北京化工大学研究生考试命题纸 八、以4个和4个碳以下的烯烃、苯和甲苯为原料合成下列化合物（无 机试剂任选)（15分) CH3 Br 2、 CH2CHCOOH CH2CH3 Q-8o8C CH,Ph OH 4、CHCH2 CHCHCOOH CH3 九、实验题(7分) 用硫酸催化乙醇分子间脱水制备乙醚，主反应式为： 2 CH3CH2OH H2SO4 CHaCH2OCH2CHa+H2o 140℃ 写出可能发生的副反应，画出反应装置，设计实验程序（包括反应过程、分离过程和提 纯方法)。 十、推测结构(6分) 化合物A(CHBr2)与NaCN反应得B(CHN2),B在酸性水溶液中水解得C,C与乙 酸酐一起加热得到D和乙酸。化合物D的红外光谱在1755cm和1820cm处有吸收峰，其'H NMR谱在6=2.0(2H)呈五重峰，在6=2.8(4H)呈三重峰。据此， 1.推测化合物A,B,C和D的结构，写出它们之间的转换方程式： 2.标出D的各峰归属： 3.判别化合物C的红外光谱可能有什么特征吸收峰，其'HNMR有几组峰。 第7页共7页北京化工大学研究生考试命题纸 八、以 4 个和 4 个碳以下的烯烃、苯和甲苯为原料合成下列化合物（无 机试剂任选）（15 分） CH3 Br CH2CHCOOH CH2CH3 C O C O O CH3 CH3CH2CHCHCOOH OH CH3 CH2Ph 1、 2、 3、 4、 5、 I 九、实验题（7 分） 用硫酸催化乙醇分子间脱水制备乙醚，主反应式为： 2 CH3CH2OH 浓H2SO4 140 o C CH3CH2OCH2CH3 + H2O 写出可能发生的副反应，画出反应装置，设计实验程序（包括反应过程、分离过程和提 纯方法）。 十、推测结构（6 分） 化合物A（C3H6Br2）与NaCN反应得B（C5H6N2），B在酸性水溶液中水解得C，C与乙 酸酐一起加热得到D和乙酸。化合物D的红外光谱在 1755 cm−1 和 1820cm−1 处有吸收峰，其1 H NMR谱在δ = 2.0（2 H）呈五重峰，在δ = 2.8（4 H）呈三重峰。据此， 1. 推测化合物 A，B，C 和 D 的结构，写出它们之间的转换方程式； 2. 标出 D 的各峰归属； 3. 判别化合物C的红外光谱可能有什么特征吸收峰，其1 H NMR有几组峰。 第 7 页 共 7 页