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6.5.5共轭二烯烃的反应 共轭二烯烃在与亲电试剂进行等物质的量加成时,除能 得到和一个孤立双键反应的1,2-加成产物外,还得到由 整个共轭体系参与反应的14-加成产物 Br2(Imol) CH=CH-CH-CH CH2 Br-CHBr-CH=CH2(12-加成) +CH2BrCH=CH-CH2Br(1,4加成) CH=CH-CH=CH HBr(lmol CH2-ChBr-CH=CHs 成) +CH3CH=CHCH2Br(1,4加成 反应机理(见书P141) CH2CH-CH=CH2 Br CH2 CHCH=CH Br个较稳定 Br Br BI CH2=CHCH=CH2 Br CHCH=CHCH CH2CH-CHCH2 Br Br较稳定Br6.5.5 共轭二烯烃的反应 共轭二烯烃在与亲电试剂进行等物质的量加成时, 除能 得到和一个孤立双键反应的1,2–加成产物外, 还得到由 整个共轭体系参与反应的1,4–加成产物: CH2 =CH–CH=CH2 CH2Br–CHBr–CH=CH2 (1,2–加成) + CH2Br–CH=CH–CH2Br (1,4–加成) CH2 =CH–CH=CH2 CH3–CHBr–CH=CH2 (1,2–加成) + CH3–CH=CH–CH2Br (1,4–加成) 反应机理 (见书 P141): CH2CH–CH=CH2 CH2CHCH=CH2 Br Br Br CH2 =CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 CH2CH=CHCH2 Br Br Br Br2 (1mol) HBr (1mol) Br2 Br + – Br– + 较稳定 较稳定
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