有机化学学习指导 朱玮刘汉兰王俊儒主编 单元测试题2（第3~4章） 一、用系统命名法命名下列化合物（每小题1.5分，共12分）： CHs 1.CH;CH-CCH2CH2CH3 2○× CH(CH3)2 CH2CH3 H;C. CHCH-CH=CH 3. c=c m s0X CH2CH2CHs 6.CH=CCHCHCH=CH2 CH-CH H CH, 8.CoHsCH2C=CCH2C.Hs C(CH 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题2分，共10分）： 1.2,4-二甲基-5-仲丁基壬烷 2.4硝基-3-溴甲苯 3.(2E4Z3,5-二甲基-2.4-庚二烯 4.顺-1甲基4-异丙基环己烷的优势构象式 5.1,2-二苯基乙烷优势构象的Newman投影式 三、单项选择（将正确答素的序号字母填入题后的括号中，每小题2分，共24分）： 1.2,3二甲基丁烷最稳定的构象是()。 CH3 CH H.CCH H.CCH H A B. c. D. CH; H◆CH CH3 CH: CHa 2.下列化合物发生亲电加成反应活性最大的是( A.CH;CH=CH2 B.CICH=CH2 C.(CH3)C-CH2 D.CH2=CH2 3.下列化合物发生亲电加成反应的取向违背马氏规则的是（)。 A.(CH3)2CHCH=CH2 B.CICH=CH2 C.(CH3):CCH=CH2 D.F;CCH=CH 4.下列反应的机理属于()。 A.自由基取代 B.亲电取代 C.亲核取代 D.亲电加成 CI Ch 5.下列化合物发生苯环硝化反应主要得到间位产物的是( A◇aB◇-wc◇Na D.】NCH 6.在加热的条件下能被酸性高锰酸钾氧化的化合物是( -177-
有机化学学习指导 朱玮 刘汉兰 王俊儒 主编 单元测试题 2（第 3～4 章） 一、用系统命名法命名下列化合物（每小题 1.5 分，共 12 分）： 1. CH3CH2CCH2CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 2. C C H3C H CHCH2CH H CH CH2CH3 3. 4. CH3 CH3 5. 6. CH CCHCHCH CH2 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3 C(CH3)3 7. 8. C6H5CH2C CCH2C6H5 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题 2 分，共 10 分）： 1．2,4-二甲基-5-仲丁基壬烷 2．4-硝基-3-溴甲苯 3．(2E,4Z)-3,5-二甲基-2,4-庚二烯 4．顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的优势构象式 5．1,2-二苯基乙烷优势构象的 Newman 投影式 三、单项选择（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题 2 分，共 24 分）： 1. 2,3-二甲基丁烷最稳定的构象是（ ）。 H3C H CH3 H CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 H3CCH3 CH3 H H H3CCH3 CH3 H H H3C A. B. C. D. 2．下列化合物发生亲电加成反应活性最大的是（ ）。 A. CH3CH CH2 B. ClCH CH2 C. (CH3)2C CH2 D. CH2 CH2 3．下列化合物发生亲电加成反应的取向违背马氏规则的是（ ）。 A. (CH3)2CHCH CH2 B. ClCH CH2 C. (CH3)3CCH CH2 D. F3CCH CH2 4．下列反应的机理属于（ ）。 A. 自由基取代 B. 亲电取代 C. 亲核取代 D. 亲电加成 Cl CH2CH3 Cl2 Cl CHCH3 Cl hν 5．下列化合物发生苯环硝化反应主要得到间位产物的是（ ）。 Cl C N(CH3)2 O A. B. NHCH3 C. NHCCH3 D. O 6．在加热的条件下能被酸性高锰酸钾氧化的化合物是（ ）。 - 177 -
中答单元测试题 第2单元(34章) AO B◇丁cch c丁cH D.△ 7.CH,=CHCH,CHCH,h在高温条件下与氯气发生一氯代反应可得到()种产物. A.2 B.3 c.1 D.4 8.下列化合物或离子具有芳香性的是() A B○ c○ D△ 9。下列化合物构型异构体数目最多的是()。 A.CH:CH=CH-CH=CHC2Hs B.CH;CH=CH-CH=CHCH C.CH2=CH-CH-CCH(CHh D◇ 10.下列化合物能发生苯环傅-克酰基化反应的是(). A◇010 c◇ 11.下列化合物在室温下能溶于浓硫酸的是()。 A己烷 B.苯 C.环己烷 D.1己烯 12.下列说法正确的是()。 A.酸性高锰酸钾溶液可用以鉴别环丙烷和丙烯 B.酸性高锰酸钾溶液可用以鉴别环丙烷和丙烷 C,溴的四氯化碳溶液可用以鉴别环丙烷和丙烯 D.环丙烷属于饱和脂环烃，所以在室温和避光条件下不使溴褪色 四、按要求排列顺序（用化合物的序号字母排序，每小题2分，共10分）： 1.下列自由基中间体的相对稳定性顺序为： A.CsH CHCH-CHs B.CoHsCH-CHCH-CoHs C.(CoHs)C D.(CoHs)CH 2.按照系统命名的次序规则，下列基团的优先顺序为： A.-OCH,Br B.-OCH, C.-OH D.-CH=CH2 3.下列化合物的沸点高低顺序为： A.3,3二甲基戊烷B.2甲基庚烷 C.庚烷 D.2-甲基己烷 4.下列化合物每mo1CH,的燃烧热大小顺序为 A.环丁烷 B.环已元 C.环丙烷 D.环戊烷 5.下列碳正离子的相对稳定性顺序为： B c D○一4 五、完成下列反应（写出主要产物，每小题3分，共30分）： 178
