有机化学学习指导 朱玮刘汉兰王俊儒主编 附录1 单元测试题参考答案 单元测试题1（第1~2章） 一、选择题（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题3分，共24分）： 1.C,F:A.C.D,E,F 2.A 3.B 4.B 5.D 6.C 7.B 8.A C,D,F:B.C,D,E 二、按要求完成下列各题（每小题6分，共24分）： I B>AC>D 2.a>b>c 3.(1)CH,CH,CH0入CHo ct C-on on (3)c-H-cH/T (5)CH:-CHCH.OH 入0H 。a◇ sp杂化：C1,C:sp条化：C6,Csp杂化：C,C4C,Cg C和C2:Cp一Cpo键和C一C、C2一Cr键：C2和C:Cp一Cpa键：C3和C4:Cp-Cpa键： C,和C:C Cg健：C和C:Cp一Cg健：C,和C:C一C健和C一C健：C,和C:C C：C,和C:C一-Cp键。 三、回答下列问题（每小题7分，共28分）： 1.根据官能团分类：(1，(3)，(5)和(7)属于同一类，为醇类化合物：(2)，4)，(6)和(8)属于同一 类，为骏酸类化合物。根据碳胳分类：(3)，(4)和(7)属于同一类，为开链化合物：(1，(2)，(5)和(6)属 于同一类，为环状化合物：(8)属于杂环化合物。 2.轨道 D sp sp2 s》分 0 1A 1/3 1门 形状 哑铃形，两大类似于p轨道 类似于s印轨道， 类似于s印轨道，球形对称，只有 小相等，位相相正位相一瓣大于正位相一瓣大于正位相一瓣大于正位相 反 负位相一瓣 sp' sp 轨道能量：p>p2>p>p>s 3.(1)有C一0和0一H极性键，属于极性分子，键的偶极矩和分子偶极矩： (2)有3个N一C极性键，属于极性分子，键的偶极矩和分子偶极矩： 232
有机化学学习指导 朱玮 刘汉兰 王俊儒 主编 - 232 - 附录 1 单元测试题参考答案 单元测试题 1（第 1～2 章） 一、选择题（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题 3 分，共 24 分）： 1．C，F；A，C，D，E，F 2．A 3．B 4．B 5．D 6．C 7．B 8．A ，C，D，F；B，C，D，E 二、按要求完成下列各题（每小题 6 分，共 24 分）： 1．B＞A＞C＞D 2. a＞b＞c （3） 3.（1）CH3CH2CHO CHO （2）CH2 CH CH2 OH OH CH2 CH O CH3 O （4）CH3CCH3 O O （5）CH2 CHCH2OH OH （6） O H2C O CH2 CH2 C CH 2 1 3 5 4 6 7 8 4. sp 杂化：C1，C2；sp2杂化： C6，C7；sp3杂化：C3，C4，C5， C8。 C1和 C2：Csp－Csp s 键和 C2py－C2py、C2pz－C2pz p 键；C2和 C3：Csp－Csp3 s 键；C3和 C4：Csp3－Csp3s 键； C4和 C5：Csp3－Csp3s 键；C5和 C6：Csp3－Csp2s 键；C6和 C7：Csp2－Csp2s 键和 C2pz－C2pz p 键；C7和 C8：Csp2 －Csp3s 键；C8和 C3：Csp3－Csp3s 键。 三、回答下列问题（每小题 7 分，共 28 分）： 1．根据官能团分类：（1），（3），（5）和（7）属于同一类，为醇类化合物；（2），（4），（6）和（8）属于同一 类，为羧酸类化合物。根据碳胳分类：（3），（4）和（7）属于同一类，为开链化合物；（1），（2），（5）和（6）属 于同一类，为环状化合物；（8）属于杂环化合物。 2．轨道 p sp3 sp2 sp s s 成分 0 1/4 1/3 1/2 1 形状 哑铃形，两瓣大 小相等，位相相 反 类似于 p 轨道， 正位相一瓣大于 负位相一瓣 类似于 sp3轨道， 正位相一瓣大于 sp3 类似于 sp3轨道， 正位相一瓣大于 sp2 球形对称，只有 正位相 轨道能量：p＞sp3 ＞sp2 ＞sp＞s N H3C CH3 CH3 （2）有3个N C极性键，属于极性分子，键的偶极矩和分子偶极矩： H3C O H 3.（1）有C O和O H极性键，属于极性分子，键的偶极矩和分子偶极矩：
