、物理性质 伯仲胺有氢键,沸点比相应的烷烃高,但比醇的沸点低。可与水形成氢键,低级胺可 溶于水。 叔胺无氢键,沸点与相应的烷烃相近。例如 CH CH3-CH2-CH2-CH H3—NH-cH2-cH3 H3c—N—cH3 沸点: 胺有不愉快、难闻的臭味,可用于鉴别。例如: NH2-(C2H2)4 NH2 ,4-丁二胺(腐胺)1,5-丁二胺(尸胺) 某些芳香胺有致癌的作 、化学性质 胺与氨相似 N原子上有孤对电子,可以接受质子,从而显碱性。碱性强弱有如下的排列次序: 苯胺<NH3<(CH3)N<CHNH2<(CH3)2NH 季氨碱 pKb:9.37 4.22 3.35 3.27 强碱π 解释:(1)胺碱性比氨弱:烷基的推电子作用,使N上电子云密度高,接受质子的能 力增强。 (2)芳胺的碱性比氨弱:芳胺中由于p-π共轭作用,N原子上的电子云密度降低,因 此碱性比氨弱。 (3)叔胺碱性比仲胺弱:空间位阻作用,质子难于接近。 (4)季氨碱:碱性与氢氧化钠碱性相当。 应用:胺可与强酸成盐,呈结晶体,可溶于水,乙醇,遇强碱又可游离为原来的胺, 可用于分离 NH2 +HCl NaoH R一NH2+MacI+H2o 胺盐二、物理性质 伯仲胺有氢键，沸点比相应的烷烃高，但比醇的沸点低。可与水形成氢键，低级胺可 溶于水。 叔胺无氢键，沸点与相应的烷烃相近。例如： 沸点： 49℃ 35℃ 3℃ 胺有不愉快、难闻的臭味，可用于鉴别。例如： 1，4-丁二胺（腐胺） 1，5-丁二胺（尸胺） 某些芳香胺有致癌的作用。 三、化学性质 1．碱性： 胺与氨相似。 N 原子上有孤对电子，可以接受质子，从而显碱性。碱性强弱有如下的排列次序： 苯胺 ＜ NH3 ＜ （CH3）3N ＜ CH3NH2 ＜ （CH3）2NH ＜ 季氨碱 pKb： 9.37 4.75 4.22 3.35 3.27 强碱π 解释：⑴ 胺碱性比氨弱：烷基的推电子作用，使 N 上电子云密度高，接受质子的能 力增强。 ⑵ 芳胺的碱性比氨弱：芳胺中由于 p-π共轭作用，N 原子上的电子云密度降低，因 此碱性比氨弱。 ⑶ 叔胺碱性比仲胺弱：空间位阻作用，质子难于接近。 ⑷ 季氨碱：碱性与氢氧化钠碱性相当。 应用：胺可与强酸成盐，呈结晶体，可溶于水，乙醇，遇强碱又可游离为原来的胺， 可用于分离。 胺盐 CH3 CH2 CH2 CH3 H3C NH CH2 CH3 H3C N CH3 CH3 NH2 (C2H2)4 NH2 NH2 (C2H2)5 NH2 NH3 R NH2 H NH4 H R NH3 ＋ ＋ + + + + N H H R NH2 HCl R NH3 NaOH ＋ Cl R NH2 ＋NaCl ＋ H2O + -