中篇 单元测试题 第 2 单元（3～4 章） A. B. C. D. C(CH3)3 CH3 7．CH2＝CHCH2CH(CH3)2在高温条件下与氯气发生一氯代反应可得到（ ）种产物。 A．2 B. 3 C. 1 D. 4 8．下列化合物或离子具有芳香性的是（ ）。 A. B. C. D. 9．下列化合物构型异构体数目最多的是（ ）。 A. CH3CH CH CH CHC2H5 B. CH3CH CH CH CHCH3 C. CH2 CH CH CCH(CH3)2 D. 10．下列化合物能发生苯环傅-克酰基化反应的是（ ）。 A. B. C. D. SO3H NO2 NH3 NH2 11．下列化合物在室温下能溶于浓硫酸的是（ ）。 A. 己烷 B. 苯 C. 环己烷 D. 1-己烯 12．下列说法正确的是（ ）。 A．酸性高锰酸钾溶液可用以鉴别环丙烷和丙烯 B．酸性高锰酸钾溶液可用以鉴别环丙烷和丙烷 C．溴的四氯化碳溶液可用以鉴别环丙烷和丙烯 D．环丙烷属于饱和脂环烃，所以在室温和避光条件下不使溴褪色 四、按要求排列顺序（用化合物的序号字母排序，每小题 2 分，共 10 分）： 1. 下列自由基中间体的相对稳定性顺序为： A. C6H5CHCH2C6H5 B. C6H5CH2CHCH2C6H5 C. (C6H5)3C D. (C6H5)2CH 2. 按照系统命名的次序规则，下列基团的优先顺序为： A. －OCH2Br B. －OCH3 C. －OH D. －CH＝CH2 3．下列化合物的沸点高低顺序为： A．3,3-二甲基戊烷 B. 2-甲基庚烷 C. 庚烷 D. 2-甲基己烷 4. 下列化合物每molCH2的燃烧热大小顺序为： A. 环丁烷 B. 环己烷 C. 环丙烷 D. 环戊烷 5. 下列碳正离子的相对稳定性顺序为： A. B. CH2 C. D. 五、完成下列反应（写出主要产物，每小题 3 分，共 30 分）： - 178 -
有机化学学习指导 朱玮刘汉兰王俊需主编 NBS CCl CH(CH 1.CH2=CHCH(CH3h- Br2/CCL 2◇ 室温，避光 4◇2,9 X '2a .ncsom 浓HNO 10.7B 浓HSO4 LCHCHCH-CHCHCH, Br 六、推导结构(14分)： 1.化合物A的分子式为CoH。,与氯化亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，在硫酸汞存在下与稀硫酸作用生成 化合物B(CoH:O)。IR诺图显示，B在17OOcm附近有强吸收：HNMR谱图显示，B有4组峰，其中两组峰各为 3个质子，且均为单峰，A和B都能被酸性高锰酸钾氧化，生成间苯二甲酸。试推测化合物A和B的结构。 2.化合物A、B和C分子式均为CH,三者都能使溴的四氧化碳溶液提色，A与硝酸银的氨溶液反应，产生沉 淀，B和C则不反应。A和B经催化氢化都生成戊烷，而C只吸收Imol氢气，得到分子式为C,Ho的化合物。B与热的 酸性高锰酸溶液作用生成乙酸和丙酸，C与臭氧反应再经还原水解得到戊二醛。试推测化合物A、B和C的结构。 -179
有机化学学习指导 朱玮 刘汉兰 王俊儒 主编 HBr 5. 6. 7. 8. ? H2O Hg2+, H+ 浓HNO3 O3 H2O/Zn ① ② H3C SO3H CCH3 O 浓H2SO4 10. ? Br2 CCl4 CH3CHCH CHCHCH3 Br Br Br2 CCl4 9. ? KMnO4 H+ hν 1. 2. 3. CH(CH3)2 KMnO4 H+ CHC2H5 HBr 4. ? 浓H2SO4 浓H2SO4 160℃ ? Cl2 Fe CH2 CHCH(CH3)2 NBS CCl4 Br2/CCl4 室温, 避光 COOH 六、推导结构（14 分）： 1. 化合物A的分子式为C10H10，与氯化亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，在硫酸汞存在下与稀硫酸作用生成 化合物B（C10H12O）。IR谱图显示，B在 1700cm－1 附近有强吸收；1 H NMR谱图显示，B有 4 组峰，其中两组峰各为 3 个质子，且均为单峰。A和B都能被酸性高锰酸钾氧化，生成间苯二甲酸。试推测化合物A和B的结构。 2. 化合物A、B和C分子式均为C5H8，三者都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与硝酸银的氨溶液反应，产生沉 淀，B和C则不反应。A和B经催化氢化都生成戊烷，而C只吸收 1mol氢气，得到分子式为C5H10的化合物。B与热的 酸性高锰酸溶液作用生成乙酸和丙酸，C与臭氧反应再经还原水解得到戊二醛。试推测化合物A、B和C的结构。 - 179 -