附录】单元测试题参考答案 c11 (3)有C一C极性键，属于极性分子，键的偶极矩≈分子偶极矩： H 9 (4)有4个C一C极性键，属于非极性分子，分子偶极矩=0：C1本 （)有青个性，属于性分子，健的矩和分子矩，HC一之 H O有街代强名居于银不分子强能人- H 4.1)C,CHCHCI:1组 (2)CICH.CH:2组：a>b 3)CLCHCHCIC:3潍：a>b>c (4)CH.CH.CHO0:3组：a>b>c 只 (5)9H,c00g:2组：b>a 四、推导结构（每小题8分，共24分） 1(CHhC=CCHh，〈)》 2.①化合物A和B,分子式均为CH0,Q=1,A和B互为同分异构体，二者的R谱图在1720cm附近 都有强吸收一这两个化合物分子中都有猴基： ②结合二者HNMR数据，可推出化合物A和B。其结枸式和HNMR信号归属如下。 =L1 =1.6 (6H, (2H,多重峰) 三重峰) 0 0 AHCCHCH 一CH B:CH—CH C—CH =0.9 6=2.4 6=2.1 =2.5 (3H,三重蜂)(2H,三重峰)(3H,单峰) (4H.四重峰) 3.①化合物A和B.分子式均为C,H,0,Q=1,二者的R谱图在1735cm附近都有强吸收，→这两个化 合物分子中都有猴基： ②结合二者HNMR数据，可推出化合物A和B。其结构式和'HNMR信号归属如下： -233
附录 1 单元测试题参考答案 - 233 - Cl H H H （3）有C Cl极性键，属于极性分子，键的偶极矩≈ 分子偶极矩： C （4）有4个C Cl极性键，属于非极性分子，分子偶极矩＝0： Cl C Cl Cl Cl C C H3C H CH3 H C C H H3C CH3 H （5）有两个C C极性键，属于极性分子，键的偶极矩和分子偶极矩： （6）有两个C C极性键，属于非极性分子，分子偶极矩＝0： sp3 sp2 sp3 sp2 4. （1）Cl2CHCHCl2：1组 （2）ClCH2CH2I：2组；a＞b a b （3）Cl2CHCHClCH3：3组；a＞b＞c （4） a b c CH3CH2CHO：3组；a＞b＞c c b a （5）CH3COOCH3：2组：b＞a a b O a b （6）a ：2组；a＞b 四、推导结构（每小题 8 分，共 24 分）： 1. (CH3)2C C(CH3)2 , 2．①化合物 A 和 B，分子式均为 C5H10O，W＝1，A 和 B 互为同分异构体，二者的 IR 谱图在 1720 cm-1附近 都有强吸收 fi 这两个化合物分子中都有羰基； ②结合二者 1 H NMR 数据，可推出化合物 A 和 B。其结构式和 1 H NMR 信号归属如下： 3．①化合物 A 和 B，分子式均为 C4H8O2，W＝1，二者的 IR 谱图在 1735 cm-1附近都有强吸收，fi 这两个化 合物分子中都有羰基； ②结合二者 1 H NMR 数据，可推出化合物 A 和 B。其结构式和 1 H NMR 信号归属如下： d＝2.1 （3H，单峰） d＝1.6 （2H，多重峰） d＝2.5 （4H，四重峰） d＝1.1 （6H，三重峰） d＝0.9 d＝2.4 （3H，三重峰） （2H，三重峰） CH2 CH2 C CH3 B : CH3 O CH2 C CH2 CH3 O A: H3C
有机化学学习指导 朱玮刘汉兰王俊儒主编 4 (2H,四重峰》 (2H,四重蜂 A·C CHs B:CHa- CHs =20 =13 =1.2 =3.7 (3H,单峰) (3H,三重峰 (3H,三重峰) (3H,单蜂) 单元测试题2（第3~4章） 一、用系续命名法命名下到化合物（每小题15分，共12分） 1.2,3二甲基3乙基已烷237,7.三甲基二环41.0庆烷3.（亿4乙基5庚烯-141,6二甲基茶 5.2.5.二甲基-5-异丙基-1,3-环己二烯6.3-乙基-4-丙基-1-己烯-5-炔 7.12.二甲基4-叔丁基苯 8】4.一装基.2.丁地 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题2分，共10分）： 1.(CH).CHCH.CHCHCH.CH.CH.CH, 2 B CHCH-CH NO. 3 H.C CH: CH.CH CH(CH3h 三、单项洗择（舞正确答塞的序号字母填入题后的括号中，每小题2分，共24分） B 2C 3.D 4.A5B 6C7B8D9.A10.D.D12.A 四、按要求排列顺序（用化合物的序号字母排序，每小题2分，共10分）： 1.C>D>A>B 2.A>B>C>D 3.B>C>D>A 4.C>A>D>B 5.C>B>A>D 五、完成下列版应（写出主要产物，每小题3分，共30分）： COOH COOH CM-C006.. SO;H 00 5.CH.CCH.CCH SO H 234
