2004~2005学年第二学期期末考试 箬 本科专业《有机化学》课程试卷参考答案 注意事项：1、考生务必将自已姓名、学号、专业名称写在指定位置； 2、密封线和装订线内不准答题。 3、答案写在答题纸上 题号 三 四 五 六 七 总分 密 分数 专业 I、 单项选择题 轰 得分 评卷人 一、写出有机化合物的结构式（本大题共12小题， 每题1分，共12分) 1.氯仿的结构式是哪一个？(C) (A)CHCl (B)CHC12 (C)CHC13 (D)CC1 2.(1E,3Z)一2-甲基一1,4一二氯一1,3-丁二烯的结构式是？(B) H CH3 CH3 CI 线 H 学 (A) H H (B) H H CH3 CH3 H H CI H (C) (D) CI 3.下列哪一个是反一1,4一环己一醇的结构式？(D) 考试日期 H (A) OH OH (B) OH (C H (D) OH 第1页共11页
4.a-D-葡萄糖的哈沃斯式是？(D) CH,OH CH,OH CH,OH CH,OH OH H -O、OH H -O、H H H H H H OH H H H OH H OH OH (A) OH (B) OHOH (C) OHOH (D) H OH 5.内氨眺廿氨酸的结构式是哪一个？(B) 0 H2NCH,C-NHCHCOOH H2NCHC-NHCH,COOH (A) CH3 (B) CH3 0 H2NCHCNHCHCOOH (C)HOOCCHZNHCCH,NH (D) CH3 CHa 6.一乙一醇醚的结构式是？（C) (A)CH CH2OCHCH OH (B) CHCH,OCH,CH3 (C)HOCH2CH2OCH CHOH (D)HOCH2CH2OCH2CH NH 7.下列化合物是4-羟基-3-溴苯甲酸乙酯的是？（A) 0 COCH,CH CCOOCH3 CH,COCH COCH,CH Br OH Br OH (A) OH (B) Br (C)OH (D) Br 8.水合前三酮的结构式是？(D) OH OH -OH OH A OH (D) 第2页共11页
9.硬脂酸的结构简式是哪一个？(B) (A) COOH COOH (B) COOH (C) (D) COOH 10.环戊酮缩氨尿的结构式是？(D) 0 NHNHCNH2 -N--NHNHCNH> (A) (B) 0 NHCNH2 NNHCNH, (C) (D) 11.氯化氯代胆碱的结构式是下列哪一个？(D) (A) HOCH,CH2N(CHa)a OH (B HOCHCHN(CHa)CI CH)NCHCHOcCHOH(CHNCHCHCIC 12.下列哪一个是糠醛的结构式？（D) CHO CHO CHO CHO (A) (B) (C) N @ 得分 评卷人 二、有机化合物的命名（本大题共8小题，每小题1分，共8分） 13.用系统命名法命名化合物CH,CHCH一CHCH,CH,，正确的名称是(C)。 (CH),CHCH(CH3)2 第3页共11页
A3,4-二异内基己烷 B2-甲基-3-乙基-4-异内基己烷 C2,5-一甲基-3,4一乙基己烷 D1,5.一甲基-3,4一.乙基己烷 14.下列名称中，哪一个是化合物 NHCH的系统名称。(D) A甲胺基苯甲酸 B乙酰苯胺 CN甲基乙酰苯胺DN甲基苯甲眺胺 CHO H -CI 15.旋光化合物HC1 的绝对构型是(C)。 CH,OH A(2R,3S) B(2R,3R) C(2S,3R) D(2S,3S) CI 16.给盼类化合物 OH命名，其名称是(B A6氯-1-萘酚 B6-氯-2-萘酚 C5-氯-2-萘酚 D1-羟基-6-氯萘 CHCH,CH H 17.化合物 CH,CH?系统命名的名称为(C)。 A顺-4-庚烯-3-醇 BZ4-庚烯-4-醇CE-4-庚烯-3-醇D反-4-庚烯-3-醇 18.下列名称中，哪一个是化合物cH,一CH一CH,CH,的正确名称(C)。 A3,4环氧丁烷 B环氧丁烷 C1,2-环氧丁烷D乙基环丁醚 19.化合物 的名称为(B A对苯二甲酸酐B顺丁烯一酸酐C邻苯一甲酸酐D邻苯二甲酸二甲酯 CH CHCH,CHO 20.用普通命名法命名化合物 ,其名称为(D)。 CH3 A3一甲基丁醛B正戊醛C新戊醛 D异戊醛 第4页共11页
得分 评卷人 三、有机化合物的基本性质（本大题共10小题，每小题1分，共 10分) 21.下列化合物中酸性最强的是(D ) A C2HsOH B CH.OH C CHCOOH D HCOOH 22.下列化合物沸点最高的是(B ) A2、3一一甲基丁烷B正己烷C异己烷 D2、2一一甲基丁烷 23.下列化合物中，酰化能力最强的是(B) CH3C -NH2 -O-CHg D 24.按碱性由强到弱的顺序排列下列各化合物，正确的是(C) (1)甲胺(2)苯胺(3)吡咯(4)吡啶(5)六氢吡啶 A1>4>5>2>3B3>2>4>1>5C5>1>4>2>3D1>5>4>2>3 25.下列化合物亲电取代反应有易到难顺序排列，正确的是(B) (3) A4>1>2>3B3>2>1>4C1>4>2>3D3>4>1>2 26.下列化合物有芳香性的是(D) B D 27.下列各基团按稳定性由大到小排列成序，正确的是(A (1)CHs (2)CH CHCH (3)CH2-CHCH2 (4)CH3CH2CH2 A3>2>4>1B2>4>1>3C1>4>2>3D4>1>3>2 第5页共11页
