农林生物类《有机化学》课程教学大纲 课程编号：15324 英文名称：Organic Chemistry 一、课程说明 1.课程类别 基础必修课 2.适应专业及课程性质 四年制农、林、水、牧、医、生物等各专业及相关专业选修 3.课程目的 课程目的：培养和提高学生分析解决化学问题的能力，为学生学习有关后续专业基础课和专业 课，以及今后从事科研、教学、生产和开发工作建立比较牢固的有机化学理论基础。通过本课程的 学习，学生应对各类有机化合物的系统命名、组成、结构、性质及相互转化的规律有比较全面系统 地认识和了解，掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，在分析问题和解决问题的能力上 有所提高，建立比较牢固的有机化学理论基础 4学分与学时 学分为4.学时为64 5.建议先修课程 无机化学，分析化学 6.推荐教材或参考书目 推荐教材： (1)基础有机化学（第三版）.邢其毅等.北京：高等教育出版社，2005 (2)有机化学陈长水北京：科学出版社，2004 (3)有机化学.袁履冰.北京：高等教育出版社，2000 (4)有机化学（第三版）汪小兰.北京：高等教育出版社，1997.7 (5)高鸿宾.有机化学（第三版）.北京：高等教育出版社，1999 (6)有机化学（影印版），G,Patrick.北京：科学出版社，2000 (7)有机化学（第一版）.李贵深北京：中国农业出版社，2003 (8)有机化学（第一版）.赵建庄，田孟魁主编.北京：高等教育出版社，2003 (9)有机化学学习指导.朱玮，刘汉兰，王俊儒.北京：高等教育出版社，2007 (10)基础有机化学习题解答与解题示例.邢其毅等.北京：北京大学出版社，1998 (11)有机化学学习指导.姜文风等.大连：大连理工大学出版社，2002 (12)有机化学例题与习题：第二版.王长凤等.北京：高等教育出版社，2003 (13)有机化学典型题解析及自测试题.周文明.西安：西北工业大学出版社，2003 7.教学方法与手段
农林生物类《有机化学》课程教学大纲 课程编号：15324 英文名称：Organic Chemistry 一、课程说明 1. 课程类别 基础必修课 2. 适应专业及课程性质 四年制农、林、水、牧、医、生物等各专业及相关专业 选修 3.课程目的 课程目的：培养和提高学生分析解决化学问题的能力，为学生学习有关后续专业基础课和专业 课，以及今后从事科研、教学、生产和开发工作建立比较牢固的有机化学理论基础。通过本课程的 学习，学生应对各类有机化合物的系统命名、组成、结构、性质及相互转化的规律有比较全面系统 地认识和了解，掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，在分析问题和解决问题的能力上 有所提高，建立比较牢固的有机化学理论基础。 4. 学分与学时 学分为4. 学时为64 5. 建议先修课程 无机化学，分析化学 6. 推荐教材或参考书目 推荐教材： （1）基础有机化学(第三版). 邢其毅等. 北京：高等教育出版社,2005 （2）有机化学. 陈长水. 北京：科学出版社,2004 （3）有机化学. 袁履冰. 北京：高等教育出版社,2000 （4）有机化学（第三版）.汪小兰. 北京：高等教育出版社,1997.7 （5）高鸿宾. 有机化学（第三版）. 北京：高等教育出版社,1999 （6）有机化学（影印版）. G.Patrick. 北京：科学出版社,2000 （7）有机化学（第一版）. 李贵深.北京：中国农业出版社，2003 （8）有机化学（第一版）. 赵建庄，田孟魁主编. 北京：高等教育出版社，2003 （9）有机化学学习指导. 朱玮，刘汉兰，王俊儒. 北京：高等教育出版社,2007 （10）基础有机化学习题解答与解题示例. 邢其毅等. 北京：北京大学出版社,1998 （11）有机化学学习指导. 姜文凤等. 大连：大连理工大学出版社,2002 （12）有机化学例题与习题: 第二版 . 王长凤等. 北京：高等教育出版社,2003 （13）有机化学典型题解析及自测试题. 周文明. 西安：西北工业大学出版社,2003 7. 教学方法与手段
