本结构和主要性质。了解 与专业有关的重要次生物质和合成产物的基本化学知识。 二、本课程的目的和任务 有机化学是高等农业院校的重要基础课程之一，其主要目的是掌握有机化学的基本理 论、基本知识和基本技能，在分析问题和解决问题的能力上有所提高。它的任务是为学生学 习有关专业基础课和专业课，以及今后从事科研、教学、生产和开发工作建立比较牢固的有 机化学基础。 三、课程内容 (一)绪论(2学时) 教学内容： 有机化学发展史。 有机化合物的特性。 有机化合物的结构：碳原子的特性：有机化合物中的共价键，价键理论、杂化轨道理论 和分子轨道理论：有机分子的立体形状：有机化合物分子的表示法。 共价键的属性。 酸碱理论：布朗斯特一一劳尔酸碱和路易斯酸碱理论。 有机化合物结构和物理性质的关系，分子间力对一些物理性质的影响。 研究有机化合物的程序和方法*。 有机化合物的分类，分子官能团的概念。 本章重点：碳原子的杂化类型，酸碱概念。 本章难点：有机化学结构理论。 教学要求：结合简单的有机化合物分子结构，阐明原子轨道和杂化轨道。通过分子模型 演示，使学尘初步建立起有机分子的立体概念。价键法和分子轨道法可以在《普通化学》所
学知识的基础上定性介绍，要明确原子轨道组成分子轨道，建立成键和反键概念。强调按官 能团不同对有机化合物进行分类的意义 (二)烷烃和环烷烃(5学时) 教学内容： 烷烃的同系列和同分异构，伯、仲、叔、季碳原子和烷基的概念。 烷烃的命名：系统命名法和普通命名法。 烷烃的结构：碳的sp杂化：o键及共特点：烷烃分子的构象：Newmann投影式，重叠式 与交叉构象及能垒。 烷烃的物理性质。 烷烃的化学性质：取代反应，游离基取代反应的历程（化学反应中共价键断裂方式和反 应历程类型、游离基、链锁反应)：氧化反应：裂化反应。 自然界中的烷烃。 脂环烃的分类和命名：环烷烃、桥环、螺环#。 环烷烃的物哩性质。 环烷烃的化学性质：开环反应（加氢、加溴、加卤化氢）：取代反应：燃烧和燃烧热。环 烷烃的分子结构：张力学说，无张力环，环已烷的构象（椅式和船式构象、平伏键和直立键）： 一元及二元取代环已烷的构象。取代环烷烃的异构，构型。 本章重点：讲解烷烃的系统命名法及各种结构式。并结合介绍有机化合物的常用习惯命 名。环烷烃的结构和性质。环的张力，无张力环的结构，并分析环已烷的一元和二元取代物 的优势构象。 本章难点：烷烃的构象，烷烃的卤代反应机理，环己烷及其衍生物的构象。 教学要求：详细介绍烷烃和环烷烃的构象，进一步建立有机化合物的立体概念。了解σ 键的形成及其特点，要使学生了解原子或基团之间沿σ键旋转，以及这种转动受到限制的可 能和条件，并从热力学的观点出发分析各种构象的不同稳定性。使学生了解烷烃的取代反应 及游离基反应历程，明确了解反应历程的概念。了解环烷烃的命名，结构及共性质。 (三)烯烃、炔烃和二烯烃(6学时) 教学内容： 烯烃 烯烃的结构：碳的sp杂化，π键的形成及其特点，烯烃的异构现象（构造异构、顺反异 构)。 烯烃的命名：系统命名法，顺反异构体的命名(Z/E标记法、顺/反标记法)、次序规则。 烯烃的化学性质：加成反应（加X2、HX、HS0、H0、HOX、BH#),氧化反应，a一氢的卤 代反应、聚合反应。亲电加成反应历程。马尔可夫尼可夫规则。反马氏加成。自山基加成反 应历程#。 诱导效应，马氏规则的解释，正碳离子的稳定性。 重要的烯烃一一乙烯。 炔烃 炔烃的结构（碳原子的sp杂化）及命名。 炔烃的物哩性质。 炔烃的化学性质：加成反应（加H、加X、加HX、加HO、加HCN),亲电加成和亲核加 成：氧化反应：金属炔化物的生成。 二烯烃
