《烹饪营养卫生学》教案 亚硝胺合成反应需要酸性条件,如仲胺亚硝基化的最适pH=3.4。伯胺、仲胺、叔胺 均能亚硝基化,但仲胺比其他两种胺的速度快,且容易形成 人胃可能是合成亚硝胺的一个重要场所。胃酸缺乏,当pH>5时,含有硝酸盐还原酶的 细菌有高度代谢活性,能将硝酸盐还原为亚硝酸盐。在唾液中或膀胱内,尤其是尿路感染存 在细菌的条件下也可以合成一定量的亚硝胺。因此,过量摄入富含硝酸盐食物,其硝酸盐在 体内可合成亚硝胺 3、食品中的N亚硝基化合物 发霉的食品中有亚硝胺存在,如霉变的玉米面和红薯渣。有些霉菌可以使食品中的硝酸 盐和仲胺含量提高很多倍 在发酵食品和饮料中也可能有亚硝胺存在,如苹果酒、腌制品之类 咸猪肉中某些非致癌物质如脯氨酸亚硝基,在油煎时可变成致癌物质亚硝基吡咯烷 (NPYR)。 一些乳制品如干奶酪、奶粉、奶酒等存在微量的挥发性亚硝胺 某些蔬菜和瓜果中含有胺类、硝酸盐和亚硝酸盐,在加工处理、长期贮藏过程中也可产 生生成微量的亚硝胺。在啤酒酿造的过程中,大麦芽在窑内直接用火干燥时,也可产生二甲 基亚硝胺 4、N-亚硝基化合物的毒性 (1)可引起甲状腺肿大,干扰碘的代谢; (2)在肠道可使维生素A氧化及破坏,而且干扰胡萝卜素向维生素A转变 (3)亚硝酸盐被大量吸收入血后,可使血液中血红素的Fe氧化Fe,而失去结合氧的 能力,称为氧化血红蛋白症,从而出现机体组织缺氧的急性中毒症状,对于婴儿则更为严重。 5、亚硝胺危害的预防措施 首先,要改进食品加工方法。加工腊肉和腌制鱼类食品时,最好不用或少用硝酸盐和亚 硝酸盐。使用前应将盐、胡椒和辣椒粉等分别包装,勿预先混合存放 其次,要防止食品霉变和微生物污染,保证食品新鲜不变质 再次,可增加维生素C摄入量,维生素C抑制N-亚硝基化合物的合成 还有,施用钼肥可降低硝酸盐。钼在植物体内的生理作用是固氮和还原硝酸盐,如 植物体内缺钼,则可蓄积大量的硝酸盐。 另外,可曝晒污染食品和饮水。亚硝胺在紫外线及可见光照射下,可发生光解反应 最后,应制订人体每日容许摄入量及食品残留量标准,并严格执行。有人提出亚硝胺的 人体每日容许摄入量为低于8μg/50kg体重。我国规定只能在肉类罐头及肉类制品中使用 发色剂,硝酸钠最大使用量为0.5g/kg,亚硝酸钠0.15g/kg:残留量以亚硝酸钠计,肉类 罐头≤0.05g/kg,肉制品≤0.03g/kg (二)多环芳烃及苯并(a)芘 1、概述 多环芳烃(PA)由2个以上苯环组成,其中5环、6环的多环芳烃为一类非常重要的环境 污染物和化学致癌物。苯并(a)芘的污染最广,致癌作用强,因而常以苯并(a)芘作为多环芳 烃化合物污染的监测指标。 苯并(a)芘,简称B(a)P,结构式见下图。常温下呈黄色结晶,沸点310~312℃(10mHg), 熔点178℃,属于高熔点高沸点化合物。不溶于水,而溶于苯、甲苯、丙酮等有机溶剂,在 碱性介质中较为稳定,在酸性介质中不稳定,易与硝酸等起化学反应,有一种特殊的黄绿色 荧光,能被带正电荷的吸附剂如活性炭、木炭、氢氧化铁所吸附 四川烹饪高等专科学校营养教研组《烹饪营养卫生学》教案 四川烹饪高等专科学校营养教研组 亚硝胺合成反应需要酸性条件，如仲胺亚硝基化的最适 pH＝3．