本课程以课堂教学为主，配以用PowerPoint制作的多媒体电子教案及模型，并结合网络辅助教 学、习题课和课外辅导完成全部教学过程。 8.考核及成绩评定 考核方式：考试 成绩评定：闭卷考试+期中随堂考试+平时作业成绩，分别占60%、20%、20%。 9.课外自学要求 教师指定自学内容（或作业），定期举行疑问解答或讨论。 二、教学基本要求和能力培养要求 1.通过本课程的各个教学环节，达到以下基本要求：（运用了解、掌握、熟练掌握、领会、正 确理解等词语对各章内容提出要求) (1)要求学生掌握共价键的现代理论：正确理解有机化合物分子结构的含义，掌握正确书写结 构式的原则和各类化合物结构式的表示方法：掌握各类有机化合物（包括开链烃，环烃，卤代烃， 醇、酚、醚，醛、酮、醒，羧酸、羧酸衍生物和取代酸，胺，含硫和含磷有机化合物，杂环化合 物，碳水化合物，氨基酸、蛋白质)的系统命名法，其中包括顺反异构和旋光异构的命名法： (2)掌握有机化合物结构和性质相关规则并能对有机化合物的结构和性质进行相关分析：掌握 各类有机化合物的主要化学性质，并能将化学性质同各类化合物的转化联系起来；掌握自由基反 应、亲电取代反应、亲核取代反应、亲电加成反应、亲核加成反应、消除反应和重排反应等主要类 型的反应机理：掌握诱导效应和共轭效应等电子效应的一般理论及其应用： (3)掌握有机化学中一些常见的规律，如马尔柯夫尼柯夫定则，查依采夫规律，一元取代苯的 定位规律等：掌握常见的几类异构现象，有机化合物分子的构型和构象等基本知识，掌握含1一2个 手性碳原子化合物的旋光异构现象；熟悉各类有机化合物官能团的结构及按官能团进行的分类：了 解各类有机化合物的主要物理性质及其规律：了解杂环化合物的结构及萜类和甾族化合物的基本骨 架：了解蛋白质的一级和二级结构，以及了解核酸的组成及基本结构： (4)了解有机化学与生命化学和分子生物学之间的关系，能初步用有机化学的知识理解生命化 学和分子生物学中所发生的现象和变化：初步了解质谱、红外光谱、紫外光谱和质子核磁共振谱的 基本原理及在各类有机化学中的简单应用。 (5)命名各类重要有机化合物，用分子间作用判断各类有机化合物物理性质的变化规律，判断 各类有机化合物发生化学反应的条件和产物，能设计简单有机化合物的合成，用化学方法分离和鉴 别各类典型有机化合物。 2.通过学习本课程，应具备以下能力： (1)借助电子效应等有机结构理论，通过构性相关分析，掌握各类有机化合物主要化学反应规 律。对各类有机化合物的结构性质及相互转化的规律有比较系统地认识和了解，在分析问题和解决 问题的能力上有所提高。 (2)判断各种异构现象，书写各类立体异构体的结构，标记立体异构体的构型。 (3)具备初步的识谱能力，结合化学性质推断各类有机化合物的结构
