有机化学学习指导 失玮刘汉兰王俊儒主编 单元测试题3(5~6章) 一、命名下列化合物（每小题1分，共10分）： H;C 1.CH.CH.CHCHCH.CH.CH CH(CHa F Br--H CH-CH3 scc 6.CH2= CH2CH:CH-CH2 7.CH;CH2C-CCH-CH 8. CHa Br I C=CH 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题2分，共10分）： 1.(3S,4R-3,4二氯庚烷优势构象的Newman投影式（以C一C,为轴） 2.2,3.二澳二环22.2]辛烷 3.(☑-1-氟-2-氯2-溴-1-碘乙烯 4.(1R3-1-叔丁基-3-氯环己烷的优势构象式5.内消旋3,5二澳环戊烯 三、单项选择（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题1分，共10分）： 1.下列化合物沸点最高的是()。 CHa A.CH(CH2CI B.CHCH)CI C.CHCH:CHCH-CI D.CHCH.CCH3 2.下列化合物发生S2反应活性最大的是(). A入√入Br B入人C入个wD入入 3.下列亲核试剂的亲核能力最强的是（)。 A.F- B.RN C.RO- D.RC 4.下列化合物中，最容易与AgNO,乙醇溶液反应的是(). A○-aaO-ac-a D.C 5。下列化合物在浓的氢氧化钾醇溶液中脱卤化氢反应活性最大的( A1-溴戊烷 B.2溴戊烷 C.2甲基-2溴丁烷 D.3-溴戊烷 6.下列化合物在氢氧化钾醇溶液中不发生消除反应的是()。 -180-
有机化学学习指导 朱玮 刘汉兰 王俊儒 主编 单元测试题 3（5～6 章） 一、命名下列化合物（每小题 1 分，共 10 分）： 1. CH3CH2CHCHCH2CH2CH3 CH(CH3)2 Cl 2. 3. 4. 6. CH2 CHCH2CCH2Cl Cl Cl F NO2 NO2 7. CH3CH2C CCH2CH3 CH3 CH3 I Br CH2Br H3C CH3 Br H C C CH2CH3 Cl CH3CH2 CH2C(CH3)3 H 5. C CH2CH2CH CH2 H C CH I 8. 二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题 2 分，共 10 分）： 1．(3S,4R)-3,4-二氯庚烷优势构象的Newman投影式（以C3－C4为轴） 2．2,3-二溴二环[2.2.2]辛烷 3．(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 4．(1R,3R)-1-叔丁基-3-氯环己烷的优势构象式 5．内消旋 3,5-二溴环戊烯 三、单项选择（将正确答案的序号字母填入题后的括号中，每小题 1 分，共 10 分）： 1. 下列化合物沸点最高的是（ ）。 A. CH3(CH2)4Cl B. CH3(CH2)5Cl C. CH3CH2CHCH2Cl D. CH3CH2CCH3 CH3 CH3 Cl 2．下列化合物发生SN2 反应活性最大的是（ ）。 Br Br Br Br A. B. C. D. 3．下列亲核试剂的亲核能力最强的是（ ）。 A. F－ B. R2N－ C. RO－ D. R3C－ 4．下列化合物中，最容易与AgNO3乙醇溶液反应的是（ ）。 A. Cl B. Cl C. Cl D. Cl 5．下列化合物在浓的氢氧化钾醇溶液中脱卤化氢反应活性最大的（ ）。 A. 1-溴戊烷 B. 2-溴戊烷 C. 2-甲基-2-溴丁烷 D. 3-溴戊烷 6．下列化合物在氢氧化钾醇溶液中不发生消除反应的是（ ）。 - 180 -
中篇单元测试题 第3单元(5~6章) BOO clta D.(CHa)CCI 7.下列化合物中，哪个是(R乳酸的对映体？()。 COOH COOH H OH A.HO- H B.H-OH COOH CHOH CH: 8.下列化合物相对密度小于1的是() A。四氯化碳 B.氯乙烷 C.溴乙烷 D.氯仿 9.1氧2-溴环己烷构型异构体的数目为(). A2 B.3 C.4 D.6 10.下列各组化合物中，哪一组为同一化合物() CH -CH 和 CH.H c△和△9 D. CH(CH3和(.一 四、判断正误（对的打“√，错的打“×”，每小题1分，共10分）： L.相对构型为D-型的化合物，其绝对构型一定是R,一定是右旋异构体。( 2.分子内部只要有限制碳碳单锭相对旋转的因素，就存在顺反异构体。( 3.凡空间枸型不同的异构体均为构象异构体。( 4。外消旋体是一对对映体的等量混合，所以没有固定的熔点。() 5.只要是右旋乳酸，在恒定温度和波长条件下测得的旋光度一定相同。() 6.只要分子中含有个手性碳原子，则必定存在2”个旋光异构体。( 7.能够生成碳正离子中间体的任何反应都有可能发生重排。() 8。肉代烷的E1反应是指包括两步基元反应的消除反应。( 9.如果具有旋光性的某卤代烷为右旋体，则该化合物发生S2反应所得产物一定为左旋体。() 10.如果作为反应试剂的碱进攻卤代烷B碳上的氢原子，经过过渡态得到烯烃，则该反应为2机理( 五、完成下列反应（写出主要产物，每小题2分，共20分）： C(CH): CICH-CHCH-CI (CH)CHCH-CHBOI AgNO KOH CH=CHBr CHONa CHOH Br CH.CI -181-