二烯烃的分类和命名。 1.3-丁二烯的结构，共轭π键和共轭结构。 共轭效应：Ⅱ一π共轭效应，pπ共轭效应，超共轭效应。 共轭二烯烃的化学性质：1.2-加成和1.4-加成；Diels-A1der反应。 重要的炔烃和二烯烃：乙炔、1.3-丁二烯、异戊二烯。 本章重点：π键上的加成和氧化反应。共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应，并用价键理 论及分子轨道理论的基本观点解释共轭π键的概念。 本章难点：电子效应，加成反应机理，Diels-Alder反应。 教学要求：详细讲解反应历程和取向，史应介绍各种加成反应的实际意义。结合对加成 反应取向的解释，使学生了解电子效应的作用，进一步理解什么是诱导效应。从碳正离子的 结构来阐明离子型反应的中间体一碳正离子的稳定性。史可从碳正离子的稳定性来说明亲电 加成反应的取向问题。 (四)芳香烃(4学时) 教学内容： 芳香烃的分类和命名。 单环芳烃，苯的结构，闭合共轭体系。价键理论和分子轨道哩论#的解释。 单环芳烃的物理性质。 单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化及傅氏烃基化和傅氏 酰基化反应)：氧化反应，加成反应（加氢、加卤）。芳烃侧链的反应（氧化和ā一氢的卤代）。 亲电取代反应历程。 苯环上取代反应的定位规律、解释及其应用。 休克尔(luckel)规则，非苯芳香烃 稠环芳烃：萘、葸*、菲*的结构。 萘的化学性质：卤代、硝化、磺化、加氢。 蒽和菲的性质*。 其它稠环芳烃（致癌烃）。 类化合物#。 类化合物的概念，异戊二烯规律。 开链烯与环烯衍尘物的代表化合物。 天然橡胶和合成橡胶*。 留体化合物*。 甾体化合物的基本结构*。 胆固醇、麦角固醇、维生素D、甾体激素、昆虫蜕皮激素*。 本章重点：苯分子的结构。苯环上的亲电取代反应及共反应历程。亲电取代反应的定位 规律及其应用。 本章难点：亲电取代反应机理，休克尔(luckel)规则，非苯芳烃。 教学要求：苯的分子结构可着重于价键理论的解释。用电子效应解释苯环上亲电取代 反应的定位规律。讲清芳香结构和芳香性的概念。类化合物的讲解应使学生了解类化合 物的异戊二烯规律。留体化合物应着重使学生了解环戊烷多氢菲的基本骨架。 (五)旋光异构(4学时) 教学内容：
旋光异构的基本概念：偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、对称因素，手性碳原子。 有机化合物的旋光性和旋光异构现象。对映异构体、外消旋体、内消旋体。 不含手性碳原子化合物的旋光性异构体。 旋光异构体构型的表示法：Fischer投影式和透视式：相对构型和D、L表示法：绝对 构型和R、S表示法 动态立体化学：加成反应的立体化学，反式加成和加成产物的旋光性。 外消旋体的拆分。 手性合成。 本章重点：对映异构及非对映异构，构型标记法。 本章难点：分子手性的判断，R、S构型的标记。 教学要求：讲解旋光异构现象。详细讲解对映异构体及非对映异构体的构型及其表示方 法。应该指出分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。 对手性分子，主要讲解含手性碳原子的化合物，但必要时，可提及不含手性碳原子的手 性分子。 (六)卤代烃(3学时) 教学内容： 卤代烃的分类和命名。 卤代烃的物哩性质。 卤代烃的化学性质：卤代烃的亲核取代反应（被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代）。与 硝酸银的反应。消除（脱HX)反应：与金属作用（格氏试剂的生成和金属锂化物的尘成）。 亲核取代反应历程(SN1和SN2)。 SN1反应的外消旋化，SN2反应的瓦尔登转化#。 消除反应历程(E1和E2)及查依采夫规律。 消除反应与取代反应的相互竞争。 卤代烯烃：乙烯基型及烯丙基型卤代烃，不同卤代烃化学活性的比较。 卤代芳烃：氯化卡、氯苯。 重要卤代烃：溴甲烷、有机泉农药、卤代烯烃、氟利昂。 本章重点：卤代烃的亲核取代反应、消除反应及其历程。 本章难点：亲核取代反应和消除反应的机理，亲核取代反应和消除反应的相互竞争。 教学要求：从碳正离子的稳定性来说明SN1和E1反应历程中的分子重排。从P-π共轭 和中间体的稳定性来说明不同卤代烃的化学活性。通过讲解取代反应和消除反应的竞争说明 化学反应所处的客观环境（溶剂、温度、压力及催化剂）对反应影响，并理解有机化学反应 常伴随着发生副反应的原因。 (七)醇、酚、醚（4学时) 教学内容： 醇 醇的分类和命名。 醇的物理性质：氢键对醇的物理性质的影响。 醇的化学性质：醇与金属反应。与HⅨ反应(LCAS试剂)：醇的脱水反应（分子内，分 子间脱水)：醇的脂化反应（有机酸酯与无机酸酯）：伯、仲、叔醇的氧化反应。 个别化合物：乙醇、乙二醇、丙二醇、环已六醇。 粉
酚的分类和命名。 酚的分子结构。 酚的物理性质。 酚的化学性质： 酚的酸性（取代基对酸性的影响）、酚与FC1,颜色反应、苯环的取代 反应、氧化反应 个别化合物：苯酚、甲苯酚、苯二酚、苯二酚。 醚 醚的分类和命名。 醚的物理性质。 醚的物理性质：过氧化物的生成，盐的生成、醚键的断裂及其反应历程。 环醚：环氧乙烷 冠醚*。 含硫化合物甘 硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、亚砜和砜的分子及主要性质。 本章重点：醇的化学性质。包括醇似水性，酯化反应，亲核取代、消除及氧化反应。酚 和醚重点讲授分子结构与性质的关系。 本章难点：取代基对酚酸性的影响。 教学要求：运用前面讲过的消除反应的历程和反应规律（查依采夫规律）分析醇的消除 反应进行的情况。个别化合物可以通过分类和物理性质的讲解结合进行。 (八)醛、酮、醌(5学时) 教学内容： 醛和酮 羰基的结构：碳氧双键的结构特点，碳氧双键的极性。 醛酮的分类和命名 醛酮的物理性质。 醛酮的化学性质：羰基的亲核加成反应（加氢氰酸、亚硫酸氢钠、水及与醇生成半缩醛 和缩醛的反应、与格氏试剂加成)：与氨的衍生物的加成消除反应：α-氢的反应（卤代、卤仿 反应、羟醛缩合反应)：氧化反应（强氧化剂，弱氧化剂-Fehling试剂、Tollen 试剂、Benedict试剂)；还原反应（还原为醇或烃的反应：催化加氢，金属氢化物、Clennensen 还原、Wolff-Kishner--黄鸣龙还原反应)：(Cannizzaro)反应。 亲核加成反应历程。 个别化合物：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二三氯乙醛。 酿 醌的结构和命名。 醌的物理性质。 醌的化学性质：双键加成：羰基加成：还原反应 个别化合物：苯醌、四氯苯醌、维生素K、泛醌。 本章重点：羰基的结构和亲核加成及其历程。 本章难点：亲核加成反应历程。 教学要求：讲解羰基的结构和亲核加成及共历程，并结合各个反应的实际意义，说明在 分析、鉴定、合成及尘物化学反应中的应用。 (-碳上的取代涉及在酸碱催化下，碳负离子及烯醇中间体的形成.应该讲解通过共轭酸