本课程以课堂教学为主，配以用PowerPoint制作的多媒体电子教案及模型，并结合网络辅助教 学、习题课和课外辅导完成全部教学过程。 8. 考核及成绩评定 考核方式： 考试 成绩评定：闭卷考试+期中随堂考试+平时作业成绩，分别占60%、20%、20%。 9. 课外自学要求 教师指定自学内容（或作业），定期举行疑问解答或讨论。 二、教学基本要求和能力培养要求 1．通过本课程的各个教学环节，达到以下基本要求：（运用了解、掌握、熟练掌握、领会、正 确理解等词语对各章内容提出要求） （1）要求学生掌握共价键的现代理论；正确理解有机化合物分子结构的含义，掌握正确书写结 构式的原则和各类化合物结构式的表示方法；掌握各类有机化合物（包括开链烃，环烃，卤代烃， 醇、酚、醚，醛、酮、醌，羧酸、羧酸衍生物和取代酸，胺，含硫和含磷有机化合物，杂环化合 物，碳水化合物，氨基酸、蛋白质）的系统命名法，其中包括顺反异构和旋光异构的命名法； （2）掌握有机化合物结构和性质相关规则并能对有机化合物的结构和性质进行相关分析；掌握 各类有机化合物的主要化学性质，并能将化学性质同各类化合物的转化联系起来；掌握自由基反 应、亲电取代反应、亲核取代反应、亲电加成反应、亲核加成反应、消除反应和重排反应等主要类 型的反应机理；掌握诱导效应和共轭效应等电子效应的一般理论及其应用； （3）掌握有机化学中一些常见的规律，如马尔柯夫尼柯夫定则，查依采夫规律，一元取代苯的 定位规律等；掌握常见的几类异构现象，有机化合物分子的构型和构象等基本知识，掌握含1～2个 手性碳原子化合物的旋光异构现象；熟悉各类有机化合物官能团的结构及按官能团进行的分类；了 解各类有机化合物的主要物理性质及其规律；了解杂环化合物的结构及萜类和甾族化合物的基本骨 架；了解蛋白质的一级和二级结构，以及了解核酸的组成及基本结构； （4）了解有机化学与生命化学和分子生物学之间的关系，能初步用有机化学的知识理解生命化 学和分子生物学中所发生的现象和变化；初步了解质谱、红外光谱、紫外光谱和质子核磁共振谱的 基本原理及在各类有机化学中的简单应用。 （5）命名各类重要有机化合物，用分子间作用判断各类有机化合物物理性质的变化规律，判断 各类有机化合物发生化学反应的条件和产物，能设计简单有机化合物的合成，用化学方法分离和鉴 别各类典型有机化合物。 2．通过学习本课程，应具备以下能力： （1） 借助电子效应等有机结构理论，通过构性相关分析，掌握各类有机化合物主要化学反应规 律。对各类有机化合物的结构性质及相互转化的规律有比较系统地认识和了解，在分析问题和解决 问题的能力上有所提高。 （2） 判断各种异构现象，书写各类立体异构体的结构，标记立体异构体的构型。 （3） 具备初步的识谱能力，结合化学性质推断各类有机化合物的结构
(4)运用有机化学基本理论和基本知识，阅读涉及一般化学学科相关资料，为后续课程提供 必要基础知识。 二、课程教学基本内容及要求 第1章绪论 重点：有机化学与有机化合物：共价键和分子结构：分子间作用力与有机化合物物理性质：有机化 合物的结构与性质。难点：杂化轨道理论和酸碱理论。 1.有机化学与有机化合物。 2.有机化合物的特性（容易燃烧、熔点较低、易溶于有机溶剂、反应速度较慢、常有副反应）。 3.有机化合物的研究方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 4.有机化学中的酸碱概念。 5.有机化合物的分类。 第2章波谱法在有机化学中的应用 重点：吸收光谱的基本概念。难点：有机化合物的波谱分析。 1. 吸收光谱的基本概念 2. 红外光谱基本原理与表示方法。 3. 紫外一可见光谱基本原理及应用」 4 核磁共振谱。 5.质谱。 第3章开链烃 重点：烷烃的结构、构象及化学性质。难点：烷烃的构象及构象分析。 1烷烃 1.烷烃的命名方法。 2.烷烃的异构现象和构象。 3.烷烃的构性相关分析。 4.烷烃的性质。 5.烷烃的波谱分析*。 Ⅱ烯烃和炔烃 重点：烯烃、炔烃及共轭二烯烃的性质。难点共轭效应。 1. 烯烃和炔烃的分类和命名。 2.烯烃和炔烃的同分异构现象。 3.烯烃和炔烃的构性相关分析。 4.烯烃和炔烃的性质：加成(H2,X2,HX,H2SO4)氧化(KMO4,O3,催化氧化)聚合。炔 烃的特殊性质（加水，金属炔化物的生成，乙炔十HCN)。 5.共轭二烯烃及其反应性能： 6.萜类