有机化学学习指导 朱玮 刘汉兰 王俊儒 主编 - 234 - 单元测试题 2（第 3～4 章） 一、用系统命名法命名下列化合物（每小题 1.5 分，共 12 分）： 1. 2,3-二甲基-3-乙基己烷 2. 3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 3. (Z)-4-乙基-5-庚烯-1-炔 4. 1,6-二甲基萘 5. 2,5-二甲基-5-异丙基-1,3-环己二烯 6. 3-乙基-4-丙基-1-己烯-5-炔 7. 1,2-二甲基-4-叔丁基苯 8. 1,4-二苯基-2-丁炔 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题 2 分，共 10 分）： 1. (CH3)2CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH3 CH3 CHCH2CH3 CH3 CH3 Br NO2 C C H3C H CH3 C C H CH2CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 H H C6H5 H H C6H5 3. 2. 4. 5. 三、单项选择（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题 2 分，共 24 分）： 1. B 2. C 3. D 4. A 5. B 6. C 7. B 8. D 9. A 10. D 11. D 12. A． 四、按要求排列顺序（用化合物的序号字母排序，每小题 2 分，共 10 分）： 1. C＞D＞A＞B 2. A＞B＞C＞D 3. B＞C＞D＞A 4. C＞A＞D＞B 5. C＞B＞A＞D 五、完成下列反应（写出主要产物，每小题 3 分，共 30 分）： 5. 1. 2. 3. 4. CH2 CHC(CH3)2 Br BrCH2 CHCH(CH3)2 Br COOH COOH Cl Br CH2CH2CH3 SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H + CH3CCH2CCH3 O O d＝2.0 （3H，单峰） d＝1.3 （3H，三重峰） d＝4.1 （2H，四重峰） d＝1.2 （3H，三重峰） d＝3.7 （3H，单峰） d＝2.3 （2H，四重峰） A : CH3 C O CH2 CH3 O B: CH2 C O O CH3 CH3
附录！单元测试题参考答秦 coor 0 7(CH)CHC(CHsb Br 3.-C=CH 9Hc○s0H BrBr 10.CHCH-CHCH=CHCHs CH,CHCHCHCHCHS Br Br 六、推导结构(14分)： 1.①A:CH。,Q=6一A分子中可能含苯环，其侧链可能为链状二烯烃、单炔烃或环状单烯烃： ②A与氯化亚氨溶液反应生成红棕色沉淀→A的侧链为链状基 ③A在硫酸汞存在下与稀硫酸作用生成化合物B:CH,0，R谱图显示，B在1700cm附近有强吸收=B 为芳香族甲基酮： ④A和B都能被酸性高锰酸钾氧化，生成间苯二甲酸→A和B为苯环间位二取代，且两个取代基都符合被 酸性高锰酸钾氧化的条件 ⑤'HNMR谱图显示，B有4组峰，其中两组峰各为3个质子，且均为单峰→B苯环上有一个一CH,另一 个结构片段为一CH,COCH,酮羰基。 由此可推得化合物A和B的结构如下： ◇GH B○ctda 2.①A、B和C分子式均为CH:2=2,三者都能使溴的四氧化碳溶液褪色一三者可能为链状二烯烃、单 炔烃或环状单烯烃： ②A与硝酸银的氨溶液反应，产生沉淀，B和C则不反应三A为情状端基块，B和C则不是 ③A和B经催化氢化都生成戊烷，面C只吸收m0l氢气，得到分子式为CH的化合物一A和B均为直 烃，C为环烯烃，A为CH,CH,CH,C=CH: ④B与热的酸性高锰酸钾作用生成乙酸和丙酸→B为CH,C=CCH,CH: ⑤C与臭氧反应再经还厚水解得到戊二醛→C为环戊烯. 由此推得化合物A、B和C的结构式分别为 A:CHCH-CHC=CH BcHa,c=cchc○ 单元测试题3（第5~6章） 一、命名下列化合物（每小题1分，共8分）： 1.2.甲基3-乙基4-氟庚烷 21甲基3-澳甲基环己烷 3(2R33-乙基4氯2.溴3己烯 41氟2,4二硝基苯 5.(-3-2,2.二甲基丙基环己烯 6.4.4.5.三氯-1-戊烯 7.3.3.二甲基4-溴4己烧 8.(-5-碘-1-史烯-6-块 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题2分，共10分）： -235
