中答单元测试题 第4单元(7一9章) 单元测试题4(7~9章) 一、命名下列化合物（每小题1分，共8分）： OH 一N(CH2 NO2 HO OH 3.CH OCH CHCHCH OH -CH; CH2CH=CH2 5.CH.=CCOCH 6.CoHgCH=NOH COOH H 1 CH(CH) CH.CH 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题2分，共10分）： 1.(2S,3R3-甲基-2-羟基戊酸的Fischer投影式2.4羟基-3甲氧基苯乙醛 pwE的 4.(☑10-甲基-9十二碳烯-3-酮 三、单项选择（将正确答发的序号宇母填入题后的括号中，每小题1分，共10分）： 1.下列试剂可以用来分离提纯整、酮的是( A.Fihling试剂 B.品红试剂 C.苯肼试剂 D.HCN 2.下列化合物中不能发生碘仿反应的是( A.CHCH.COC.H B.CoHgCH,COCH C.CH,CHCH(OH)CH,D.CHCHO 3.下列化合物遇FεC,水溶液不发生显色反应的是()。 00 00 A.CH.CCH-COCH B.CH.CCH-CCHCH3 a4%g COCH-CH 4.下列化合物能还原Fehling试剂的是(). c。 D. o入o 5.下列化合物沸点最高的是（)， A对硝基苯酚 B.苯甲醚 C.邻硝基苯酚 D.苯 6.叔醇与Lcs试剂反应生成肉代烃，其反应机理是()。 A.Sxl B.Sx2 C.亲电取代 D.自由基取代 -183
中篇 单元测试题 第 4 单元（7～9 章） 单元测试题 4（7～9 章） 一、命名下列化合物（每小题 1 分，共 8 分）： 4. CH3 C O N(CH3)2 3. OH NO2 NO2 5. 6. 8. 1. 2. CH3OCH2CHCHCH2OH HO OH CH3 C C C CH3 O O CH3 CH2CH CH2 CH2 CCOCH3 O CH3 C6H5CH NOH 7. O O O Cl H COOH C C CH2CH3 CH(CH3)2 H 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题 2 分，共 10 分）： 1．(2S,3R)-3-甲基-2-羟基戊酸的 Fischer 投影式 2．4-羟基-3-甲氧基苯乙醛 3．反-4-溴环己醇的优势构象式 4．(Z)-10-甲基-9-十二碳烯-3-酮 5．(2R,3R)-2,3-二甲基戊醛缩二甲醇优势构象的Newman投影式（以C2－C3为轴） 三、单项选择（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题 1 分，共 10 分）： 1. 下列试剂可以用来分离提纯醛、酮的是（ ）。 A. Fihling 试剂 B. 品红试剂 C. 苯肼试剂 D. HCN 2．下列化合物中不能发生碘仿反应的是（ ）。 A. CH3CH2COC6H5 B. C6H5CH2COCH3 C. CH3CH2CH(OH)CH3 D. CH3CHO 3．下列化合物遇FeCl3水溶液不发生显色反应的是（ ）。 A. CH3CCH2COCH3 B. CH3CCH2CCH2CH3 O O O O C. CH3CCHCOCH2CH3 O O CH3 D. CH3 C C COCH2CH3 CH3 O O CH3 4．下列化合物能还原 Fehling 试剂的是（ ）。 O O O O O O O OH A. B. C. D. 5．下列化合物沸点最高的是（ ）。 A. 对硝基苯酚 B. 苯甲醚 C. 邻硝基苯酚 D. 苯 6．叔醇与 Lucas 试剂反应生成卤代烃，其反应机理是（ ）。 A. SN1 B. SN2 C. 亲电取代 D. 自由基取代 - 183 -