（4） 运用有机化学基本理论和基本知识，阅读涉及一般化学学科相关资料，为后续课程提供 必要基础知识。 二、课程教学基本内容及要求 第1章 绪论 重点：有机化学与有机化合物；共价键和分子结构；分子间作用力与有机化合物物理性质；有机化 合物的结构与性质。难点：杂化轨道理论和酸碱理论。 1. 有机化学与有机化合物。 2. 有机化合物的特性（容易燃烧、熔点较低、易溶于有机溶剂、反应速度较慢、常有副反应）。 3. 有机化合物的研究方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 4. 有机化学中的酸碱概念。 5. 有机化合物的分类。 第2章 波谱法在有机化学中的应用 重点：吸收光谱的基本概念。难点：有机化合物的波谱分析。 1. 吸收光谱的基本概念。 2. 红外光谱基本原理与表示方法。 3. 紫外－可见光谱基本原理及应用。 4. 核磁共振谱。 5. 质谱。 第3章 开链烃 重点：烷烃的结构、构象及化学性质。难点：烷烃的构象及构象分析。 I.烷烃 1. 烷烃的命名方法。 2. 烷烃的异构现象和构象。 3. 烷烃的构性相关分析。 4. 烷烃的性质。 5. 烷烃的波谱分析*。 II.烯烃和炔烃 重点：烯烃、炔烃及共轭二烯烃的性质。难点:共轭效应。 1. 烯烃和炔烃的分类和命名。 2. 烯烃和炔烃的同分异构现象。 3. 烯烃和炔烃的构性相关分析。 4. 烯烃和炔烃的性质：加成（H2，X2，HX，H2SO4）氧化（KMnO4，O3，催化氧化）聚合。炔 烃的特殊性质（加水，金属炔化物的生成，乙炔＋HCN）。 5. 共轭二烯烃及其反应性能。 6. 萜类
第4章环烃 重点：芳香烃的化学性质：难点：苯的结构，亲电取代反应历程，非苯芳香烃。 1.环烷烃的分类，单环、桥环烷烃、芳香烃的命名。 2.单环烷烃、苯和常见稠环芳烃的分子结构，解Hackel规则和芳香性的判断。 3.单环烷烃的构造异构、顺反异构及命名，环己烷椅式和船式两种典型构象的表示方法，环己烷 和取代环己烷的稳定构象及优势构象。 4.单环烷烃、苯及其同系物的物理性质。环烷烃小环的开环反应（氢解、卤解、酸解）和自由基 取代反应：掌握苯及其同系物苯环上的亲电取代反应（卤化、硝化、磺化和Friedel-Crafts烷基化、酰 基化)及反应机理。 5.苯环上取代反应的定位规律及其应用，加成反应（加氢、加氯）以及苯环侧链的卤代、氧化反 应。 6.萘的取代、加成和氧化反应。 7.芳香烃的波谱分析* 第5章旋光异构 重点：旋光性与分子结构的关系：难点：构型及构型标记法。 1.偏振光、旋光性物质、比旋光度、手性分子、手性碳原子、对映异构体、非对映异构体、外消 旋体、内消旋体等基本概念。 2.分子手征性的判断方法及与物质旋光活性的关系。 3.旋光异构体相对构型和绝对构型的表示方法和命名。 4.含一个手性碳原子、两个不相同手性碳原子、两个相同手性碳原子的链状化合物以及碳环化合 物的旋光异构现象。 5.不含手性碳原子化合物的旋光异构现象和旋光异构体的性质。 第6章卤代烃 重点：卤代烃的化学性质；难点：SN1、SN2反应历程。 1.卤代烃的分类和命名。 2.卤代烃的物理性质及变化规律 3. 卤代烃的结构和化学活泼性的关系。 4.卤代烷的亲核取代反应（卤素被羟基、烷氧基、氰基、氨基、硝酸根取代）、与金属的反应和 消除反应等主要化学性质。 5.亲核取代反应历程SN1,SN2:消除反应E1,E2及查依采夫规律：与金属反应：格氏试剂的生成。 6.卤代烃的波谱分析。 第7章醇、酚、醚 重点：醇、酚、醚的化学性质：难点：醇的化学性质。 1.醇、酚、醚的分类和命名。 2.醇、酚、醚的结构，熟悉醇、酚、醚的物理性质及变化规律
