第10章含氮化合物 >一( C,H,O )-C=0,-CHO,-COOH -CO-Y -N,-P,-S >一( Organic compounds of nitrogen N 蛋白质，多肽 氮杂环（生物碱，核酸等） 酰胺 硝基化合物 口胺 口 口重氮化合物 口偶氮化合物
第10章 含氮化合物 ➢－C,H,O －C=O，－CHO，－COOH －CO-Y ➢－N,－P,－S ➢－Organic compounds of nitrogen N ❑蛋白质，多肽 ❑氮杂环（生物碱，核酸等） ❑酰胺 ❑硝基化合物 ❑胺 ❑腈 ❑重氮化合物 ❑偶氮化合物
第一节硝基化合物 侣里 H CH2CH3 简介 R-NO2 R ONO2 R-NO R-ONO 硝基化合物 亚硝基化合物 硝酸酯 亚硝酸酯 >硝基和亚硝基化合物 >作为烃的硝基取代基来命名 >硝酸酯和亚硝酸酯：命名与一般酯类似 结构：R 3
第一节 硝基化合物 一：简介 硝基化合物 硝酸酯 亚硝基化合物 亚硝酸酯 ➢硝基和亚硝基化合物 ➢作为烃的硝基取代基来命名 ➢硝酸酯和亚硝酸酯：命名与一般酯类似 结构： R N O O π 3 4 R N O O R NO2 R ONO2 R NO R ONO
CH2CH3 硝基甲烷CH3NO2 CH3 对亚硝基甲苯 硝酸乙酯CH3CH2ONO2 NO 性质： 口氧化态一一一还原 口强吸电子基团
❖硝基甲烷 CH3NO2 ❖对亚硝基甲苯 ❖硝酸乙酯 CH3CH2ONO2 ❖性质： ❑氧化态－－－还原 ❑强吸电子基团 CH3 NO
、 化学性质 用B H CH2CH3 还原 交脂肪族硝基化合物之α一氢活性 交一NO2对苯环取代基团的影响 1、还原 还原剂：Fe,Se, Zn等+HCL;Pt,Ni等+H2 Ni R-NO2+3 H2 RNH2+2H20 NO2 Fe+HCI NH2 heat
二、化学性质 1、还原 还原剂：Fe， Se， Zn 等+HCL；Pt， Ni等+H2 R NO2 + 3 H2 Ni RNH2 + 2 H2 O NO2 Fe+HCl heat NH2 ❖还原 ❖脂肪族硝基化合物之－氢活性 ❖－NO2对苯环取代基团的影响
二、化学性质 中 H CH2CH3 脂肪族硝基化合物之一氢活性 H RCH2 N RCH I=N OH NaoH Na
2、脂肪族硝基化合物之－氢活性 CH2 N OH O - [CH 2 N + O - O - ] Na NaOH + 二、化学性质 RCH2 N O O RCH N O OH
侣里 H CH2CH3 CH2OH CH2OH OH CH3NO2+3 HCHO HOCH2 C-NO2 H2 ,HOCH2C-NH CH2OH CH2OH a一负C HO CH2NO2 HO CH2NH2 NaOC2H5 AcOH H2 CH3NO2 Ni 78≈84%
78～84% CH3NO2 + HCHO OHHOCH2 C NO2 CH2OH CH2OH H2 HOCH2 C NH2 CH2OH CH2OH 3 O + CH3NO2 NaOC2 H5 AcOH HO CH2NO2 HO CH2NH2 H2 Ni －负C
3、硝基对苯环取代基的影响 (1)使苯环中卤素的活泼性加强 CI ONa OH NO2 NaHCO3溶液 NO2 OH ONa OH NO2 NaHCO3溶液 NO2 H NO2 OH NO2 NO2 NO2 CI ONa OH O2N NO2 NaHCO,溶液O2N O2N NO OH H* 35℃ NO2
3、硝基对苯环取代基的影响 （1）使苯环中卤素的活泼性加强 Cl NO2 ONa NO2 OH NO2 + OH - NaHCO3 溶液 H+ Cl NO2 NO2 + OH - NaHCO3溶液 ONa NO2 NO2 H+ OH NO2 NO2 Cl NO2 NO2 O2N + OH - NaHCO3溶液 ONa NO2 NO2 O2N H+ OH NO2 NO2 O2N 35 o c
2)使酚的酸性上升 CH3 OH 02N NO2 NO2 pKa 9.89 7.15 0.38
(2)使酚的酸性上升 OH OH NO2 OH NO2 O2 N NO2 pKa 9.89 7.15 0.38
第二节胺 CH2CH3 一、结构与分类 Amines Structure and Classification of Amines
第二节 胺 一、结构与分类 Structure and Classification of Amines Amines
Amines are... CH2CH3 organic derivatives of ammonia (NH3). both a base and a nucleophile. Amines are used in... ·Anesthetics(麻醉剂). ·dyes. ·Pharmaceuticals(药品) polymers
Amines are used in… • Anesthetics（麻醉剂）. • dyes. • Pharmaceuticals（药品）. • polymers. Amines are… • organic derivatives of ammonia (NH3 ). • both a base and a nucleophile