有机化学学习指导 朱玮刘汉兰王俊需主编 7.将CH,COCH,CH(OC:Hs)i还原为C。H,CH,CH CH(OC.Hs)f的试剂是(). A.LiAlH B.NHNH/KOH C.Fc/浓HCI D.Zn-Hg/浓HCI 8.下列化合物熔点最高的是()， A苯甲酸 B.对甲基苯甲酸 C.对氯苯甲酸 D.对羟基苯甲酸 9.某化合物的分子式为CH:0,R光谱在1740cm'有强吸收峰，HNMR谱如下：6=12(6H,三重峰)，6 =2.5(4H,单峰)，6=4.1(4H,四重蜂).该化合物的结构是( B.CHC-O(CH2)O-CCH 0 0 0 C.C2HsO-CCH2CHC-OC2Hs D.CH,OC—CH(CH2)2CH2—COCH 10.下列化合物受热不易脱骏的是()。 A.CH.CCH-COOH B.CH(CH)COOH HO C.HOOCCH-COOH D.H0--COH HO 四、按要求排列顺序（用化合物的序号字母排序，每小题2分，共10分）归 1.下列化合物进行水解反应的活性顺序为： B《 _C-NH2 c focn 2.下列化合物与氢氛酸发生加成反应的活性顺序为： A.(C HsCO B.CHCOCH C.CHCCHO D.CH;CHO 3.下列化合物与LUcs试剂发生取代反应的活性顺序为： A一CH.CHCH B.HsC- CHCH OH cH,C-〉-CH,CHoH D.CH,CH〉-cHoH 4.下列化合物酸性大小的顺序为： A.CHCH.COOH B.CH:=CHCOOH C.N=CCOOH D.CH=CCOOH 5.下列化合物pka大小的顺序为： -184-
有机化学学习指导 朱玮 刘汉兰 王俊儒 主编 7．将C6H5COCH2CH(OC2H5)2还原为C6H5CH2CH2CH(OC2H5)2的试剂是（ ）。 A. LiAlH4 B. NH2NH2/KOH C. Fe/浓HCl D. Zn-Hg/浓HCl 8．下列化合物熔点最高的是（ ）。 A. 苯甲酸 B. 对甲基苯甲酸 C. 对氯苯甲酸 D. 对羟基苯甲酸 9．某化合物的分子式为C8H14O4，IR光谱在 1740cm-1有强吸收峰，1 H NMR谱如下：δ ＝1.2（6H，三重峰），δ ＝2.5（4H，单峰），δ ＝4.1（4H，四重峰）。该化合物的结构是（ ）。 A. B. C. D. C2H5 C OCH2CH2O O C C2H5 O CH3C O O(CH2)4O CCH3 O C2H5O CCH2CH2C O OC2H5 O CH3OC O CH2(CH2)2CH2 COCH3 O 10．下列化合物受热不易脱羧的是（ ）。 D. A. CH3CCH2COOH B. CH3(CH2)2COOH O HO HO HO C. HOOCCH2COOH COOH 四、按要求排列顺序（用化合物的序号字母排序，每小题 2 分，共 10 分）： 1．下列化合物进行水解反应的活性顺序为： A. B. C. C O Cl C O OCH3 C O NH2 O O O D. 2．下列化合物与氢氰酸发生加成反应的活性顺序为： A. (C6H5)2CO B. C6H5COCH3 C. Cl3CCHO D. CH3CHO 3．下列化合物与 Lucas 试剂发生取代反应的活性顺序为： CH2CHCH3 OH A. H3C CHCH3 OH H3C CH2CH2OH CH3CH2 CH2OH B. C. D. 4．下列化合物酸性大小的顺序为： A. CH3CH2COOH B. CH2＝CHCOOH C. N≡CCOOH D. CH≡CCOOH 5．下列化合物 pka 大小的顺序为： - 184 -
中篇单元测试题 第4单元(79章) 05 d CONHCH 五、完成下列反应（写出主要产物，每小题2分，共20分）： 9 1.CHACCH,①C4MeBT楼乙壁，①a ②H,0* ②cHgi OCH; 3-ama2,學 4人g 6. Zn-Hg 之学 dCH,cH,cooH厂H→ &.HOCH,CH,COOH S0C(过量) LiAIH/Z壁 OH ②H30 9广CH Naon,cHc8 .ona. 六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物（每小题5分，共10分）： 1.2,4戊二酮2-戊刚戊醛3戊酮 2.4戊炔--醇1-戊烯-3醇3戊醇乙基丙基酰 七、按要求完成下列合成题（其它试剂任选，每小题4分，共16分）： OH 1用苯和不超过3个碳原子的有机化合物为原料。合成℃H一 -CH(CH3)2 CH3 2用甲苯为原料，合成oN一GH,c00H 3.用不超过4个碳原子的有机化合物为原料，合成(CH2 CHCH2CH2CHCH2OH 0 CH(CH3)2 4.用乙酰乙酸乙酯和环氧乙烷为原料，合成CH,CCH.CH,CHBr 八、推导结构（第1和第2小题各5分，第3小题6分，共16分）： 1.化合物A分子式为CH,O,A的R光谱图在17IOcm处有一强吸收峰，A能发生碘仿反应，但不与Tollens 试剂反应.若将A用稀酸水解，其产物能与Tollens试剂反应。化合物A的'HNMR数据如下：6=2.1(3H,单峰)， 6=26(2H,二重峰)，6=32(6，单峰)，6=47(1H,三重峰)。试推导化合物A的结构，并写出简要的推 导过程。 2.化合物A在稀碱催化下与丙酮反应，加热后得到产物B(CHO),B能发生碘仿反应，产物之一酸化后得 到化合物C(CHzO),C经催化氢化生成化合物D(CH:O,),C和D被酸性高锰酸钾氧化均得到化合物E -185-