附录 1 单元测试题参考答案 - 235 - 6. 7. 8. H3C SO3H O2N 9. COOH CH3CCH2CCOOH + CH3CCH2COOH O O O (CH3)2CHC(CH3)2 Br C CH 10. CH3CH CHCH CHCH3 CH3CHCHCHCHCH3 Br Br Br Br 六、推导结构（14 分）： 1. ①A：C10H10，W＝6 fi A 分子中可能含苯环，其侧链可能为链状二烯烃、单炔烃或环状单烯烃； ②A 与氯化亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀 fi A 的侧链为链状端基炔； ③A 在硫酸汞存在下与稀硫酸作用生成化合物 B：C10H12O ，IR 谱图显示，B 在 1700cm－1附近有强吸收fi B 为芳香族甲基酮； ④A 和 B 都能被酸性高锰酸钾氧化，生成间苯二甲酸 fi A 和 B 为苯环间位二取代，且两个取代基都符合被 酸性高锰酸钾氧化的条件； ⑤1 H NMR 谱图显示，B 有 4 组峰，其中两组峰各为 3 个质子，且均为单峰 fi B 苯环上有一个－CH3，另一 个结构片段为－CH2COCH3酮羰基。 由此可推得化合物 A 和 B 的结构如下： CH2C CH3 CH CH2CCH3 CH3 O A: B: 2. ①A、B 和 C 分子式均为 C5H8：W＝2，三者都能使溴的四氯化碳溶液褪色 fi 三者可能为链状二烯烃、单 炔烃或环状单烯烃； ②A 与硝酸银的氨溶液反应，产生沉淀，B 和 C 则不反应 fi A 为链状端基炔，B 和 C 则不是； ③A 和 B 经催化氢化都生成戊烷，而 C 只吸收 1mol 氢气，得到分子式为 C5H10的化合物fi A 和 B 均为直链 烃，C 为环烯烃，A 为 CH3CH2CH2C≡CH； ④B 与热的酸性高锰酸钾作用生成乙酸和丙酸 fi B 为 CH3C≡CCH2CH3； ⑤C 与臭氧反应再经还原水解得到戊二醛 fi C 为环戊烯。 由此推得化合物 A、B 和 C 的结构式分别为： A: CH3CH2CH2C CH B: CH3CH2C CCH3 C: 单元测试题 3（第 5～6 章） 一、命名下列化合物（每小题 1 分，共 8 分）： 1. 2-甲基-3-乙基-4-氯庚烷 2. 1-甲基-3-溴甲基环己烷 3. (2R,3Z)-3-乙基-4-氯-2-溴-3-己烯 4. 1-氟-2,4-二硝基苯 5. (R)-3-(2,2-二甲基丙基)环己烯 6. 4,4,5-三氯-1-戊烯 7. 3,3-二甲基-4-溴-4-碘己烷 8. (R)-5-碘-1-庚烯-6-炔 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题 2 分，共 10 分）：
有机化学学习指导 朱玮刘汉兰王俊儒主编 3- 4.CCH) sO8 三、单项选择（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题1分，共10分）： 1.B2.A3.D4.D5.C6.C7.C8.B9.C10.D 四、判衡正误（对的打√”，错的打“x”,每小题1分，共10分）： 1.×2.×3.×4.×5.×6.×7.18.9.×10. 五、完成下列反应（写出主要产物，每小题2分，共20分）： ga C(CH) C(CH) 3 4.(CH)-CCHCH-CHB ONO, CH-CH=CHCI COOH 5.CH2-CHCH-CHCH2CH CH.CH-CHCHCH.CH; CH-CHBr cgens 7.(CH)CCI (CHa)C=CH2 .-CHCN B-CHCOOH .Co o○a 六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物（每小题4分，共12分）： 1.a (-)1 B(-) Ca (+）红棕色褪去 CH=CCH:CH:C-CH2 (+)灰白色 2.Br (-) 3.1苯基-2-氣乙烷1 (+)加热，白色 Br C2HOH (+)室温，淡黄色！ 对氧米基乙烷 AgNO:、(-) CaHOH (+)加热，淡黄色1 1-苯基1氣乙烷 (+)室温，白色！ 七、完成下列化合物的啭化（所需试剂任选，每小题5分，共18分）： .236
有机化学学习指导 朱玮 刘汉兰 王俊儒 主编 - 236 - H CH2CH3 Cl H Cl CH2CH2CH3 C C F I Cl Br Br Br C(CH3)3 Cl Br H Br H 1. 2. 3. 4. 5. 三、单项选择（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题 1 分，共 10 分）： 1. B 2．A 3．D 4．D 5．C 6．C 7．C 8．B 9．C 10．D 四、判断正误（对的打“ √ ”，错的打“ ×”，每小题 1 分，共 10 分）： 1．× 2．× 3．× 4．× 5．× 6．× 7．√ 8．√ 9．× 10．√ 五、完成下列反应（写出主要产物，每小题 2 分，共 20 分）： 1. Br 2. ICH2CH2CHCH2CH3 Cl 3. C(CH3)3 CH2CH CHCl (CH3)2CCH2CH ONO2 4 CHBr . 5. CH2 CHCH CHCH2CH3 CH3CH CHCHCH2CH3 Cl CH CH2OCH3 CHBr 6. 