或共轭碱中间体的酮式一烯醇式互变平衡。羟醛缩合反应及共在生化反应过程中的重要意义， 可重点加以说明。 通过分类和命名，适当地介绍一些常见、常用的具体化合物。 (九)羧酸、羧酸衍生物和取代酸(5学时) 教学内容： 羧酸 羧酸的结构、分类和命名（命名和俗名）。 羧酸的物理性质。 羧酸的化学性质：酸性及取代基对酸性的影响，羧酸衍尘物的尘成，脱羧反应，还原反 应，a一氢的卤代反应。 个别化合物：甲酸、乙酸、草酸、丁二酸、丁烯二酸、苯甲酸、邻苯二甲酸。 羧酸衍生物 羧酸衍尘物的结构、分类和命名。 羧酸衍尘物的物理性质。 羧酸衍尘物的化学性质：水解、醇解、氨解反应，反应活性的比较：还原反应、Claisen 酯缩合反应。 酯化反应的历程 个别化合物：丙二酸二乙酯#（双重（一氢的活性及其在合成上的应用）、酚酞。 羟基酸 羟基酸的酸性，α一羟基酸的氧化，口、B、y一羟基酸的加热脱水反应、分解脱羧反 应。 个别化合物：乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、五倍子酸和单宁*、赤需酸*。 羰基酸 羰基酸的分类和命名。 羰基酸的性质，脱羧、还原和氧化反应。 乙酰乙酸乙酯的五变异构现象。 乙酰乙酸乙脂的酮式分解和酸式分解反应及其在合成上的应用#。 个别化合物：乙醛酸、丙酮酸、乙酰乙酸等。 本章重点：羧酸及其衍生物的化学性质：酯化反应历程：介绍同位素标记法，研究有机 反应力程。轻基酸和骏基酸的结构特点、命名和性质。 本章难点：脂化反应历程，丙二酸二乙脂、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 教学要求：羧酸衍生物的亲核取代反应可从加成一消除反应历程讲解，并解释它们具有 不同反应活性的原因和顺序。在羧酸命名中应强调重要天然羧酸的俗名。 介绍常见的羟基酸和羧基酸及共在生化反应过程中的重要意义。使学生掌握多官能团化 合物的结构特点和命名。了解羟基酸和羰基酸的化学性质。 (十)含氮含磷有机化合物(4学时) 教学内容： 硝基化合物 硝基化合物的命名和结构。 硝基化合物的性质：酸性#；还原反应：硝基对芳环上邻对位的影响#。 胺
胺的结构、分类和命名。 胺的物理性质。 胺的化学性质：碱性：烃基化反应：酰基化反应：与亚硝酸的反应：异晴反应*：季铵盐 和季铵碱的生成，霍夫曼消除反应#。 个别化合物：乙二胺、已二胺、苯胺、胆胺和胆碱、氣代胆碱。 酰胺 酰胺的结构。 酰胺的性质：酸碱性、水解、与亚硝酸的反应霍夫曼降级反应。 碳酸酰胺：尿素（水解反应、与亚硝酸反应）、缩二脉的尘成和缩二脲反应、氨基甲酸脂 类农药*、弧*。 其它含氮化合物 重氮盐和偶氮化合物：重氮盐的生成，重氮盐的反应（放氮和州氮反应）及其在合成上 的应用：偶氮化合物（偶氨染料和指示剂）#。 腈和异晴*。 含磷有机化合物* 本章重点：胺的结构和化学性质，酰胺的霍夫曼降级反应，重氮盐的化学性质及其在有 机合成上的应用。 本章难点：舍氮化学物的碱性，霍夫曼消除反应，重氮盐在合成上的应用。 教学要求：胺的结构和性质。对于胺的碱性及氮原子上的未共用电子对的亲核性应作详 细介绍。