第4章 环烃 重点：芳香烃的化学性质；难点：苯的结构，亲电取代反应历程，非苯芳香烃。 1. 环烷烃的分类，单环、桥环烷烃、芳香烃的命名。 2. 单环烷烃、苯和常见稠环芳烃的分子结构，解Hückel规则和芳香性的判断。 3. 单环烷烃的构造异构、顺反异构及命名，环己烷椅式和船式两种典型构象的表示方法，环己烷 和取代环己烷的稳定构象及优势构象。 4. 单环烷烃、苯及其同系物的物理性质。环烷烃小环的开环反应（氢解、卤解、酸解）和自由基 取代反应；掌握苯及其同系物苯环上的亲电取代反应（卤化、硝化、磺化和Friedel-Crafts烷基化、酰 基化）及反应机理。 5. 苯环上取代反应的定位规律及其应用，加成反应（加氢、加氯）以及苯环侧链的卤代、氧化反 应。 6. 萘的取代、加成和氧化反应。 7. 芳香烃的波谱分析*。 第5章 旋光异构 重点：旋光性与分子结构的关系；难点：构型及构型标记法。 1. 偏振光、旋光性物质、比旋光度、手性分子、手性碳原子、对映异构体、非对映异构体、外消 旋体、内消旋体等基本概念。 2. 分子手征性的判断方法及与物质旋光活性的关系。 3. 旋光异构体相对构型和绝对构型的表示方法和命名。 4. 含一个手性碳原子、两个不相同手性碳原子、两个相同手性碳原子的链状化合物以及碳环化合 物的旋光异构现象。 5. 不含手性碳原子化合物的旋光异构现象和旋光异构体的性质。 第6章 卤代烃 重点：卤代烃的化学性质；难点：SN1、SN2反应历程。 1. 卤代烃的分类和命名。 2. 卤代烃的物理性质及变化规律。 3. 卤代烃的结构和化学活泼性的关系。 4. 卤代烷的亲核取代反应（卤素被羟基、烷氧基、氰基、氨基、硝酸根取代）、与金属的反应和 消除反应等主要化学性质。 5. 亲核取代反应历程SN1,SN2；消除反应E1,E2及查依采夫规律；与金属反应；格氏试剂的生成。 6. 卤代烃的波谱分析*。 第7章 醇、酚、醚 重点：醇、酚、醚的化学性质；难点：醇的化学性质。 1. 醇、酚、醚的分类和命名。 2. 醇、酚、醚的结构，熟悉醇、酚、醚的物理性质及变化规律
3.醇与活泼金属的反应，酯化反应，与氢卤酸等卤代试剂的反应，氧化和脱氢反应，消除反应： 4.酚的酸性，酯化和成醚反应，与FC3的颜色反应，氧化反应和芳香烃基的取代反应（卤代、硝 化、磺化)： 5.醚生成羊盐的反应，与氢卤酸的反应和生成过氧化物的反应： 6.醇、醚的亲电取代反应机理。 7.环醚及其在有机合成上的应用。 8.醇、酚、醚的波谱分析*。 第8章醛、酮、醌 重点：醛、酮的结构和化学性质。难点：醛、酮的亲核加成与羟醛缩合反应。 1.醛、酮、醌的分类和命名。 2.醛、酮、醌的结构及物理性质。 3.醛酮的亲核加成反应（与氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物、醇、格氏试剂的反应）：α氢原 子的反应（羟醛缩合反应，卤代及卤仿反应）：还原反应（加氢还原，Clemmensen还原及Wol任 kishner-黄鸣龙还原)：氧化反应（弱氧化剂Tollen试剂、Fehling试剂和Benedicti试剂的氧化反应：高 锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂的氧化反应和歧化反应)。 4.