综合测试题2答案 一、命名下列化合物(每小题1分,共8分): 1.2,4二甲基3-乙基己烷 2,3-叔丁基2-己烯4块 3.4甲氧基-1-泰酚 4.6甲基-3澳二环3.2.0庚烷 5.4.甲基4-戊烯-2酮 6.2-呋响乙酸甲酯 7.3-乙基.15-戊二章 8,NN.二甲基4-异丙基苯胺 二、写出下列化合物的结构式(每小题2分,共10分): CH: H-OH COOH 1.H.c-c C-CH: CH: CHOH H OH OCH, a 三、单项选择(籽正确答案的序号字母填入题后的括号中,每小题1分,共12分) 1.D 2.A 3.D 4.B 5.B 6.C 7.A 8.B 9.D 10.c 11.B 12.C 四、按要求将下列各组化合物排序(用化合物前的字母抹序,每小题2分,共10分) 1.C>B>D>A 2A>C>B>D 4.A>B>C>D 5.D2A>C>B 五、写出下列反应的主要产物(每小题2分,共20分): Br CI 3.-OCH.CH-CHCI 4.CHCH-C-CH:CH; CHs &○-ca 9.CICH.CH-COCI a○ 六、用简明化学方法鉴别下列各组化合物(每个化合物1分,共10分):
.CH.CCHs 00 CH.CCH.CCH (+)显色 (+Ag 2D-果试剂(十)Ag 蔗糖 3.-NCH): NaNOz (+)绿色针状结品 ○〉Na HCI (十)无明显现象 4.CH;CH2CH2OH (-) (CHCHOH CH CH-OH (+)黄色↓丁室淄 (- 七、用指定原料合成指定的化合物(无机试剂和溶剂任选,每小题4分,共16分): ◇a"威◇aN ◇0◇aog◇C @H,0 OH ◇tt-at◇9◇=a◇ ○"a"○-om9Oos8OXw CHACILCIEIONKCHCHCICOOM SOCCHCICICO CHCCNCON=→CHCC Br 八、推导结构(14分):
00 1.A:HOOCCH-CH-COOH B: HOOCCHCOOH C:H:COC-COCH CH; CHO CH-OH H -OH =0 2.A:H- OH B:H- -OH H- OH H一 一OH CH-OH CH-OH 3.①A:CH1O2,2=5一A可能有苯环,苯环侧链可能有一个碳碳双键或碳氧双键或环烷基: ②A不溶于氢氧化钠溶液,能与羟胺、氨基脲反应,但不发生银镜反应→A没有酸性,是芳香族酮: ③A经硼氢化钠还原得化合物B(CH4O2),A和B均能发生碘仿反应一A是甲基酮,B是能被次碘酸钠 氧化成甲基酮的仲醇: ④A与氢碘酸作用生成C(C,H1O2),C能溶于氢氧化钠溶液,但不溶于碳酸钠溶液→C比(A)少一个碳 原子,A还有一个苯甲醚结构:C是取代苯酚,除了酚羟基外,苯环上还有一个一CH-COCH3: ⑤C经锌汞齐/盐酸溶液还原生成化合物D(C,H2O)→C的酮基被还原成亚甲基。 ⑥A经酸性高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸→一OCH和一CH,COCH,处在苯环的对位。 由上述推导过程可知化合物A、B、C和D的结构分别为: 0 OH CHCHCH: CH-CCH3 CH2CH2CH3 B C D OCH; OCH3 OH OH 主要反应式如下: H2NOH CH:0 CH2C=NOH 0 ∥ CH3 H2NHNCNH2 CH2CCH3 CH30 CH2C=NHNCNH2 CH3 NaBH4 CH:0 CH2CHCH3- CH:0 CH2CO0°+CHls OH OCH; B OH A 1 OH°CHO CH-COO°+CHI3 0 0 CH2CCH3 HI Zn-Hg HO. CH-CCH: CH2CH2CH; D HCI HO KMnO4 OCH: CH:O COOH H△ A