酪氨酸 a-氨基-β-对羟苯基 - coo Tyrosine 丙酸 缬氨酸 117.1a-氨基异戊酸 CH-CH-CH-coo H3 NH3 每种氨基酸具有特定的R侧链,它决定着氨基酸的物理化学性质。根据侧链 的极性不同可将氨基酸分成四类: (1)具有非极性或疏水性侧链的氨基酸(丙氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、甲硫 氨酸、脯氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、色氨酸和酪氨酸),在水中的溶解度 较极性氨基酸小(表5-2),其疏水程度随着脂肪族侧链的长度增加而增 大 (2)带有极性、无电荷(亲水的)侧链的氨基酸含有中性、极性基团(极性 基团处在疏水氨基酸和带电荷的氨基酸之间)能够与适合的分子例如水 形成氢键。丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸的极性与它们所含的羟基有关,天 冬酰胺、谷氨酰胺的极性同其酰胺基有关。而半胱氨酸则因含有巯基 所以属于极性氨基酸,甘氨酸有时也属于此类氨基酸。其中半胱氨酸和 酪氨酸是这一类中具有最大极性基团的氨基酸,因为在pH值接近中性时, 巯基和酚基可以产生部分电离。在蛋白质中,半胱氨酸通常以氧化态的 形式存在,即胱氨酸。当两个半胱氨酸分子的巯基氧化时便形成一个二 硫交联键,生成胱氨酸。天冬酰胺和谷氨酰胺在有酸或碱存在下容易水 解并生成天冬氨酸和谷氨酸 (3)带正电荷侧链(在p接近中性时)的氨基酸包括赖氨酸、精氨酸和组氨 酸,它们分别具有ε-NH、胍基和咪唑基(碱性)。这些基团的存在是使 它们带有电荷的原因,组氨酸的咪唑基在pH7时,有10%被质子化,而pH6 时50%质子化。 (4)带有负电荷侧链的氨基酸(pH接近中性时)包括天冬氨酸和谷氨酸。由 于侧链为羧基(酸性),在中性p条件下带一个净负电荷 除了20种常见的氨基酸外,从蛋白质水解物中还离析出另外的氨基酸,例 如胶原蛋白中含有羟基脯氨酸和5-羟基赖氨酸,弹性蛋白中含锁链素 ( desmosine)和异锁链素( isodesmosine),肌肉蛋白中存在甲基组氨酸,ε-N 甲基赖氨酸和ε-N三甲基赖氨酸。表5-2氨基酸在水中的溶解度(25℃)酪氨酸 Tyrosine Tyr Y 181.2 α-氨基-β-对羟苯基 丙酸 缬氨酸 Valine Val V 117.1 α-氨基异戊酸 每种氨基酸具有特定的 R 侧链，它决定着氨基酸的物理化学性质。根据侧链 的极性不同可将氨基酸分成四类： (1)具有非极性或疏水性侧链的氨基酸（丙氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、甲硫 氨酸、脯氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、色氨酸和酪氨酸），在水中的溶解度 较极性氨基酸小（表 5-2），其疏水程度随着脂肪族侧链的长度增加而增 大。 (2)带有极性、无电荷（亲水的）侧链的氨基酸含有中性、极性基团（极性 基团处在疏水氨基酸和带电荷的氨基酸之间）能够与适合的分子例如水 形成氢键。丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸的极性与它们所含的羟基有关，天 冬酰胺、谷氨酰胺的极性同其酰胺基有关。而半胱氨酸则因含有巯基， 所以属于极性氨基酸，甘氨酸有时也属于此类氨基酸。其中半胱氨酸和 酪氨酸是这一类中具有最大极性基团的氨基酸，因为在pH值接近中性时， 巯基和酚基可以产生部分电离。在蛋白质中，半胱氨酸通常以氧化态的 形式存在，即胱氨酸。当两个半胱氨酸分子的巯基氧化时便形成一个二 硫交联键，生成胱氨酸。天冬酰胺和谷氨酰胺在有酸或碱存在下容易水 解并生成天冬氨酸和谷氨酸。 (3)带正电荷侧链（在pH接近中性时）的氨基酸包括赖氨酸、精氨酸和组氨 酸，它们分别具有ε-NH2、胍基和咪唑基（碱性）。这些基团的存在是使 它们带有电荷的原因，组氨酸的咪唑基在pH7 时，有 10%被质子化，而 pH6 时 50%质子化。 (4)带有负电荷侧链的氨基酸（pH 接近中性时）包括天冬氨酸和谷氨酸。由 于侧链为羧基（酸性），在中性 pH 条件下带一个净负电荷。 除了 20 种常见的氨基酸外，从蛋白质水解物中还离析出另外的氨基酸，例 如胶原蛋白中含有羟基脯氨酸和 5-羟基赖氨酸，弹性蛋白中含锁链素 （desmosine）和异锁链素（isodesmosine），肌肉蛋白中存在甲基组氨酸，ε-N 甲基赖氨酸和ε-N 三甲基赖氨酸。表 5-2 氨基酸在水中的溶解度（25℃）