第十章含氮化合物 前几章涉及的含烫化合物包活： 0 R-NO2,RC=N,RCH-N-OH,RCH-NNH2,RCH-NNHCNH2. 0 0 R-C-NH2.H2N-C-NH2 §10-1分类和命名 一、分类 L.胺(Amine) (①)按烃基种类 (②)按宫浅团个数 (3)皮NH,中H被经基取代的数目 RNH:2° RaN: 3° NH中H被4个烃基取代 RNCI:季铵盐 RN*OH:季铵限 2.重氮和偶氮，化合物Diazonium compound and Az0-compound) 重氨化合物 N=N-NH 《-≡NCi 偶氨，化合物 R-N=N-R 3.腈和异睛 R一CN R一NC 异睛 二、命名 1.胺 (1)烃基结构简单 CH3NH2 (CH3)2NH NH2 《>-NH2 (C6Hs)2NH 甲胺 二甲胶 环己胺 苯胺 二苯胺 (CH33CNH2叔丁基胺 (CH33COH叔丁醇
CH3、 NH C2H5/ >N(CH3)2 甲基乙基胺 N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 ◇r◇ N-苯基-2-萘胺 (②)烃基结构腹杂 CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH2=CHCH2NH2 CH3-C-CH-CH(CH3)2 CH3 NH2 H2N NHCH3 2-甲基-4-复基戊烷 3-氨基丙烯 2,4-二甲基-公-氨基-3-甲复基戊烷 (3)季铵类 (CH)N*Br [【CH)NCHs]C [HOCH-CH-N(CH]*OH 溴化四甲基铵 氯化三甲基乙基铵 氢氧化三甲基-2-羟乙基铵 2.重氨和偶氮化合物 CH2=N=N 重氮甲烷 >-≡NCi 氯化重氮苯 二-N=N(二偶氨苯 (CH3)CN=NC(CH3)2 偶氮二异丁睛 CN CN 3.腈 《-CN 苯甲晴 CH2=CHCN 丙烯睛 §10-2理化性质 一、胺 N:不等性sp杂化， 芳春族胺氨上的一对孤电：氮原子的电负性小于氧 没有成健的轨道上有 子对与芳环形p-π共轭原子，形氢键的能力较 结构 一对孤电子对，可接 ,接受H的能力 弱 受H RNH RNH RN 物理性质 分子间能形械氢韆 分子间能形成氢镯 分子间不能形成氢键 能与水分子形成氢键 能与水分子形成氢键 能与水分子形成氢键 bp和S:1°>2>3°
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三、腈 还原反应 RCN- H2 Ni RCH2NH2 水解反应 H2O/H RCOOH NH4 RCN H2O/OH- RCOO-+NH3 四、专题讨论 1.酰基化反应的应用 (1)分离提纯 (2)在有机合成中用来保护复基 NH2 NH2 NO2 NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NHCOCH3 (CH3CO)20 HNO3 NO2 H2S04 NO2 NHCOCH3 NH2 H2O/H B NO2 NO2 2.磺酰化反应 RNH2 RNHSOZ NaOH [RNSO]Na+HCI RNHSO2 R2NH C6HSSO2CI R2NSO2- ×(沉淀) 白 H2O/H R3N ×(分层或沉淀) R2NH RNH2 3.重氮盐放氮反应的应用 CN 5