CH3 NH2 28.H c与c H之间的关系是(C) NH2 CH3 A对映体 B非对映体 C同一物质 D构象异构体 29.下列化合物在同等条件下按S、1历程进行水解反应，活性顺序是(A) (1)1一溴丁烷(2)2一溴丁烷(3)2一甲基一2一溴内烷 A3>2>1 B1>2>3 C2>3>1 D2>1>3 30.下列化合物无构型异构的是(A) A CHCH-C(CH3)2 B H;C- CH3 C CHCH-CHCH3 D CH CH-C-CHCH3 II、完成反应式及有机物的鉴别 得分 评卷人 四、写出下列有机反应的主要产物（本大题共10小题，每小题 2分，共20分) CH3 C-CH3 1.CH:CH2OCH2CH CH3 CH:MgBr OH 2.H201H -CH-CH3 2. CH,CH,cH,CI无水AICL CH3 3. HgC2 C(CHa)a KMnO (CH)C COOH CH3 CH. 4 C,H OH Br NaOH △ 第6页共11页
HO-CH2-CH-COOH NH 5. HO-CH2-CH-COOH+ NO2 NH2 N02 NO, 6. CH+HBr CH,CH,CH,CHCHa Br 7. CHO HCHO NaOH浓， CH,OH HCOO 8 +CHCH,I CH,-CH O-CHa- OH +CH3l COOH 10. △ HCOOH +CO2 COOH 得分 评卷人 五、用化学方法鉴别下列各组化合物（本大题共6小题，每小题 2分，共12分) 有机物 所用试剂 现 象 2 有机物 所用试剂 现 象 CHⅢ黄色 三氯化铁 兰紫色 2-戊酮 对甲苯酚 I2+NaOH 沉淀 溶液 3-戊酮 苯甲醛 3 有机物 所用试剂 现 象 有机物 所用试剂 现 象 甲乙胺 黄色沉淀 乙酸乙酯 三氯化铁 苯磺酰氯 三甲胺 乙酰乙酸乙酯 溶液 兰紫色 第7页共11页
5 有机物 所用试剂 现 象 有机物 所用试剂 现 象 苯甲酸 氯苯 KMnO4 三氯化铁 及稀硫酸 紫色褪去 水杨酸 溶液 兰紫色 对氯甲苯 溶液 III、合成题及推断结构 得分 评卷人 六、合成题（本大题共6小题，每小题4分，共24分） OH 1. 由CH,CHOH合成CH,CH,CCH2CH3 CHg 2CH3CH2OH- Cu H2NNH2,NaOH 2CH:CHO OH→CH,CHCH,CHO 325 HOCH2CH220△ OH CHCHCH2CH3 o CH3CCH2CH3 OH 无水乙醚 CHCH2OH +HBr→CH3CHBr+Mg CH3CH2MgBr 2分 OMg CH:CCHCHs+CH:CHzMgBr 无水乙醚 H20/H |。 CH.CH2CCH2CH CH3 OH CH.CH2CCH2CH; 2分 第8页共11页
2.由苯及两个C以下的有机物合成 CH-CH,-CI OH (每步2分) 无水AIC CCH,CI H] CICH-CCH CH CH2 OH CI 3.由乙烯合成丁一酸一乙酯（每步1分） CH2=CH2+C2→ CH2CH2 NaCN 乙醇 CH2CH2 H2O/H+ CICI CN CN H+ CH2—COOC2H5 HOOCCH2CH2COOH CH3CH2OH CH2—COOC2H5 CHg 4. 由苯合成B Br （前两步各1分，以后各步每步0.5分) CH3 无水ACI CH +CH;CI +HNO3 浓HS0, CH3 CH; NO, Fe Br2 HCI NaNO,+HCI 0-5 Br Br Br NH2 NH2 N'2CI CHa HPO, △ N2+ Br 第9页共11页
5.由苯胺合成对硝基苯胺 NO- CHCOCI HNO3 H2O/H NH NHCOCH NHCOCH NH2 6 由苯合成苯甲醇 尤水AC1 CH3 CHCl + C12 CH2CI H20 CH-OH +NaOH- △ 得分 评卷人 七、结构推断题（本大题共3小题，共14分） 1.某醛可与I2+NaOH反应生成碘仿，请写出该醛的结构及反应式。(4分) CH CHO l,NaOH →HCOO+CHl3 2.某化合物A(CHON),具有旋光性，用稀碱处理生成B和C。B也有旋光性，既溶于酸又 溶于碱，并与亚硝酸反应放出氮气，C尤旋光性，但能发生碘仿反应，试推测A、B、C的构造式， 并写出各步反应式。(5分) CH2CHCOOC,Hs +NaOH(H,O)-> CH CHCOOH CH CH,OH NH2 A NH2 B C CH,CH,OH 12 +NaOH->HCOO CHI 3.某化合物分子式为CH6,它可使溴的四氯化碳溶液褪色，也可溶于浓硫酸。该化合物经臭 氧化反应并在锌粉存在下水解只得到一种产物丁酮。请推断该化合物的结构式。(5分) CHa CH CH,C=CCH,CH CH3 第10页共11页