醌的化学性质*（羰基的亲核加成反应，碳碳双键的亲电加成反应，1,4加成反应和还原反 应)。 5.醛、酮的波谱分析* 第9章羧酸、羧酸衍生物和取代酸 重点：羧酸、羧酸衍生物和取代酸的化学性质：难点：羧酸衍生物化学性质及互变异构。 1.羧酸、羧酸衍生物和取代酸的分类和命名。 2.羧酸、羧酸衍生物和取代酸的结构和物理性质。 3.羧酸酸性和成盐反应，生成羧酸衍生物的反应，还原反应，一元羧酸的脱羧反应，二元羧酸受 热后的反应，脂肪族羧酸的α-卤代反应： 4.羧酸衍生物的共性（水解、醇解和氨解反应），羧酸衍生物的特性（酰胺的酸碱性、脱水反 应、Hofmann降解，酯的Claisen缩合反应)： 5.羟基酸的酸性、氧化、脱水和分解反应，羰基酸的氧化和脱羧反应。了解酸催化酯化反应机 理。 6. 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及其主要化学性质（酮式和酸式分解，取代反应）。 7.羧酸的波谱分析*。 第10章含氨和含磷有机化合物 重点：胺的化学性质和其他含氨化合物。难点：重氮化反应。 1,硝基化合物的结构与理化性质。 2胺的分类和命名。 3.胺的结构和物理性质
3. 醇与活泼金属的反应，酯化反应，与氢卤酸等卤代试剂的反应，氧化和脱氢反应，消除反应； 4. 酚的酸性，酯化和成醚反应，与FeCl3的颜色反应，氧化反应和芳香烃基的取代反应（卤代、硝 化、磺化）； 5. 醚生成钅羊盐的反应，与氢卤酸的反应和生成过氧化物的反应。 6. 醇、醚的亲电取代反应机理。 7. 环醚及其在有机合成上的应用。 8. 醇、酚、醚的波谱分析*。 第8章 醛、酮、醌 重点：醛、酮的结构和化学性质。难点：醛、酮的亲核加成与羟醛缩合反应。 1. 醛、酮、醌的分类和命名。 2. 醛、酮、醌的结构及物理性质。 3. 醛酮的亲核加成反应（与氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物、醇、格氏试剂的反应）；α-氢原 子的反应（羟醛缩合反应，卤代及卤仿反应）；还原反应（加氢还原，Clemmensen还原及Wolffkishner-黄鸣龙还原）；氧化反应（弱氧化剂Tollen 试剂、Fehling 试剂和Benedict试剂的氧化反应；高 锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂的氧化反应和歧化反应）。 4. 醌的化学性质*（羰基的亲核加成反应，碳碳双键的亲电加成反应，1,4-加成反应和还原反 应）。 5. 醛、酮的波谱分析* 第9章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 重点：羧酸、羧酸衍生物和取代酸的化学性质；难点：羧酸衍生物化学性质及互变异构。 1. 羧酸、羧酸衍生物和取代酸的分类和命名。 2. 羧酸、羧酸衍生物和取代酸的结构和物理性质。 3. 羧酸酸性和成盐反应，生成羧酸衍生物的反应，还原反应，一元羧酸的脱羧反应，二元羧酸受 热后的反应，脂肪族羧酸的α-卤代反应； 4. 羧酸衍生物的共性（水解、醇解和氨解反应），羧酸衍生物的特性（酰胺的酸碱性、脱水反 应、Hofmann降解，酯的Claisen缩合反应）； 5. 羟基酸的酸性、氧化、脱水和分解反应，羰基酸的氧化和脱羧反应。了解酸催化酯化反应机 理。 6. 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及其主要化学性质（酮式和酸式分解，取代反应）。 7. 羧酸的波谱分析*。 第10章 含氮和含磷有机化合物 重点：胺的化学性质和其他含氮化合物。难点：重氮化反应。 1. 硝基化合物的结构与理化性质。 2. 胺的分类和命名。 3. 胺的结构和物理性质