7. (CH3)3CCl (CH3)2C CH2 C(CH3)3 COOH 8. Br CH2CN Cl 9. 10. O CH3 Br CH2COOH CHO H 六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物（每小题 4 分，共 12 分）： Cl Cl CH CCH2CH2C CH2 Cl 1. 2. Br Br Br Tollens试剂 （－） （－） （＋）灰白色↓ Br2 CCl4 （－） （＋）红棕色褪去 AgNO3 C2H5OH （－） （＋）室温，淡黄色↓ （＋）加热，淡黄色↓ 3. 1-苯基-2-氯乙烷 对氯苯基乙烷 1-苯基-1-氯乙烷 AgNO3 C2H5OH （－） （＋）室温，白色↓ （＋）加热，白色↓ 七、完成下列化合物的转化（所需试剂任选，每小题 5 分，共 18 分）：
附录！单元测试题参考答案 Br2 0 H-O O☏O黑 a◇gaa 3ie-ag8al-a=a"。"h2 H CH CHC(CH2COOH 八、推导结构（每小题6分，共12分）： 1.化合物A、B、C和D的结构式如下： A:CH;CH=CHCH B:CH;CH-CHCH;C:CH;C=CCH;D:CH2=CHCH=CH2 Br Br 各步反应式如下： CHC-GCCC- C2HsOH△ c D CHCH-CHCH CHCOOH CHCCCH, H+ Cl. 2.A:CH2=CHCHCHs B:BrCH:CH-CHCHs C:CH2=CHCH=CH2 Br Be 单元测试题4（第7~9章） 一、命名下列化合物（每小题1分，共8分）： LN,N.二甲基4甲基苯甲酰胺 2.25二硝基1恭酚 3.4甲氧基12,3丁三醇 4.3甲基-3-烯丙基-2.4-戊二嗣 52.甲基丙烯酸甲陷 6,苯甲醛肟 7.顺2.甲基丁烯二酸酐 8.(25,375甲基4乙基2氧3己烯酸 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题2分，共10分）： 2.HO-CH.CHO 3.BrOH -237-
附录 1 单元测试题参考答案 - 237 - 1. CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CCH3 O 2. CHCH2Cl Cl 3. (CH3)2CCH CH2 Cl CH3C(CH2)4COOH O C2H5OH CH3CH2CH CH2 Br2 CCl4 CH3CH2CHCH2Br Br CH3CH2CH CH KOH C2H5OH KOH H2O Hg2+,H+ C2H5Br AlCl3 CH2CH3 NBS CCl4 hν CHCH3 Br KOH C2H5OH CH CH2 Cl2 KOH C2H5OH CH2 CH2 CH2 CCH CH2 CH3 CH3 KMnO4 H+ 八、推导结构（每小题 6 分，共 12 分）： 1．化合物 A、B、C 和 D 的结构式如下： A: CH3CH CHCH3 B: CH3CH CHCH3 C: CH3C Br Br CCH3 D: CH2 CHCH CH2 各步反应式如下： CH3CH CHCH3 A Br2 CCl4 CH3CH CHCH3 Br Br B KOH C2H5OH CH3C CCH3 + CH2 CHCH CH2 C D CH3CH CHCH3 KMnO4 H+ CH3COOH KMnO4 H+ CH3C CCH3 CH2 CHCH CH2 HC CH + HCHO O O ①O3 ②H2O/Zn A C D CH2 CHCH CH2 2. A: CH2 CHCHCH3 Br B: BrCH2CH CHCH3 Br Br C: 单元测试题 4（第 7～9 章） 一、命名下列化合物（每小题 1 分，共 8 分）： 1. N,N-二甲基-4-甲基苯甲酰胺 2. 2,5-二硝基-1-萘酚 3. 4-甲氧基-1,2,3-丁三醇 4. 3-甲基-3-烯丙基-2.4-戊二酮 5. 2-甲基丙烯酸甲酯 6. 苯甲醛肟 7. 顺-2-甲基丁烯二酸酐 8. (2S,3Z)-5-甲基-4-乙基-2-氯-3-己烯酸 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题 2 分，共 10 分）： HO H H CH3 COOH C2H5 HO CH2CHO CH3O Br OH 1. 2. 3