中篇 单元测试题 第 3 单元（5～6 章） A. CH3CH2Cl B. Cl CH3 CH2Cl C. D. (CH3)3CCl 7．下列化合物中，哪个是(R)-乳酸的对映体？（ ）。 COOH A. HO H CH2OH COOH B. H OH CH3 H C. CH3 COOH OH OH D. HOCH2 COOH H 8．下列化合物相对密度小于 1 的是（ ）。 A. 四氯化碳 B. 氯乙烷 C. 溴乙烷 D. 氯仿 9．1-氯-2-溴环己烷构型异构体的数目为（ ）。 A. 2 B. 3 C. 4 D. 6 10．下列各组化合物中，哪一组为同一化合物?（ ） H Br H Cl CH3 CH3 H Br H CH3 CH3 Cl CH3 CH(CH3)2 CH3 (CH3)2CH Cl Cl Cl Cl H3C H CH3 H Br CH3 H CH3 CH3 Br H CH3 和 和 和 和 A. B. C. D. 四、判断正误（对的打“√”，错的打“×”，每小题 1 分，共 10 分）： 1．相对构型为 D-型的化合物，其绝对构型一定是 R-，一定是右旋异构体。（ ） 2．分子内部只要有限制碳碳单键相对旋转的因素，就存在顺反异构体。（ ） 3．凡空间构型不同的异构体均为构象异构体。（ ） 4．外消旋体是一对对映体的等量混合，所以没有固定的熔点。（ ） 5．只要是右旋乳酸，在恒定温度和波长条件下测得的旋光度一定相同。（ ） 6．只要分子中含有n个手性碳原子，则必定存在 2n 个旋光异构体。（ ） 7．能够生成碳正离子中间体的任何反应都有可能发生重排。（ ） 8．卤代烷的 E1 反应是指包括两步基元反应的消除反应。（ ） 9．如果具有旋光性的某卤代烷为右旋体，则该化合物发生SN2 反应所得产物一定为左旋体。（ ） 10．如果作为反应试剂的碱进攻卤代烷β-碳上的氢原子，经过过渡态得到烯烃，则该反应为 E2 机理。（ ） 五、完成下列反应（写出主要产物，每小题 2 分，共 20 分）： 1. NBS/CCl4 hν ? OH- 2. ClCH2CH2CHCH2CH3 Cl 1molNaI CH3COCH3 3. C(CH3)3 ClCH CHCH2Cl AlCl3 ? KMnO4 (CH3)2CCH2CH Cl 4. CHBr 5. CH2 CHCH2CHCH2CH3 Br KOH C2H5OH ? HCl AgNO3 H C2H5OH + H2O CH CH2Cl CHBr 6. CH3ONa CH3OH - 181 -
有机化学学习指导 朱玮刘汉兰王俊儒主编 7.(CH3)C=CH2 HCI KCN NaCN 8.Br- CH2Br HO C2H;OH C>HOH Cl2 KOH Br NazCO3 高温 →？C2H50HA CH: H2O,SN2 六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物（每小题4分，共12分）： CH=CHCH2CH2C-CH2 C ○BrB -Br 3.1-苯基-2-氯乙烷对氯苯基乙烷1-苯基1-氯乙烷 七、完成下列化合物的转化（所需试剂任选，每小题6分，共18分）： 0 1.CH:CH2CH2CH2Br CHCH2CCH: CHCH2CI 3.(CH3)2CCH-CH2-CH3C(CH2)4COOH ci 八、推导结构（每小题5分，共10分）： 1.化合物A,分子式为CHg,与溴作用生成分子式为CHB2化合物B,B与氢氧化钾的醇溶液反应得到两个 异构体C和D。用酸性高锰酸钾氧化A和C,都得到分子式为C2H,O2的羧酸E,而D经臭氧化还原水解得到甲醛和乙 二醛两种产物。试写出化合物A、B、C、D和E的结构式，并用反应式表示推导过程。 2.具有旋光性的化合物A与溴的四氯化碳溶液反应，生成一种具有旋光性的三溴代产物B。A在热碱溶液 中生成一种化合物C,C能使溴的四氯化碳溶液褪色，经测定无旋光性。C与丙烯腈反应可生成 CN 试写出化合物A、B和C的结构式。 -182-
有机化学学习指导 朱玮 刘汉兰 王俊儒 主编 7. (CH3)2C CH2 HCl ? KCN C2H5OH 8. Br CH2Br NaCN C2H5OH ? H3O+ Cl2 高温 ? KOH C2H5OH ? 9. 10. CH3 Br Na2CO3 H2O, SN2 CHO 六、用简明的化学方法鉴别下列各组化合物（每小题 4 分，共 12 分）： Cl Cl CH CHCH2CH2C CH2 Cl 1. 2. Br Br Br 3．1-苯基-2-氯乙烷 对氯苯基乙烷 1-苯基-1-氯乙烷 七、完成下列化合物的转化（所需试剂任选，每小题 6 分，共 18 分）： 1. CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CCH3 O 2. CHCH2Cl Cl 3. (CH3)2CCH CH2 Cl CH3C(CH2)4COOH O 八、推导结构（每小题 5 分，共 10 分）： 1．化合物A，分子式为C4H8，与溴作用生成分子式为C4H8Br2化合物B，B与氢氧化钾的醇溶液反应得到两个 异构体C和D。用酸性高锰酸钾氧化A和C，都得到分子式为C2H4O2的羧酸E，而D经臭氧化还原水解得到甲醛和乙 二醛两种产物。试写出化合物A、B、C、D和E的结构式，并用反应式表示推导过程。 2．具有旋光性的化合物 A 与溴的四氯化碳溶液反应，生成一种具有旋光性的三溴代产物 B。A 在热碱溶液 中生成一种化合物 C，C 能使溴的四氯化碳溶液褪色，经测定无旋光性。C 与丙烯腈反应可生成 。 试写出化合物 A、B 和 C 的结构式。 CN - 182 -