例如，各类胺的碱性强弱比较及其原因，烃基化、酰基化反应的应用等。 酰胺的结构对于了解蛋白质结构有重要作用应该详细讲解。此外，通过酰胺与溴的氢氧 化钠反应的讲授，使学生认识到分子重排是有机反应的一个重要类型。 芳香重氮盐的讲解，可着重于生成重氮盐的条件及其在合成上的应用。季铵碱热分解的 霍夫曼规则是否讲授山教师自己决定。 (十一)杂环化合物和生物碱(3学时) 教学内容： 杂环化合物 杂环化合物的分类与命名。 杂环化合物的结构与芳香性。 杂环化合物的化学性质：取代：氧化：还原：酸碱性。 重要的杂环及其衍生物。 生物碱 生物碱的概念。 生物碱的特性及定性检验。 重要代表化合物：麻黄碱、咖啡碱、奎宁、吗啡、秋水仙碱、古柯碱。 本章重点：杂环的结构、命名。 本章难点：杂环化合物的结构与芳香性。 教学要求：讲授杂环的结构特点（芳香性及环上缺π电子或多π电子的情况）。着重介 绍含氮杂环化合物。应该使学生掌握几种重要的常见杂环化合物的分子结构与性质。要介绍 嘧啶、嘌岭的羟基与氨基一物的互变异构现象。 关于杂环的命名应该以音译名称为主。要求学尘记住一些重要杂环的名称与结构式。生 物碱的内容可让学生自学
(十二)脂类化合物*(0学时) 教学内容： 油脂 油脂的组成和结构。 油脂的性质：皂化反应（皂化值）：加成反应（加氢、加碘一碘值）：油脂的酸败（酸值）： 干化作用。 把皂和表面活性剂。 类脂 蜡：植物蜡、动物蜡、虫蜡、蜂蜡。 磷脂◆：含磷化合物概述*：卵磷脂、脑磷脂、神经磷脂；膦酸和膦酸脂：有机磷农药 简介*。 本章重点：讲授油脂、磷脂的结构特点。关于表面活性剂的性能可根据不同专业的需要 适当地予以介绍。也可视学时多少让学尘自学大部分的内容。 本章难点：油脂的结构与命名。 (十三)碳水化合物(4学时) 教学内容： 单糖 单糖的分类和命名。 单糖的结构：单糖的链状结构和构型，变旋现象和环状结构。费歇尔投影式，哈伍斯式、 构象式*。 单糖的化学性质：异构化反应、氧化反应（碱性溶液中的氧化，酸性溶液中的氧化），还 原反应、成脎反应、成脂反应*、成苷反应、脱水和呈色反应。 重要单糖和糖甘：D-核糖、D一2一脱氧核糖、D一葡萄糖、D一果糖、D一半乳糖、氨基 已糖、维生素C、水杨苷、苦杏仁苷。 二糖 二糖的组成和结构，二糖的水解反应。 还原性二糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖。 非还原性二糖：燕糖、海藻糖*。 多糖* 淀粉：淀粉的分类、结构和性质。 糖原。 纤维素和半纤维素、果胶质、琼脂、粘多糖。 本章重点：单糖的结构与性质。 本章难点：单糖的环状结构。 教学要求：单糖的分子结构（包括构型和构象）与性质。着重讲授单糖的构型，变旋现象 环状结构与优势构象。应使学生掌屋并熟悉糖的Fischer投影式和Haworth透视式的表示方 法。建议尽可能用模型或图表帮助学生对糖的立体结构有下确的理解。 关于二糖及配糖物，应该着重解释甘键的形成及水解。多糖部分可指导学生自学
