第2章 有机物的命名 By Junru Wang Email:wangjr07@163.com 西北农林科技大学理学院
College of Science 西北农林科技大学理学院 By Junru Wang Email: wangjr07@163.com 第2章 有机物的命名
第2章有机物的系统命名 ■命名方法 ●系统命名法、普通命名法、俗名等几种。 ●广泛适用于命名各种有机物的方法是系统命名法 (IUPAC法) ●少数简单有机物可用普通命名法命名, ●俗名大多是根据有机物来源、存在或特殊性质而得名 ●例如:乳酸、水杨酸、酒石酸、苹果酸以及各种氨基 酸等
College 第2章 有机物的系统命名 of Science ◼命名方法 ⚫系统命名法、普通命名法、俗名等几种。 ⚫广泛适用于命名各种有机物的方法是系统命名法 (IUPAC法) ⚫少数简单有机物可用普通命名法命名, ⚫俗名大多是根据有机物来源、存在或特殊性质而得名 ⚫例如:乳酸、水杨酸、酒石酸、苹果酸以及各种氨基 酸等
第2章有机物的系统命名 系统命名的一些问题 ■系统命名法命名链状有机物的一般原则 ●选择含特征官能团在内的、支链最多、碳链最长的 碳架作主链,从靠近官能团的一端开始编号,取代基 排序按“次序规则” ·系统命名法命名碳环化合物的一般原测 ■杂环化合物的命名方法 ■举例
College 第2章 有机物的系统命名 of Science ◼系统命名的一些问题 ◼系统命名法命名链状有机物的一般原则 ⚫选择含特征官能团在内的、支链最多、碳链最长的 碳架作主链,从靠近官能团的一端开始编号,取代基 排序按“次序规则” ◼系统命名法命名碳环化合物的一般原则 ◼杂环化合物的命名方法 ◼举例
系统命名的一些问题 1.命名题要求与目的 ●对具有典型化学结构(官能团)特征的各类有机物按系统命 名方法进行正确命名。 ●对有立体结构特征化合物的(立体)构型正确标记 ●考核对有机物基本结构类型及其命名体系认知能力 2.典型错误: ●(1)母体名称错误。 ●(2)取代基编号及主碳链上各碳编号错误或者,没有给予特 征结构或次要官能团以合适编号 (3)忘记判断立体构型或构型标记错误
College of Science 一、系统命名的一些问题 1.命名题要求与目的 ⚫ 对具有典型化学结构(官能团)特征的各类有机物按系统命 名方法进行正确命名。 ⚫ 对有立体结构特征化合物的(立体)构型正确标记 ⚫ 考核对有机物基本结构类型及其命名体系认知能力 2.典型错误: ⚫ (1)母体名称错误。 ⚫ (2)取代基编号及主碳链上各碳编号错误或者,没有给予特 征结构或次要官能团以合适编号 ⚫ (3)忘记判断立体构型或构型标记错误
一、 系统命名的一些问题 3.系统命名基本思路 ■(1)选择含有最多数目官能团的最长碳链作为主链, 从靠近主要官能团一端开始编号。 ●按主要官能团的名称和主链碳数确定该化合物的母体名 称。正确选择母体名称是命名的基础。 ■(2)给予各取代基、各次要官能团或特征结构等所在 位置以合适编号。 ●按"较优先的官能团较后列出"的次序将取代基的编号和 名称依次写在母体名称前面,必要时在母体名称内写清 次要官能团(特征结构)的编号和名称。 ■3)根据题目要求,按优先次序规则,(利用手模型法) 正确判断立体结构或某个手性C的构型
College 一、系统命名的一些问题 of Science 3.系统命名基本思路 ◼(1)选择含有最多数目官能团的最长碳链作为主链, 从靠近主要官能团一端开始编号。 ⚫ 按主要官能团的名称和主链碳数确定该化合物的母体名 称。正确选择母体名称是命名的基础。 ◼(2)给予各取代基、各次要官能团或特征结构等所在 位置以合适编号。 ⚫ 按"较优先的官能团较后列出"的次序将取代基的编号和 名称依次写在母体名称前面,必要时在母体名称内写清 次要官能团(特征结构)的编号和名称。 ◼(3)根据题目要求,按优先次序规则,(利用手模型法) 正确判断立体结构或某个手性C的构型