4.胺的碱性（各类胺碱性强弱的原因及比较）和成盐反应，烷基化反应，酰基化反应，与亚硝酸 的反应： 5.胺的氧化反应和季铵碱的消除反应。 6.重氮盐的制备和反应（重氮基被一OH、一X、一CN、一H等取代的反应：还原反应及偶联反 应)及应用。 7.有机化合物的颜色与分子结构的关系。 8.胺的波谱分析*。 第11章含硫和含磷有机化合物* 重点：含硫和含磷有机化合物的分类；硫醇、硫酚、硫醚及磺酸的结构和性质。 1.掌握含硫和含磷有机化合物的分类。 2.硫醇、硫酚、硫醚及磺酸的结构，了解其物理性质。 3.硫醇、硫酚的酸性和成盐反应，硫盐的形成，硫醇、硫酚、硫醚的氧化反应：磺酸的羟基及磺 酸基被取代的反应。 第12章杂环化合物和生物碱 重点：杂环化合物的结构特征和化学性质：难点：五元及六元杂环的取代反应。 1.杂环化合物的分类，掌握译音命名法。 2.吡咯、呋喃、噻吩和吡啶等单环杂环化合物的结构 3.吡咯、呋喃、噻吩和吡啶的物理性质。 4.呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应，加成反应，吡咯和吡啶的酸碱性，吡啶的亲核取代 反应及侧链的氧化反应。 5.生物碱的提取和鉴别方法。 6.呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶、嘌吟衍生物的基本特点。 第13章碳水化合物 重点：单糖的结构及化学性质，二糖的结构及化学性质。难点：单糖的结构表示 1.单糖的开链式结构，构型，变旋现象，环状结构和构象。单糖的物理性质。 2.单糖的异构化反应，成脎反应，成酯反应，氧化反应(Tollen试剂、Fehling试剂、Benedicti试 剂、Barfoedi试剂的氧化，溴水的氧化，硝酸的氧化)，还原反应，成苷反应和甲基化作用，脱水和 显色反应（莫利施反应，谢里万诺夫反应和与蒽酮的反应） 3.葡萄糖，甘露糖，半乳糖，果糖，核糖及2-脱氧核糖的结构。 4.麦芽糖、纤维二糖、乳糖和蔗糖的结构，了解淀粉和纤维素的组成和结构。 第14章氨基酸和蛋白质 重点：氨基酸及蛋白质的化学性质：难点：氨基酸的两性与等电点。 1.α-氨基酸的分类，命名，构型和物理性质。 2.α-氨基酸的两性和等电点，脱羧及氧化脱氨反应，与亚硝酸的反应，与甲醛的反应，与2,4二硝 基氟苯的反应，与水合茚三酮的反应，形成配合物的反应和成肽反应
4. 胺的碱性（各类胺碱性强弱的原因及比较）和成盐反应，烷基化反应，酰基化反应，与亚硝酸 的反应； 5. 胺的氧化反应和季铵碱的消除反应。 6. 重氮盐的制备和反应（重氮基被—OH、—X、—CN、—H等取代的反应；还原反应及偶联反 应）及应用。 7. 有机化合物的颜色与分子结构的关系。 8. 胺的波谱分析*。 第11章 含硫和含磷有机化合物* 重点：含硫和含磷有机化合物的分类；硫醇、硫酚、硫醚及磺酸的结构和性质。 1. 掌握含硫和含磷有机化合物的分类。 2. 硫醇、硫酚、硫醚及磺酸的结构，了解其物理性质。 3. 硫醇、硫酚的酸性和成盐反应，硫盐的形成，硫醇、硫酚、硫醚的氧化反应；磺酸的羟基及磺 酸基被取代的反应。 第12章 杂环化合物和生物碱 重点：杂环化合物的结构特征和化学性质；难点：五元及六元杂环的取代反应。 1. 杂环化合物的分类，掌握译音命名法。 2. 吡咯、呋喃、噻吩和吡啶等单环杂环化合物的结构， 3. 吡咯、呋喃、噻吩和吡啶的物理性质。 4. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应，加成反应，吡咯和吡啶的酸碱性，吡啶的亲核取代 反应及侧链的氧化反应。 