中篇单元测试题 第4单元(79章) 05 d CONHCH 五、完成下列反应（写出主要产物，每小题2分，共20分）： 9 1.CHACCH,①C4MeBT楼乙壁，①a ②H,0* ②cHgi OCH; 3-ama2,學 4人g 6. Zn-Hg 之学 dCH,cH,cooH厂H→ &.HOCH,CH,COOH S0C(过量) LiAIH/Z壁 OH ②H30 9广CH Naon,cHc8 .ona. 六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物（每小题5分，共10分）： 1.2,4戊二酮2-戊刚戊醛3戊酮 2.4戊炔--醇1-戊烯-3醇3戊醇乙基丙基酰 七、按要求完成下列合成题（其它试剂任选，每小题4分，共16分）： OH 1用苯和不超过3个碳原子的有机化合物为原料。合成℃H一 -CH(CH3)2 CH3 2用甲苯为原料，合成oN一GH,c00H 3.用不超过4个碳原子的有机化合物为原料，合成(CH2 CHCH2CH2CHCH2OH 0 CH(CH3)2 4.用乙酰乙酸乙酯和环氧乙烷为原料，合成CH,CCH.CH,CHBr 八、推导结构（第1和第2小题各5分，第3小题6分，共16分）： 1.化合物A分子式为CH,O,A的R光谱图在17IOcm处有一强吸收峰，A能发生碘仿反应，但不与Tollens 试剂反应.若将A用稀酸水解，其产物能与Tollens试剂反应。化合物A的'HNMR数据如下：6=2.1(3H,单峰)， 6=26(2H,二重峰)，6=32(6，单峰)，6=47(1H,三重峰)。试推导化合物A的结构，并写出简要的推 导过程。 2.化合物A在稀碱催化下与丙酮反应，加热后得到产物B(CHO),B能发生碘仿反应，产物之一酸化后得 到化合物C(CHzO),C经催化氢化生成化合物D(CH:O,),C和D被酸性高锰酸钾氧化均得到化合物E -185- 中篇 单元测试题 第 4 单元（7～9 章） OH NH3 + OH OH CONHCH3 OH NHCOCH3 A. B. C. D. 五、完成下列反应（写出主要产物，每小题 2 分，共 20 分）： 1. CH3CCH3 O ① C2H5MgBr/干燥乙醚 ② H3O+ ? 2. ① Na ②CH3I ? CHO HCN CCH2CH2COOH O 3. 4. H3O+ ①LiAlH4/乙醚 ② NaOH H2O Cl CH2Cl OCH3 HI（过量） Zn-Hg ? H3O+ NH O O Br2 OH- ? 5. 9. HOCH2CH2COOH SOCl2（过量） H2SO4 O3 ? ? H2O/Zn OH CH3 6. ① ② 7. CH3 CHO CH3CH2CHO 稀OH- ? Tollens试剂 8. HCl OH CH3 NaOH ? C6H5CH2Br 10. CH3C CNH2 O O 2molBr2 OH- 六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物（每小题 5 分，共 10 分）： 1．2,4-戊二酮 2-戊酮 戊醛 3-戊酮 2．4-戊炔-1-醇 1-戊烯-3-醇 3-戊醇 乙基丙基醚 七、按要求完成下列合成题（其它试剂任选，每小题 4 分，共 16 分）： 1. 用苯和不超过3个碳原子的有机化合物为原料，合成C2H5 C OH CH3 CH(CH3)2 2. 用甲苯为原料，合成 O2N CH2COOH 3. 用不超过4个碳原子的有机化合物为原料，合成(CH3)2CHCH2CH2CHCH2OH CH(CH3)2 4. 用乙酰乙酸乙酯和环氧乙烷为原料，合成CH3CCH2CH2CH2Br O 八、推导结构（第 1 和第 2 小题各 5 分，第 3 小题 6 分，共 16 分）： 1. 化合物A分子式为C6H12O3，A的IR光谱图在 1710cm-1处有一强吸收峰，A能发生碘仿反应，但不与Tollens 试剂反应。若将A用稀酸水解，其产物能与Tollens试剂反应。化合物A的1 H NMR数据如下：δ ＝2.1（3H，单峰）， δ ＝2.6（2H，二重峰），δ ＝3.2（6H，单峰），δ ＝4.7（1H，三重峰）。试推导化合物A的结构，并写出简要的推 导过程。 2. 化合物A在稀碱催化下与丙酮反应，加热后得到产物B（C12H14O2），B能发生碘仿反应，产物之一酸化后得 到化合物C（C11H12O3），C经催化氢化生成化合物D（C11H14O3），C和D被酸性高锰酸钾氧化均得到化合物E - 185 -