兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 CHCOCHCHCHCHCCH5 NaOH HO CH.COCH2CH2CH2CH2COCH △1 △ (5)甲基环丁基甲酮 cHH0HC25wC→C1aH0H HBr ROOR÷C1H,CH,CHBr Na CH3COCH2COOC2Hs NaCCHCOCHCOOCH CICH2CH2CH2Br Na CH:COCHCOOC2Hs NacCHCOC CH;COCCOOC2Hs CHzCH2CH2CI CH2CH2CH2C1 5%NaOH HO △ ◇8 10.某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。 腈水解得到2一甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式 CH;COCH2CH2COOH C,0aa0mHcHgaH,0mHB:L0ag0wH OH CH3 Br NaCN CH3CHCH2CH2COOH CN 11.某酯类化合物A(CH10),用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯 B(CH1:O3),B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应， 又得到另一个酯C(CH1O3).C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解再酸化， 加热，即得一个酮D(CH:O),D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3一甲基 己烷，试推测A,B,C,D的结构，并写出各步反应式。 解：AB,C,D的结构及各步反应式如下： CH3 (A):CH:CH2COOC2Hs (B):CH;CH2COCHCOOC2Hs (C)CHCH2COCCOOC2H