(十四)蛋白质与核酸(3学时) 教学内容： 氨基酸 氨基酸的分类、命名和构型。 氨基酸的性质：两性性质和等电点、氨基与羧基的反应（与亚硝酸、甲醛的反应、与金 属离子(Cu2)的配合性能、与2.1二硝基氟苯的反应)、氨基酸的受热分解反应、与茚三酮 的反应、脱羧、失氨的反应。 多肽的组成与结构测定*：成肽反应、多肽的命名，氨基酸残基、肽键，多肽结构测定。 多肽的合成。 蛋白质 蛋白质的组成与结构，蛋白质的分类*。 蛋白质的一级、二级结构（α-螺旋、B-折叠片），蛋白质结构研究进展*。 蛋白质的性质：两性性质和等电点，胶体性质，沉淀作用（可逆与不可逆沉淀），蛋白质 的变性，蛋白质的颜色反应。 核酸 核酸的组成：戊糖（核糖和脱氧核糖）：磷酸：含氮碱（嘌岭碱和嘧啶碱）：核苷和核苷 酸：三磷酸腺甘。 多核甘酸#，DNA与RNA:DNA的双螺旋结构：碱基互补。 本章重点：氨基酸的性质。 本章难点：多耿的命名，蛋白质的二级结构，核酸的结构 教学要求：氨基酸的两性性质和等电点的概念，蛋白质的沉淀与变性等性质，蛋白质分 子的一级与二级结构。 关于多肽的合成，可以简单地说明原理和途径，不必过多介绍。 蛋白质的高级结构建议在生化课程中介绍，教师可根据情况自行处理。 核酸部分主要讲授核苷酸的组成和DNA的双螺旋结构。 (十五)波谱知识简介（本大纲不作要求） 四、大纲说明 (一)教学环节和教学方法 1、为了完成和达到有机化学的教学任务和要求，在整个教学环节中，要特别注意培养 学生的独立思考能力。教学内容宜以有机化合物的结构与性质为主线，加强有机化学基本理 论和基本知识的教学与训练。使学生能牢固和熟练地掌握和应用它们。此外，对于具体化合 物的知识也不能削弱。只有掌握足够的基础知识，才能学好理论。必须重视基本技能和实验 技术的训练，应单独开设有机化学实验课。 2、为实现大纲的基本要求，学校应创造条件采用CI、多媒体、电化教学等先进教学 手段。本大纲的部分内容可以而月应该山学生通过自学、作业和练习等方法狄得。课堂讲授
以解决重点、难点及关键问题为主，着重调动学生的思维积极性，指导学生自学。改革注入 式教学方法和教师教什么学生学什么的被动式学习方法。 3、注意与前修课程和后继课程的联系，特别在讲授基本概念时与普通化学的联系以及 讲授天然有机物时与生理生化课的联系。教师应通过调查研究了解具体情况，而不是仪仪根 据有关课程的教学大纲，来决定起点和安排进度，尽量避免脱节和不必要的重复。 4、本大纲是对课程教学各方面提出的基本要求，不代替教材内容提纲。在实际教学中， 可结合具体情视选用或编与不同教材，采取不同的教授顺予和方法。 大纲所列内容，适用于各个专业。教师在完成基本理论教学的前提下，可根据各专业的 需要，补充有关材料。此外，教师要随时注意有机化学与农业科技的发展动向及其对有机化 学的新要求，不断充实教学内容。 5、大纲中注有*号的内容为学生自学内容，注有#号内容教师可根据教学学时多少和需 要参考选用。但报考研究生的学生，必须掌握本大纲的全部（包括有#，*号的）内容。 (二)习题与作业 教师可根据大纲内容和要求布置习题和作业，也可根据实际教学情况编与适用的习题集， 供学生学习和练习。建议按以下比例布置各种类型习题： 1.命名和与出结构式 20% 2.完成有机化学反应 20% 3.用简单化学方法定性鉴别 10% 4.分离提纯 5% 5.有机合成 20% 6.推导有机化合物结构 10% 7.有机化合物基本性质 5% 8.反应历程 3% 9.有机化合物的反应活性顺序 5% 10.其它 2% 五、主要实验 实验一、熔点的测定 实验二、蒸馏及沸点的测定 实验三、分镏 实验四、水蒸汽蒸馏 实验五、重结品 实验六、柱色谱、薄层色谱、纸色谱 实验七、有机化合物官能团性质 实验八、糖和蛋白质的性质 实验九、乙酰苯胺的制备 实验「、从茶叶中提取咖啡因 实验一、折光率和旋光度的测定 实验丨二、减压蒸馏 实验「二、菠菜色素的提取和分离