一、系统命名的一些问题 4.系统命名知识点: ■(1)对取代基中又有取代基的化合物,则从分支C原 子重新编号,给后者所在位置以合适的编号。 ■(2)对多取代基或多官能团化合物的命名,则按下列 次序,将较后的官能团名称作为母体化合物名称,较 前者则柞为取代基或附属名称。 ■卤、硝基、烷、苯、烯、炔、醚(烷氧基)、醇、酚、 胺、醛、酮、酸(硫酸、磺酸)、(腈、酰胺、酰卤、硫 酸酯) 横线上的母体名称有时次序可能变化
College 一、系统命名的一些问题 of Science 4.系统命名知识点: ◼(1)对取代基中又有取代基的化合物,则从分支C原 子重新编号,给后者所在位置以合适的编号。 ◼(2)对多取代基或多官能团化合物的命名,则按下列 次序,将较后的官能团名称作为母体化合物名称,较 前者则柞为取代基或附属名称。 ◼卤、硝基、烷、苯、烯、炔、醚(烷氧基)、醇、酚、 胺、醛、酮、酸(硫酸、磺酸)、(腈、酰胺、酰卤、硫 酸酯) 横线上的母体名称有时次序可能变化
一、系统命名的一些问题 3)以下几类化合物命名体系应掌握 ■典型的杂环结构,单糖(包括环状结构),非杂环的环状结构 (如内酯、交酯、酸酐、酰亚胺等),肟,腙,含P、S有机物; 对于桥环、螺环(烃)及其它不常见的特殊结构的化合物的命名 方法有所了解 (4)构型判断 ■在判断某个手性C的构型时,必须明确与之相连的四个不相同 的原子或原子团,并明确其优先次序。 ■注意不要被这4个原子或原子团中所含有的其它手性C原子分 散了注意力,影响了对构型正确判断
College 一、系统命名的一些问题 of Science (3)以下几类化合物命名体系应掌握 ◼典型的杂环结构,单糖(包括环状结构),非杂环的环状结构 (如内酯、交酯、酸酐、酰亚胺等),肟,腙,含P、S有机物; 对于桥环、螺环(烃)及其它不常见的特殊结构的化合物的命名 方法有所了解 (4)构型判断 ◼在判断某个手性C的构型时,必须明确与之相连的四个不相同 的原子或原子团,并明确其优先次序。 ◼注意不要被这4个原子或原子团中所含有的其它手性C原子分 散了注意力,影响了对构型正确判断
二、链状有机物的一般原则 主链选择(官能团) 编号 ■ 有两个相同主链 侧链数最多 侧链位次最低 ■写出化合物全称
College 二、链状有机物的一般原则 of Science ◼ 主链选择(官能团) ◼ 编号 ◼ 有两个相同主链 ⚫ 侧链数最多 ⚫ 侧链位次最低 ◼ 写出化合物全称
林霸 二、链状有机物的一般原则 ■(1)按“官能团优先次序”确定分子中的主官能团 ●有多个官能团取代的有机物,命名时要按下列次序确定主官 能团: ●排在前面的作为主官能团,后面的看作取代基,只做取代基。 ●卤、硝基、烷、苯、烯、炔、醚(烷氧基)、醇、酚、胺、醛、 酮、酸硫酸、磺酸)、腈、酰胺、酰卤、硫酸酯) C00H,一S0,H一C0OR-C0CL,一CONH2,-CN,-CHO,-C-,-OH,-SH,-NH
College 二、链状有机物的一般原则 of Science ◼⑴ 按“官能团优先次序”确定分子中的主官能团 ⚫有多个官能团取代的有机物,命名时要按下列次序确定主官 能团: ⚫排在前面的作为主官能团,后面的看作取代基,只做取代基。 ⚫卤、硝基、烷、苯、烯、炔、醚(烷氧基)、醇、酚、胺、醛、 酮、酸(硫酸、磺酸)、(腈、酰胺、酰卤、硫酸酯) COOH, SO3 H, CN, CHO, C O COOR, COCl, CONH2 , OH SH, NH2 , ,
二、链状有机物的一般原则 ■(2)主链 ●选择含有主官能团的最长碳链作为主链,按主链+主 官能团名称命名。 >烷烃没有官能团,以最长碳链为主链命名。烯烃和炔烃将 双键、叁键作为官能团命名。 ●分子中同时含有主官能团和不饱和碳一碳键时,选 择主链要同时包含主官能团和不饱和碳一碳键。 ■(3)编号 ●给化合物的主链碳原子编号时,使主官能团位置号 最小
College 二、链状有机物的一般原则 of Science ◼⑵主链 ⚫选择含有主官能团的最长碳链作为主链,按主链+主 官能团名称命名。 ➢烷烃没有官能团,以最长碳链为主链命名。烯烃和炔烃将 双键、叁键作为官能团命名。 ⚫分子中同时含有主官能团和不饱和碳-碳键时,选 择主链要同时包含主官能团和不饱和碳-碳键。 ◼⑶编号 ⚫给化合物的主链碳原子编号时,使主官能团位置号 最小