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1.碳原子的四面体概念和构型 2碳原子的sp3杂化和o键 3.烷烃的构象 (1)乙烷的构象 (2)丁烷的构象 环烷烃的结构 1环烷烃的分子结构和环的稳定性 2.环烷烃的构象 (1)环己烷的构象 环已烷可以椅式和船式枃象存在。在环已烷的构象中,最稳定的构象是椅式构象,在椅式 构象中,所有键角都接近正四面体键角,所有相邻两个碳原子上所连接的氢原子都处于交 叉式构象 环已烷的船式构象比椅式构象能量高。因为在船式构象中存在着全重叠式构象,氢原 子之间斥力比较大。另外船式构象中船头两个氢原子相距较近,约183pm,小于它们的范 德华半径之和240pm,所以非键斥力较大,造成船式能量高 在环已烷的椅式构象中,12个碳氢键分为两种情况,一种是6个碳氢键与环已烷分子 的对称轴平行,称为直键,简称a键。另一种是6个碳氢键与对称轴成109度的夹角,称为 平键,简称e键。环已烷的6个a键中,3个向上3个向下交替排列,6个e键中,3个向 上斜伸,3个向下斜伸交替排列。 在环已烷分子中,每个碳原子上都有一个a键和一个e键。两个环已烷椅式构象相互转 变时,a键和e键也同时转变,即a键变为e键,e键变为a键, H (2)取代环己烷的构象 环已烷的一元取代物有两种可能构象,取代a键或是取代e键,由于取代a键所引起的非键 斥力较大,分子内能较高,所以取代e键比较稳定。甲基环已烷的优势构象为: 当环已烷分子中有两个或两个以上氢原子被取代时,在进行构象分析时,还要考虑顺反 构型问题。但就能量而言,不论两个取代基相对位置如何(1,2位、1,3位或1,4位), 取代基连在e键上总是能量最低。二元取代物有反-1,2-,顺-1,3-和反1,4-三种具有稳 定构象的顺、反异构体。二甲基环已烷各种异构体的优势构象为: CH1.碳原子的四面体概念和构型 2.碳原子的 sp3 杂化和σ键 3.烷烃的构象 (1) 乙烷的构象 (2)丁烷的构象 二、环烷烃的结构 1.环烷烃的分子结构和环的稳定性 2.环烷烃的构象 (1)环己烷的构象 环已烷可以椅式和船式构象存在。在环已烷的构象中,最稳定的构象是椅式构象,在椅式 构象中,所有键角都接近正四面体键角,所有相邻两个碳原子上所连接的氢原子都处于交 叉式构象。 环已烷的船式构象比椅式构象能量高。因为在船式构象中存在着全重叠式构象,氢原 子之间斥力比较大。另外船式构象中船头两个氢原子相距较近,约 183pm,小于它们的范 德华半径之和 240pm,所以非键斥力较大,造成船式能量高。 在环已烷的椅式构象中,12 个碳氢键分为两种情况,一种是 6 个碳氢键与环已烷分子 的对称轴平行,称为直键,简称 a 键。另一种是 6 个碳氢键与对称轴成 109 度的夹角,称为 平键,简称 e 键。环已烷的 6 个 a 键中,3 个向上 3 个向下交替排列,6 个 e 键中,3 个向 上斜伸,3 个向下斜伸交替排列。 在环已烷分子中,每个碳原子上都有一个 a 键和一个 e 键。两个环已烷椅式构象相互转 变时,a 键和 e 键也同时转变,即 a 键变为 e 键,e 键变为 a 键。 (2)取代环己烷的构象 环已烷的一元取代物有两种可能构象,取代 a 键或是取代 e 键,由于取代 a 键所引起的非键 斥力较大,分子内能较高,所以取代 e 键比较稳定。甲基环已烷的优势构象为: 当环已烷分子中有两个或两个以上氢原子被取代时,在进行构象分析时,还要考虑顺反 构型问题。但就能量而言,不论两个取代基相对位置如何(1,2 位、1,3 位或 1,4 位), 取代基连在 e 键上总是能量最低。二元取代物有反-1,2-,顺-1,3-和反 1,4-三种具有稳 定构象的顺、反异构体。二甲基环已烷各种异构体的优势构象为: H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH3 CH3 CH CH3 3 CH3 CH3
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