中篇 单元测试题 第 4 单元（7～9 章） OH NH3 + OH OH CONHCH3 OH NHCOCH3 A. B. C. D. 五、完成下列反应（写出主要产物，每小题 2 分，共 20 分）： 1. CH3CCH3 O ① C2H5MgBr/干燥乙醚 ② H3O+ ? 2. ① Na ②CH3I ? CHO HCN CCH2CH2COOH O 3. 4. H3O+ ①LiAlH4/乙醚 ② NaOH H2O Cl CH2Cl OCH3 HI（过量） Zn-Hg ? H3O+ NH O O Br2 OH- ? 5. 9. HOCH2CH2COOH SOCl2（过量） H2SO4 O3 ? ? H2O/Zn OH CH3 6. ① ② 7. CH3 CHO CH3CH2CHO 稀OH- ? Tollens试剂 8. HCl OH CH3 NaOH ? C6H5CH2Br 10. CH3C CNH2 O O 2molBr2 OH- 六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物（每小题 5 分，共 10 分）： 1．2,4-戊二酮 2-戊酮 戊醛 3-戊酮 2．4-戊炔-1-醇 1-戊烯-3-醇 3-戊醇 乙基丙基醚 七、按要求完成下列合成题（其它试剂任选，每小题 4 分，共 16 分）： 1. 用苯和不超过3个碳原子的有机化合物为原料，合成C2H5 C OH CH3 CH(CH3)2 2. 用甲苯为原料，合成 O2N CH2COOH 3. 用不超过4个碳原子的有机化合物为原料，合成(CH3)2CHCH2CH2CHCH2OH CH(CH3)2 4. 用乙酰乙酸乙酯和环氧乙烷为原料，合成CH3CCH2CH2CH2Br O 八、推导结构（第 1 和第 2 小题各 5 分，第 3 小题 6 分，共 16 分）： 1. 化合物A分子式为C6H12O3，A的IR光谱图在 1710cm-1处有一强吸收峰，A能发生碘仿反应，但不与Tollens 试剂反应。若将A用稀酸水解，其产物能与Tollens试剂反应。化合物A的1 H NMR数据如下：δ ＝2.1（3H，单峰）， δ ＝2.6（2H，二重峰），δ ＝3.2（6H，单峰），δ ＝4.7（1H，三重峰）。试推导化合物A的结构，并写出简要的推 导过程。 2. 化合物A在稀碱催化下与丙酮反应，加热后得到产物B（C12H14O2），B能发生碘仿反应，产物之一酸化后得 到化合物C（C11H12O3），C经催化氢化生成化合物D（C11H14O3），C和D被酸性高锰酸钾氧化均得到化合物E - 185 -
有机化学学习指导 朱玮刘汉兰王俊需主编 (C,HoO),E与热的氢碘酸作用生成邻羟基苯甲酸。试推测化合物A、B、C、D和E的结构。 3.中性化合物A,分子式为CHO2。A与金属钠作用放出氢气，与三澳化磷作用生成相应的化合物CH1Br2: A被酸性高锰酸钾氧化生成CH,O2:A与浓硫酸共热，脱水生成化合物B(C,H2)。B可使溴的四氧化碳溶液和碱 性高锰酸钾溶液褪色：B在低温下与硫酸作用再水解，则生成A的同分异构体C。C与浓硫酸共热也能生成B,但C 不被高锰酸钾氧化。B氧化生成2,5-己二酮和乙二酸。试写出化合物八、B和C的结构式，并用反应式表示推断过程。 -186-
有机化学学习指导 朱玮 刘汉兰 王俊儒 主编 - 186 - （C9H10O3），E与热的氢碘酸作用生成邻羟基苯甲酸。试推测化合物A、B、C、D和E的结构。 3．中性化合物A，分子式为C8H16O2。A与金属钠作用放出氢气，与三溴化磷作用生成相应的化合物C6H14Br2； A被酸性高锰酸钾氧化生成C8H12O2；A与浓硫酸共热，脱水生成化合物B（C8H12）。B可使溴的四氯化碳溶液和碱 性高锰酸钾溶液褪色；B在低温下与硫酸作用再水解，则生成A的同分异构体C。C与浓硫酸共热也能生成B，但C 不被高锰酸钾氧化。B氧化生成 2,5-己二酮和乙二酸。试写出化合物A、B和C的结构式，并用反应式表示推断过程