4。伯胺、仲胺、叔胺 均能亚硝基化，但仲胺比其他两种胺的速度快，且容易形成。 人胃可能是合成亚硝胺的一个重要场所。胃酸缺乏，当 pH＞5 时，含有硝酸盐还原酶的 细菌有高度代谢活性，能将硝酸盐还原为亚硝酸盐。在唾液中或膀胱内，尤其是尿路感染存 在细菌的条件下也可以合成一定量的亚硝胺。因此，过量摄入富含硝酸盐食物，其硝酸盐在 体内可合成亚硝胺。 3、食品中的 N-亚硝基化合物 发霉的食品中有亚硝胺存在，如霉变的玉米面和红薯渣。有些霉菌可以使食品中的硝酸 盐和仲胺含量提高很多倍。 在发酵食品和饮料中也可能有亚硝胺存在，如苹果酒、腌制品之类。 咸猪肉中某些非致癌物质如脯氨酸亚硝基，在油煎时可变成致癌物质亚硝基吡咯烷 （NPYR）。 一些乳制品如干奶酪、奶粉、奶酒等存在微量的挥发性亚硝胺。 某些蔬菜和瓜果中含有胺类、硝酸盐和亚硝酸盐，在加工处理、长期贮藏过程中也可产 生生成微量的亚硝胺。在啤酒酿造的过程中，大麦芽在窑内直接用火干燥时，也可产生二甲 基亚硝胺。 4、N-亚硝基化合物的毒性 （1）可引起甲状腺肿大，干扰碘的代谢； （2）在肠道可使维生素 A 氧化及破坏，而且干扰胡萝卜素向维生素 A 转变； （3）亚硝酸盐被大量吸收入血后，可使血液中血红素的 Fe2+氧化 Fe3+，而失去结合氧的 能力，称为氧化血红蛋白症，从而出现机体组织缺氧的急性中毒症状，对于婴儿则更为严重。 5、亚硝胺危害的预防措施 首先，要改进食品加工方法。加工腊肉和腌制鱼类食品时，最好不用或少用硝酸盐和亚 硝酸盐。使用前应将盐、胡椒和辣椒粉等分别包装，勿预先混合存放。 其次，要防止食品霉变和微生物污染，保证食品新鲜不变质。 再次，可增加维生素 C 摄入量，维生素 C 抑制 N-亚硝基化合物的合成。 还有，施用钼肥可降低硝酸盐。 钼在植物体内的生理作用是固氮和还原硝酸盐，如 植物体内缺钼，则可蓄积大量的硝酸盐。 另外，可曝晒污染食品和饮水。 亚硝胺在紫外线及可见光照射下，可发生光解反应。 最后，应制订人体每日容许摄入量及食品残留量标准，并严格执行。有人提出亚硝胺的 人体每日容许摄入量为低于 8μg／50kg 体重。我国规定只能在肉类罐头及肉类制品中使用 发色剂，硝酸钠最大使用量为 0.5g／kg,亚硝酸钠 0.15g／kg；残留量以亚硝酸钠计，肉类 罐头≤0.05g／kg,肉制品≤0.03g／kg。 （二） 多环芳烃及苯并(a)芘 1、概述 多环芳烃(PAH)由 2 个以上苯环组成,其中 5 环、6 环的多环芳烃为一类非常重要的环境 污染物和化学致癌物。苯并(a)芘的污染最广，致癌作用强，因而常以苯并(a)芘作为多环芳 烃化合物污染的监测指标。 苯并(a)芘，简称 B(a)P，结构式见下图。常温下呈黄色结晶，沸点 310～312℃(10mmHg)， 熔点 178℃，属于高熔点高沸点化合物。不溶于水，而溶于苯、甲苯、丙酮等有机溶剂，在 碱性介质中较为稳定，在酸性介质中不稳定，易与硝酸等起化学反应，有一种特殊的黄绿色 荧光，能被带正电荷的吸附剂如活性炭、木炭、氢氧化铁所吸附