第三章脂肪烃 Aliphatic Hydrocarbon 烷烃（饱）Alkane(Saturated Hydrocarbon) 脂链烃（开链烃） 烯烃（不饱和烃）Alkene(Unsaturated Hydrodarbon) 脂肪烃 炔烃（不饱和烃）Alkyne 脂环烃Alicyclic hydrocarbon 烃类 芳香烃 §3-1分类和命名 一、碳原子的种类及取代基名称 1°伯 2°仲 3°叔 4°季 取代基名称 CH4 -CH3 甲基 CH3CH3 -CH2CH3 乙基 CH3CH2CH3 -CH2CH2CH3 丙基 -CH(CH3)2 异丙基 CH3(CH2)2CH3 -(CH2)3CH3 丁基 -CH(CH3)CH2CH3 仲丁基 (CH3)2CHCH3 -CH2CH(CH3)2 异丁基 一C(CH3)3 叔丁基 二、分类 直链 聚集 CH2-C-CH2 烷烃、单烯烃和单炔烃 二烯烃 共轭 CH2-CH-CH-CH2 支链 隔离 CH2-CH-(CH2)n-CH-CH2 小环：C3一C4 环烷 常见环：C5一C 单环 脂环烃 环烯 中等环：C7一C12 双环 螺环 环炔 大环：C12以上 多环 桥环 1
四、习惯命名法 CH3(CH2)4CH3 (CH3)2CHCH2CH2CH3 (CH3)3CCH2CH3 正己烷 异己烷 新己烷 己烷 2-甲基戊烷 2,2-二甲基丁烷 五、系统命名法(IUPAC命名法) 1烷烃 CH2CH3 CH3CH-CHCH3 CH3CH2CHCHCHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2,3-二甲基丁烷 3,5-二甲墓-4乙基庚烷 次序规则 -C(CH3)s>-CH(CH3)>-CH2CH3>-CH; C(C.C.C)C(C.C,H) C(C.H.H) C(H,H,H) H H (N)(C) -C-04 -0 -C=N4 -N (N)(C C(0.0,H C(N.N.N) CH3 CH3 (CH3)2CH(CH2)4CHCHCH2CH3 (CH3)2CH-C-CH2CH2CH3 CH2CH3 2,3二甲基-3乙基己烷 2.烯烃和炔烃 CH3CH2CH-C-CHCH3 CH3CHCH-CH(CH2)7CH3 CH3 CH3 3,4二甲基-2己烯 3十二碳烯 CH3CH2C-CCHCH3 CH3 CH-CCH2CH-CH2 5-甲基3-庚炔 1-戊烯4-炔 CH3C=CCHCH2CH-CH2 CH2CH3 4乙基-1-庚烯5-炔
3.二烯烃 CH3CH=C-CH=CH2 CH2=CHCHCH2CH=CH2 CH2CH3 CH3 3-乙基-1.3-戊二烯 3-甲基-1.5-己二烯 CH3CH2CH-CHCH2CH-CH(CH2)7CH3 3,6十五碳二烧 4.脂环烃 口 1甲基3异丙基环己烷 1,3-环戊二烯 3甲基环戊烯 J ◇X 二环3.2.1辛烷 37,7-三甲基二环4.1.0庚烷 应一 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 §3-2结构 一、 分子结构 1.分子结构 2.结构特点 σ键和π键的特点；共价键的极性、键长和断裂方式：碳原子的杂化方式、电负性： 角张力和扭转张力。 二、结构异构 三、结构与性质的关系 §3-3理化性质 一、物理性质 1.与其他各类化合物比较 2.同系列 二、化学性质 2