有机化学学习指导 朱玮刘汉兰王俊儒主编 0 CH.=C (CH2)CH-CCH-CH; CH 5. H 三、单项选择（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题1分，共10分）： .C2.A3.D4.D A 6. A7.B8.D9.C10.B 四、按要求排列顺序（用化合物的序号字母排序，每小题2分，共10分）： 1.A>D>C>B 2.C>D>B>A 3.B>D>A>C 4.C>D>B>A 5.B>D>C>A 五、完成下列反应（写出主要产物，每小题2分，共20分）： .(CH)CCH.CH (.CH SH.OH OCH: 2-CG0 COOH H.NCH.CH.COO CH3 了OO 8.CICH-CH-COCI ONa OCH-C.H ◇4oH 10.O0C-NH: 六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物（每小题5分，共10分）： 1.戊醛 (+)Ag 24戊二酮 1 Tollens试剂（-） (+)显色 2-戊阴 (-) ，FeCl 3戊酮 (-) 2.4戊块1 (+)紫色褪去 1戊烯3醇 室温 3-戊醇 ”(+)紫色褪去) (+)溶液混浊慢 乙基丙基酥J 七、按要求完成下列合成题（其它试剂任选，每小题4分，共16分） O号c4O8c-C&a -CH(CH3)2 238
有机化学学习指导 朱玮 刘汉兰 王俊儒 主编 - 238 - C C CH3CH2 CH3 (CH2)4CH2CCH2CH3 H O H CH(OCH3)2 H3C H CH3 C2H5 4. 5. 三、单项选择（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题 1 分，共 10 分）： 1. C 2．A 3．D 4．D 5．A 6．A 7．B 8．D 9．C 10．B 四、按要求排列顺序（用化合物的序号字母排序，每小题 2 分，共 10 分）： 1．A＞D＞C＞B 2．C＞D＞B＞A 3．B＞D＞A＞C 4．C＞D＞B＞A 5．B＞D＞C＞A 五、完成下列反应（写出主要产物，每小题 2 分，共 20 分）： 1. 2. 3. 4. 5. 9. ClCH2CH2COCl CH3 6. 7. CH3 CH CHCHO CH3 8. ONa CH3 10. NH2 - OOC (CH3)2CCH2CH3 OH (CH3)2CCH2CH3 OCH3 CH2 CHCHO CHCN OH CH2OH OCH3 Cl CH2I OH Cl + CH3I CONH2 COOH H2NCH2CH2COOCH3 CH CHCOOCH3 HC(CH2)4CCH3 O O CHCH2CH2CH2OH OH CH2CH2CH2COOH OCH2C6H5 CH3 六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物（每小题 5 分，共 10 分）： 2. 4-戊炔-1-醇 1-戊烯-3-醇 3-戊醇 乙基丙基醚 KMnO4 H+ 紫色褪去 Lucas试剂 室温 溶液混浊 快 慢 （＋） （＋） （＋） 紫色褪去 紫色褪去 （－） （－） （＋） （＋）溶液混浊 七、按要求完成下列合成题（其它试剂任选，每小题 4 分，共 16 分）： 1 C2H5 . C2H5Cl AlCl3 C2H5 C OH CH3 CH(CH3)2 CH3COCl AlCl3 C2H5 C CH3 O (CH3) ① 2CHMgBr/干燥乙醚 ②H3O+ 1. 戊醛 2,4-戊二酮 2-戊酮 3-戊酮 （＋） 显色 （－） （－） I2 NaOH （＋）黄色↓ （－） （＋）Ag↓ （－） （－） （－） FeCl3 Tollens 试剂
附录！单元测试题参考答案 CH3 CH-CN CH.COOH KCN NO2 Mg 3(HCHCH千#乙症CH-CHCHM ①HCHO/T燥乙醚 ②H:0寸 CLAIGIGION OUGIGKGIO OH/H-O △ (CH3kCHCHCH=CCHO (CHsCHCH-CH-CHCHa,O CH(CHa)2 Ni CH(CH3h 00 00 0 4.CHCH.cocCONCO CHCHcOC CCCHCOO ②7 CH-CH-OH △ CH-CH-OH 0 0 gamidaaam,ouldaaaa 八、推导结构（第1和第2小题各5分，第3小题6分，共16分） 【.①化合物A:C0,2=1,R光诺图在1710cm处有一强吸收峰→A分子中有一个揆基： ②A能发生确仿反应，但不与Tollens试剂反应→A为甲基酮： ③将A用稀酸水解，其产物能与Tollens试剂反应一水解产物为醛。 ④A的HNMR数据表明： 2.1(3H,单蜂)：甲基酮基上所连的一CH 62.6(2H,二重峰：C0-CH-CH 三化合物A分子中有如下 64.7(1H,三重峰)：C0一CH一CH,邻位有电负性较强的原子 结构片段： 0 632(6,单峰)：有两个完全等价的孤立一CH,且邻位有电负性较强的原子，A的分子式CHO,-C,,0 =CO,表明这两个狐立的甲基为一OCH,所以A的结构如下 CHCCH-CH(OCH3) 从上述结构可以看出：化合物A为甲基，所以有碘仿反应：同时又具有缩醛结构，用稀酸水解后，得到醛 基，因而能与Toes试剂反应。