5. 生物碱的提取和鉴别方法。 6. 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶、嘌呤衍生物的基本特点。 第13章 碳水化合物 重点：单糖的结构及化学性质，二糖的结构及化学性质。难点：单糖的结构表示。 1. 单糖的开链式结构，构型，变旋现象，环状结构和构象。单糖的物理性质。 2. 单糖的异构化反应，成脎反应，成酯反应，氧化反应（Tollen 试剂、Fehling试剂、Benedict试 剂、 Barfoed试剂的氧化，溴水的氧化，硝酸的氧化），还原反应，成苷反应和甲基化作用，脱水和 显色反应（莫利施反应，谢里万诺夫反应和与蒽酮的反应）。 3. 葡萄糖，甘露糖，半乳糖，果糖，核糖及2-脱氧核糖的结构。 4. 麦芽糖、纤维二糖、乳糖和蔗糖的结构，了解淀粉和纤维素的组成和结构。 第14章 氨基酸和蛋白质 重点：氨基酸及蛋白质的化学性质；难点：氨基酸的两性与等电点。 1. α-氨基酸的分类，命名，构型和物理性质。 2. α-氨基酸的两性和等电点，脱羧及氧化脱氨反应，与亚硝酸的反应，与甲醛的反应，与2,4-二硝 基氟苯的反应，与水合茚三酮的反应，形成配合物的反应和成肽反应
3.简单多肽的命名，多肽的结构和性质。 4.蛋白质的一级结构与高级结构。 5.蛋白质的两性和等电点，胶体性质，沉淀与变性，水解反应和显色反应。 6.核酸的组成和结构。 第15章脂类 重点及难点：脂类化合物的化学性质。 1.油脂、磷脂、蜡、萜类化合物和甾体的基本组成和结构*。 2.油脂的的水解反应，加成反应（氢化、加碘），酸败作用，干化作用。 3.油脂的皂化值、碘值、酸值。 三、课程学时分配(*为选学内容)》 教学环节时数 讲课 习题 讨论 小计 课程内容 绪论 4 4 波谱法在有机化学中的应用 4 4 开链烃 4 2 6 环烃 5 J 旋光异构 3 1 4 卤代烃 3 1 3 醇、酚、醚 4 4 醛、酮、醌 4 2 6 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 6 2 8 含氮有机化合物 3 1 4 含硫和含磷有机化合物* 杂环化合物及生物碱 3 1 4 碳水化合物 4 2 6 氨基酸、蛋白质和核酸 3 1 3 油脂和类脂化合物 2 2 合计 51 9 4 64 大纲制订人：王俊儒 系主任签字： 学院盖章：
3. 简单多肽的命名，多肽的结构和性质。 4. 蛋白质的一级结构与高级结构。 5. 蛋白质的两性和等电点，胶体性质，沉淀与变性，水解反应和显色反应。 6. 核酸的组成和结构。 第15章 脂类 重点及难点：脂类化合物的化学性质。 1. 油脂、磷脂、蜡、萜类化合物和甾体的基本组成和结构*。 2. 油脂的的水解反应，加成反应（氢化、加碘），酸败作用，干化作用。 3. 油脂的皂化值、碘值、酸值。 三、课程学时分配（*为选学内容） 教学环节时数 课程内容 讲课 习题 讨论 小计 绪论 4 4 波谱法在有机化学中的应用 4 4 开链烃 4 2 6 环烃 5 5 旋光异构 3 1 4 卤代烃 3 1 3 醇、酚、醚 4 4 醛、酮、醌 4 2 6 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 6 2 8 含氮有机化合物 3 1 4 含硫和含磷有机化合物* 杂环化合物及生物碱 3 1 4 碳水化合物 4 2 6 氨基酸、蛋白质和核酸 3 1 3 油脂和类脂化合物 2 2 合 计 51 9 4 64 大纲制订人：王俊儒 系主任签字： 学院盖章：
