第一章绪论 (一)问题解答 题11下列物质中，哪些是有机物？果些是无机物？ NH.HCO3 CaC2 CsHidOs CS2 H2N-C-NH2 CoH.Cl Ni(CO) 【解】属于有机物的是：CaC2CHuO5CS2HN-C一NH2 CoHClo6NiCO4 属于无机物的是：NH.HCO, 【点评】该思涉及到的知识点是有机化合物的定义。判断一种化合物是否属于有机物，主要看分子中是否 有碳碳、碳氢、碳氮、碳卤、碳硫和碳磷是。 NH.HCO的结构式为： O-Cox OH 其分子中不存在上述化学键，所以属于无机物：而CaC可以看作乙块的钙盐，与水反应生成乙块，因此属于有机 物，反应式如下： Ca2[C=C]+H20- →HC=CH+Ca(OH 问题1-2下列物质中，哪些能溶于水？哪些能溶于苯？ CH-COOH(醋酸)CH(CH2)4CH=CH2(I-庚烯)CHCH)1COO川（候脂酸） CC4(四氯化碳)NH4HCO(碳酸氢接)CHCH-COONa(丙酸钠) 【解】能溶于水的物质是：砖酸，碳酸氢铵和丙酸钠：能溶于苯的物质是：1-庚烯，硬脂酸，四氯化碳。 【点评】判断溶解度主要是依据柑似相溶原理和分子间作用力与溶解度的关系。碳酸氢铵和丙酸钠属离 型化合物，与水分子间的亲合能力强，而醋酸分子中的羧基能与水分子形成氢键，且非极性基团(CH,)在分子中 所占比例小，因此这3个化合物能溶于极性溶剂水。1-庚烯和四氯化碳属非极性分子，尽管硬脂酸分子中也有羧基， 但因非极性基团[C(C]在分子中所占比例大，故属弱极性分子，所以这3个化合物只能溶于非极性溶剂苯 句题13指山下列化合物中每个碳原子的杂化状态。 CH2=C=CH2 CH:-CHz-CH=CH-C=CHCH:-CH(CH)-CH=CH2 【点评】碳原子的杂化状念对有机化合物的结构和性质起到至关重要的作用，应当熟练掌握。碳原子杂化状 态的判断见p4题例11。 【思考】丙二烯分子中s杂化的碳原子与相邻两个p杂化的碳原子形成的两个健彼此在空间如何分布？ 两个CH一各白的3个原子所在的平而彼此在空间又如何分布？ 问题14用结构式的三种表示法写出C4H,的所有可能的结构式。 【解】价线式 结构简式 锭线式
H H H-C =C-H CH;CH2CH=CH2 CH:CH=CHCH; H (CHg)C=CH2 H H -H neLon △ 【点评】该题涉及两个知识点：同分异构体和构造式（教科书上称之为结构式）的书写方法。 同分异构（广义上的结构异构）包括构造异构（狭义上的结构异构）和立体异构。分子式为C,山的构造异构 包括开链单烯经和环烷羟两类，对开链单烯烃还要考忠官能团位置异构和碳胳异构，而环烷经则涉及环上碳原了 的数目和取代基的种类、位置、数目。 有机化合物构造式的书写方法主要有价钱式、缩写式和健线式。其中最常用的是缩写式（也称为结构简式） 这种写法是将相同的氢原子合并，并在其右下角注明氢原子的数目，对相同的基团也可合并，并加括号以示区别： 一般情况下，竖直位置上的侧链加短线与主链相连，水平位置碳链之间不加短横，但重键应画山重健致，至于健 线式，省去了碳和氢的元素符号，若碳与其它原子或基团结合，则写该原子或基团的符号，不能省咯：对链状 化合物，碳碳键之间画成120°夹角，重锭画法同钻构简式。 【注】教科书上的结构异构是指构造异构，为了与教科书一致，本书在上篇、中篇、下篇及附录各部分内 容中所提及的结构异构和结构式分别指构造异构和构造式。 问题15预测下列物质的酸碱性：甲醇(CHOD,甲胺(CN),HO和NL,O。 【解】酸性次序为：H,O>CH,OH>CHNH,>NH,OH:碱性次序正好相反， 【点评】恨据Bronsted酸碱理论，给山质子能力越强，其酸性就越强，碱性就越弱. (二)习题解答 1指出下列化合物中带*"号碳原子的杂化类型. (1)CH-CH-CH CH=c-CHs (CH,-CHz-CH=CH CH c==c,ocH一-c4oc-〉 【解】1)p2(2)p (3)p2(4)p(5)p2(6)p
2指出下列化合物中啸：些化合物互为同分异构体？ (1)CHsCH.CHCH (②CH,CHO-CH,CH,CH (④，CH.CHCHCHCH (5)CHCH-O一CHCH2 (6)H3C- (⑦)CH-O-CHCH,CH (8)CH-CHCH,CHCHs 【解】(1)，(3)，(6)互为同分异构体：(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体 3.下列化合物各属于哪一类化合物？ ()CH.OH cms OH encn cu. (cuo (5o-cls cl-Nm. 【解】(1)醇类(2)酚类(3)脂环烃(4)醛类(5)醚类(6)胺类 4.π键是怎样构成的？它有哪些特点？ 【解】π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与键轴垂直的方问“肩并肩”重叠而形成。π键特点：① 电子云星平面对称：@与。键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而：健的可极化度大，在化学反 应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂：③由于π键总是与。键一起形成双键或三键，所以其成锭方式 必然限制。单健的相对旋转。 5下列化合物哪些易溶于水？哪些难溶于水？ (D)CHOH ()②CH.COOH (3)cCl C H-CH2 (6)CH:(CHaeCHs 【解】化合物(1)，(2)，(5)易溶于水：化合物(3)，(4)，(6)难溶于水。 6某化合物的实验式为C用，其相对分子质量为78。试推算它的分子式， 【解】该化合物的实验式为C其中碳原子和氢原子个数之比为1，其分子式应为：(C =6,所以分子式为：CL, 7.某化合物的相对分子量为80， 【解】化合物中各元素原子的质量分数分别为：C45%,H7.5%,F47.5%,共和是100%，所以化合物中 不含氧原子 化合物中各元素原子数日之比： 45 75 47.5 =3.75:7.44:2.50=1.5:3.0:1.0=3:6:2 该化合物的相对分子质量为80，所以实验式即为分子式：CHF: 8.下列化合物是否有偶极矩？如果有，请指山方向
(1)CHCIz (2)CH:Br (3)CH-0一CH (4)CHCH-NH: (5)HCOOH (6)CHCHO 【解】这些化合物都有偶极矩，其偶极矩的方向表示如下 CI (1) e H -d