2甲基-4氨基 3甲基-2-(NN-二甲氨基)戊烷 季铵盐或季铵碱可以看作铵的衍生物来命名。例如: (CH3)4N'CI [(CH3 )3N CH2 CH3 JOH 氯化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵 15.5胺的物理性质 常温下,低级和中级脂肪胺为无色气体或液体,高级脂肪胺为固体,芳香胺为高沸点 的液体或固体。低级胺具有氨的气味或鱼腥味,高级胺没有气味,芳香胺有特殊气味,并有 较大的毒性 由于胺是极性化合物,除叔胺外,其它胺分子间可通过氢键缔合,因此胺的熔点和沸 点比分子量相近的非极性化合物高。但由于氮的电负性比氧小,所以胺形成的氢键弱于醇或 羧酸形成的氢键,因而胺的熔点和沸点比分子量相近的醇和羧酸低。 伯、仲、叔胺都能与水形成氢键,所以低级脂肪胺可溶于水。随着烃基在分子中的比 例增大,溶解度迅速下降,所以中级胺、高级胺及芳香胺微溶或难溶于水。胺大都可溶于 有机溶剂。 156胺的化学性质 氨基是胺类化合物的官能团,氨基中的氮原子为不等性驴3杂化,其中一个杂化轨道上 有一对未共用电子对,其余三个杂化轨道上各有一个电子。这样,氮原子可以和其它三个原 子分别形成三个σ键,胺分子的构型是三角锥形,与氨的构型相似 H(R) H(R) H(R") (A)脂肪胺 (B)芳香胺 脂肪胺和芳香胺的结构 与氨相似,氨基中的氮原子上含有一对未共用电子对,有与其它原子共享这对电子的倾 向,所以胺具有碱性和亲核性。在芳香胺中,由于未共用电子对与苯环π键发生部分重叠, 使N原子的驴3轨道的未成键电子对的p轨道性质增加,N原子由sp3杂化趋向于gp2杂化 因此,这对未共用电子对与芳环的π电子可以形成π共轭体系,使芳香胺的碱性和亲核 性都有明显的减弱。另外,芳香胺中的这种pπ共轭体系使芳环的电子云密度增大,因此 芳香胺在芳环上容易发生亲电取代反应 1.碱性 氨基的未共用电子对能接受质子,因此胺显碱性。胺的碱性强弱用离解常数Kb或其负 对数pKb表示,Kb愈大或pkb愈小,碱性愈强。胺可以和大多数酸反应生成盐 RNH3+Ho- RN H3+ Oh2-甲基-4-氨基戊烷 3-甲基-2-（N,N-二甲氨基）戊烷 季铵盐或季铵碱可以看作铵的衍生物来命名。例如： （CH3）4 N+Cl- [ (CH3)3 N+ CH2 CH3 ]OH- 氯化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵 15.5 胺的物理性质 常温下，低级和中级脂肪胺为无色气体或液体，高级脂肪胺为固体，芳香胺为高沸点 的液体或固体。低级胺具有氨的气味或鱼腥味，高级胺没有气味，芳香胺有特殊气味，并有 较大的毒性。 由于胺是极性化合物，除叔胺外，其它胺分子间可通过氢键缔合，因此胺的熔点和沸 点比分子量相近的非极性化合物高。但由于氮的电负性比氧小，所以胺形成的氢键弱于醇或 羧酸形成的氢键，因而胺的熔点和沸点比分子量相近的醇和羧酸低。 伯、仲、叔胺都能与水形成氢键，所以低级脂肪胺可溶于水。随着烃基在分子中的比 例增大，溶解度迅速下降，所以中级胺、高级胺及芳香胺微溶或难溶于水。胺大都可溶于 有机溶剂。 15.6 胺的化学性质 氨基是胺类化合物的官能团，氨基中的氮原子为不等性 sp3 杂化，其中一个杂化轨道上 有一对未共用电子对，其余三个杂化轨道上各有一个电子。这样，氮原子可以和其它三个原 子分别形成三个σ键，胺分子的构型是三角锥形，与氨的构型相似。 N H(R") H(R') .. （A）脂肪胺 （B）芳香胺 脂肪胺和芳香胺的结构 与氨相似，氨基中的氮原子上含有一对未共用电子对，有与其它原子共享这对电子的倾 向，所以胺具有碱性和亲核性。在芳香胺中，由于未共用电子对与苯环π键发生部分重叠， 使N原子的 sp3 轨道的未成键电子对的 p轨道性质增加，N原子由 sp3 杂化趋向于 sp2 杂化。 因此，这对未共用电子对与芳环的π电子可以形成 p-π共轭体系，使芳香胺的碱性和亲核 性都有明显的减弱。另外，芳香胺中的这种 p-π共轭体系使芳环的电子云密度增大，因此 芳香胺在芳环上容易发生亲电取代反应。 1．碱性 氨基的未共用电子对能接受质子，因此胺显碱性。胺的碱性强弱用离解常数 Kb 或其负 对数 pKb 表示，Kb 愈大或 pKb 愈小，碱性愈强。胺可以和大多数酸反应生成盐。 RNH2 + H2O RN+H3 + OH￾N H(R") H(R') .. R