17.4与生物有关的杂环化合物及其衍生物 1.呋喃及其衍生物 糠醛是不含α-氢的醛,其化学性质与苯甲醛相似,能发生康尼查罗反应及一些芳香 醛的缩合反应,生成许多有用的化合物。因此,糠醛是有机合成的重要原料,它可以代替 甲醛与苯酚缩合成酚醛树酯,也可用来合成药物、农药等 2.吡咯及其衍生物 3.吡啶及其衍生物定 COOH β-吡啶甲酸(烟酸或尼克酸) β-吡啶甲酰胺(烟酰胺或尼克酰胺) 4.吲哚及其衍生物 CHCOOH β-甲基吲 β-吲哚乙酸 5.苯并吡喃及其衍生物 苯并吡喃 2-苯基苯并吡喃 6.嘧啶及其衍生物 嘧啶是含两个氮原子的六元杂环。它是无色晶体,熔点20~22℃,沸点123~124℃, 易溶于水,具有弱碱性,可与强酸成盐,其碱性比吡啶弱。这是由于嘧啶分子中氮原子相 当于一个硝基的吸电子效应,能使另一个氮原子上的电子云密度降低,结合质子的能力减 弱,所以碱性降低 嘧啶很少存在于自然界中,其衍生物在自然界中普遍存在。例如核酸和维生素B1中都 含有嘧啶环。组成核酸的重要碱基:胞嘧啶( Cytosine,简写C)、尿嘧啶( Uracil,简写 U)、胸腺嘧啶( Thymine,简写T)都是嘧啶的衍生物,它们都存在烯醇式和酮式的互变 异构体。 NH NHh OH17.4 与生物有关的杂环化合物及其衍生物 １．呋喃及其衍生物 糠醛是不含α-氢的醛，其化学性质与苯甲醛相似，能发生康尼查罗反应及一些芳香 醛的缩合反应，生成许多有用的化合物。因此，糠醛是有机合成的重要原料，它可以代替 甲醛与苯酚缩合成酚醛树酯，也可用来合成药物、农药等。 2．吡咯及其衍生物 3．吡啶及其衍生物定。 β-吡啶甲酸（烟酸或尼克酸） β-吡啶甲酰胺（烟酰胺或尼克酰胺） 4. 吲哚及其衍生物 吲哚 β-甲基吲哚 β-吲哚乙酸 5．苯并吡喃及其衍生物 苯并吡喃 2-苯基苯并吡喃 6．嘧啶及其衍生物 嘧啶是含两个氮原子的六元杂环。它是无色晶体，熔点 20～22℃，沸点 123～124℃， 易溶于水，具有弱碱性，可与强酸成盐，其碱性比吡啶弱。这是由于嘧啶分子中氮原子相 当于一个硝基的吸电子效应，能使另一个氮原子上的电子云密度降低，结合质子的能力减 弱，所以碱性降低。 嘧啶很少存在于自然界中，其衍生物在自然界中普遍存在。例如核酸和维生素 B1 中都 含有嘧啶环。组成核酸的重要碱基：胞嘧啶（Cytsine，简写 C）、尿嘧啶（Ｕracil，简写 Ｕ）、胸腺嘧啶（Thymine，简写 T）都是嘧啶的衍生物，它们都存在烯醇式和酮式的互变 异构体。 N COOH N CONH2 N H CH2COOH N H CH3 N H 8 5 4 3 2 O1 O N N NH2 OH N N NH2 H O