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2.专题讨论 讨论1烷经的这代反应历程游离基型取代反应 链发： C2h+2C.(C-d的能a 游离基中间体稳定性次序： 讨论3不饱和烃加成版应历程离子型亲电加成反应 CH2=CH2 →CH,一2+B生成正孩商子中间体 第一步： Br Br Br →C2CH2+Br生成溴离子 第二步： BrBrCH2CH2Br CH2-CH2- CBrCH2CH2CI BrCHCH2OH2B:CH2CH2OH 第一步为反应定速步骡，涉及共价提异裂，亲电试剂B趾进政π键
讨论4电子效应 问题1：反应中间体的稳定性 问题2：马氏规则 CH2-CHCH3CH3CHCICH3 符合马氏规侧 CH2-CHCI-CLCH 3CHCI2 主要产物 违背马氏规侧 CH2-CHCF3CCICH2CH2CF3 问题3：共轭二烯经的1,4加威 CH2-CH-CH-CHCH2BrCH-CHCH2Br+CH2BrCHBrCH-CH2 (I)诱导效应Induction ①定义 ②特点 [-:-E,-CL,一Br,H,-CN,OH,一NO2(电负性大于H) ③表示方法 (+H:一R(经基连在sp,sp杂化破上) (2共轭效应Conjugation ①定义 ②特点 ③表示方法 元一π共轭例：CH2=CH一CH=CH2 ④种类 p一π共轭例： 南4 +C 8品882 C G一π(。一p)超共轭例： H-CH-CH2 H-6CH2 H H-0 H (3问题解释 (CH3)3C>(CH3)2CH->CH3CH2>CH3 ①反应中间体的稳定性 (CH3)3C >(CH3)2CH >CH3CH2 >CH3 8
②马氏规侧 CH3CHCH3- CH3-CH-CH2H CH3CHCH3 (主要) CH3CH2CH2 H-6-84CA2 (次要) F-C-CH-CH2 ③共轭二烃的1,4加成 88”8 CH2-CH-CH-CH2Br= d. 6°6*666 CH2-CH-CH-CH2 Br-Br- CH2=CH=CH-CH2图 666 →tiH2-CH-CH-CH2 CH2CH-CH-CH2BrCH2-CHCHBrCH2r+CHaBrCH-CHCHaBr 12 1.4 双烯合成(Diels--A1der反应)：共轭二烯烃发生1,4加成 COOH + COOH 讨论5炔烃与水的加成反应 CH3C-C (CHsCCH3CCH3 0 烯醇式 酮式 讨论6氧化反应的应用 利用不饱和烃氧化反应的产物推测反应物的结构 CH-CCOOO RCH-C RKMORCOOH+- CO2+H20 R"HF R CCCOO 一C02+H20 0 RCH-CH2 3 RCHO HCHO R1.03 0÷0 R' 9
讨论7小环的开环反应 催化加氢： △丙院 加脑素：△Bdcr N 丁烷 120℃ 加热 200℃ 口常精型 加化氢：△BCH3CH2CH2Br △H,CH5 CH2CHBrCH3 CH3CH-CCH3 CH3 Br s3-4脂肪烃的同分异构(isomerism,Isomer) 一、结构异构(Constitutional isomerism） 二、立体异构(Steroisomerism,Stereoisomer) L.烷烃和环烷烃的构象(Conformation) (1)定义 (4)环己院及其衍生物的构象 (2)表示方法 ①两种代表构象 (3)乙烷和丁烷的构象 ②椅式构象C一H键的类型 ①乙烷的构象 ③构象转化 ②丁烷的构象 ④有取代基的环己烷 2.烯烃和环烷烃的顺反异构(Cis--trans isomerism,Geometrical isomerism) (1)烯烃的顺反异构 ①定义和条件 a、 (a>b.c<d) b心 d (E)-c ②命名 CH2-CHCH2CH3 CH3 CH(CH3)2 H、 CH(CH3)2 H C-CH CH3 H CH3CH-CHCH(CH3)2 (亿4-甲基-2-戊烯 (E4甲基2-戊烯 CH3CH-CH-CH-CHC2H5 CH3CH-CH-CH-CHCH3