故该结构与化合物A的化学性质相符。 2.①A在稀碱催化下与丙阴反应，加热后得到产物B→A与丙脚发生交叉轻醛缩合反应，加热后生成B: aB不饱和甲基酮： ②B:CH,O,Q=6→A、B分子中可能都有苯环，A为分子中有9个碳原子，且为不含aH的芳香族醛 酮，B为芳香族a不饱和甲基酮： ③B能发生碘仿反应，产物之一酸化后得到化合物C(CH,O,)→C为芳香族a,B不饱和羧酸； ④C经催化氢化生成化合物D:CHO,Q=5→C发生苯环侧链碳碳双健的催化氢化反应： ⑤C和D被酸性高锰酸钾氧化均得到化合物E:C,HO,→C和D苯环侧链都符合被酸性高锰酸钾氧化的条 -239
附录 1 单元测试题参考答案 - 239 - CH3 NO2 CH3 浓HNO3 浓H2SO4 NBS CCl4 hν CH2Br NO2 KCN C2H5OH CH2CN NO2 H3O+ CH2COOH NO2 2. 3. (CH3)2CHCH2Br Mg 干燥乙醚 (CH3)2CHCH2MgBr ① HCHO/干燥乙醚 ② H3O+ (CH3)2CHCH2CH2OH CrO3 2吡啶 (CH3)2CHCH2CHO OH- /H2O (CH3)2CHCH2CH CCHO CH(CH3)2 H2 Ni (CH3)2CHCH2CH2CHCH2OH CH(CH3)2 4. CH3CCH2COC2H5 O O ①C2H5ONa/C2H5OH ② O CH3CCHCOC2H5 O O CH2CH2OH H2O/OHCH3CCHCOOO CH2CH2OH H+ CH3CCH2CH2CH2OH O PBr3 CH3CCH2CH2CH2Br O 八、推导结构（第 1 和第 2 小题各 5 分，第 3 小题 6 分，共 16 分）： 1. ①化合物 A：C6H12O3，W＝1，IR 光谱图在 1710cm-1处有一强吸收峰 fi A 分子中有一个羰基； ②A 能发生碘仿反应，但不与 Tollens 试剂反应 fi A 为甲基酮； ③将 A 用稀酸水解，其产物能与 Tollens 试剂反应 fi 水解产物为醛； ④A 的 1 H NMR 数据表明： d 3.2（6H，单峰）：有两个完全等价的孤立—CH3，且邻位有电负性较强的原子，A 的分子式 C6H12O3 - C4H6O ＝ C2H6O2，表明这两个孤立的甲基为 —OCH3，所以 A 的结构如下： CH3CCH2CH(OCH3)2 O 从上述结构可以看出：化合物 A 为甲基酮，所以有碘仿反应；同时又具有缩醛结构，用稀酸水解后，得到醛 基，因而能与 Tollens 试剂反应。故该结构与化合物 A 的化学性质相符。 2. ①A 在稀碱催化下与丙酮反应，加热后得到产物 B fi A 与丙酮发生交叉羟醛缩合反应，加热后生成 B： a,b-不饱和甲基酮； ②B：C12H14O2，W＝6 fi A、B 分子中可能都有苯环，A 为分子中有 9 个碳原子，且为不含a-H 的芳香族醛 酮，B 为芳香族a,b-不饱和甲基酮； ③B 能发生碘仿反应，产物之一酸化后得到化合物 C（C11H12O3）fi C 为芳香族a,b-不饱和羧酸； ④C 经催化氢化生成化合物 D：C11H14O3 ，W＝5 fi C 发生苯环侧链碳碳双键的催化氢化反应； ⑤C 和 D 被酸性高锰酸钾氧化均得到化合物 E：C9H10O3 fi C 和 D 苯环侧链都符合被酸性高锰酸钾氧化的条 d 2.1（3H，单峰）：甲基酮羰基上所连的—CH3 d 2.6（2H，二重峰）：CO—CH2—CH d 4.7（1H，三重峰）：CO—CH2—CH，邻位有电负性较强的原子 fi 化合物 A 分子中有如下 结构片段： CH3CCH2CH O C4H6O:
有机化学学习指导 朱玮刘汉兰王俊儒主编 件，E为萃甲酸衍生物： ⑥正与热的氢碘酸作用生成邻羟基苯甲酸一产物比E少两个碳原子，E为芳香族脂肪族混醚，其分子中羧 基的邻位有一个乙氧基。 由此推得化合物A、B、C、D和E的结构分别为： CH=CHCCHS CH=CHCOOH CH-CH-COOH COOH 3.化合物A、B和C的结构式分别为： 人tQw欺Oae5OX HO OH 各步反应式如下： Na KMnO/H HC- Br Br H:C Br Br 0 H 单元测试题5（第10~12章） 一、命名下列化合物（每小题1分，共8分）： 1.三甲基仲丁基胺2.N甲基3.甲基苯胺3氢氧化三甲甲基2苯基乙基)胺4.4甲基1黎形 5.4甲基2-噻盼磺酸6.5氯2-呋响甲醇75-溴-3比啶甲酸8,4-N.甲基-水-乙基氨基)苯磺酰氧 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题2分，共10分）： 2.SCH; H 240
有机化学学习指导 朱玮 刘汉兰 王俊儒 主编 - 240 - 件，E 为苯甲酸衍生物； ⑥E 与热的氢碘酸作用生成邻羟基苯甲酸 fi 产物比 E 少两个碳原子，E 为芳香族脂肪族混醚，其分子中羧 基的邻位有一个乙氧基。 由此推得化合物 A、B、C、D 和 E 的结构分别为： CHO OC2H5 CH OC2H5 CHCCH3 O CH OC2H5 CHCOOH CH2CH2COOH OC2H5 COOH OC2H5 A: B: C: D: E: 3．化合物 A、B 和 C 的结构式分别为： H3C CH3 HO OH H3C CH3 CH3 OH H3C HO A : B : C : 各步反应式如下： Na PBr3 ① ② H3C CH3 O O KMnO4/H+ H2SO4 H3C Br Br Br H3C Br CH3CCH2CH2CCH3 O O + HOOCCOOH Br2 KMnO4 H+ H2SO4 H2O H2SO4 A: B: H3C CH3 HO OH H3C CH3 CH3 OH H3C HO C : H3C CH3 NaO ONa H3C CH3 Br Br B: H3C CH3 B: H3C CH3 单元测试题 5（第 10～12 章） 一、命名下列化合物（每小题 1 分，共 8 分）： 1. 二甲基仲丁基胺 2. N-甲基-3-甲基苯胺 3.氢氧化三甲基(1-甲基-2-苯基乙基)铵 4. 4-甲基-1-萘胺 5. 4-甲基-2-噻吩磺酸 6. 5-氯-2-呋喃甲醇 7. 5-溴-3-吡啶甲酸 8.4-(N-甲基-N-乙基氨基)苯磺酰氯 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题 2 分，共 10 分）： H SH H2N H CH3 C2H5 1. SCH3 NH2 HS C C H COOH H2C H 2. 3
附录】单元测试题参考答秦 c 三、单项选择（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题1分，共15分）： 1.B 2.C 3.D 4.C 5.A,C 6.B7.D8.D 9.B10.A11.C12.B13.D 14.D15.A 四、完成下列反应（写出主要产物，每小题2分，共24分）： ◇O COOH COCI NO 2◇◇ cn.coo NO2 s◇N◇厂NHCOCH 6◇ 7.CJCH-CH:+CHCHNCH+o o入CH=CCHO入CH,CHCH.OH CHs ao 2o○cNw○o0 NaoOc 六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物（每个化合物1分，共10分）： 1.苯酚】 i]( 萃胺 B (+)白色了 (-) H0(-)1NO2.(+)N21 环己胺 (-)∫HC(-) 环己醇 苯甲硫醇 +(+)白色1了 (-) (-) 苯甲硫醚 -241
附录 1 单元测试题参考答案 - 241 - H3C N OCH3 CCH3 H O 5. H2N S O O NH N 4. 三、单项选择（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题 1 分，共 15 分）： 1．B 2．C 3．D 4．C 5．A ，C 6．B 7．D 8．D 9．B 10．A 11. C 12. B 13. D 14. D 15. A 四、完成下列反应（写出主要产物，每小题 2 分，共 24 分）： 1. 3. 4. O CH CCHO C6H5 N H N COOH 2. CH3 SO3H S CCH3 O 5. N NO2 NH2 6. 8. N NO N COCl CH3 SO3H Br CH3 Br S COONHCOCH3 7. C6H5CH CH2 + CH3CH2N(CH3)2 + H2O O CH2CHCH2OH C6H5 9. 10. O Br 11. S NO2 HO3S HO NaOOC N NO2 O O NH2 ONH4 NH2 COON2 +Cl - COOH Cl COOH O MgBr - Cl 12. +N2 SO3Na 六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物（每个化合物 1 分，共 10 分）： 1. 苯 酚 苯 胺 环己胺 环己醇 Br2 H2O （＋）白色↓ （＋）白色↓ （－） （－） FeCl3 NaNO2 HCl （－） （－） （＋）显色 （＋）N2↑ 2. 4-甲基苯硫酚 苯甲硫醇 苯甲硫醚 HgO （＋）白色↓ （＋）白色↓ （－） NaHCO3 （＋）CO2↑ （－）