第九章 羧酸及其衍生物 羧酸及其行生物的结构特征 心羧酸及其衍生物的命名 心羧酸的化学性质 取代羧酸 冬羧酸衍生物 Organic chemistry By Junru Wang Email:wangjr07@163.com
Organic chemistry By Junru Wang Email: wangjr07@163.com 第九章 羧酸及其衍生物 v羧酸及其衍生物的结构特征 v羧酸及其衍生物的命名 v羧酸的化学性质 v取代羧酸 v羧酸衍生物
第一节羧酸及其衍生物的结构特征 羧酸的结构特征 》 羧酸衍生物的结构特征 口酰氯 酸酐 酯 酰胺
3 第一节 羧酸及其衍生物的结构特征 v羧酸的结构特征 v羧酸衍生物的结构特征 q酰氯 q酸酐 q酯 q酰胺
An Acyl group 十十n RC-X 酰氯 R ±oH R ±OR' 羧酸 酯 Carboxylic acid Ester (RCOOH or RCO2H) (RCOOR'or RCO>R') 酰胺 R NH2 R一 士NR 酸酐 Amides (RCONH2,RCONHR',RCONHR2)
An Acyl group 酰氯 羧酸 酯 酰胺 酸酐
一、羧酸的结构特征与反应性 Structure of Carboxyl Carbon is sp2 hybridized. Bond angles are close to 120. O-H eclipsed with C=O,to get overlap of x orbital with orbital of lone pair on oxygen. :O H← H H H H major very minor minor
v一 、羧酸的结构特征与反应性 Structure of Carboxyl vCarbon is sp2 hybridized. vBond angles are close to 120 . vO-H eclipsed with C=O, to get overlap of orbital with orbital of lone pair on oxygen. =>
R H…O hydrogen-bonded acid dimer CH3-CH2-OH CH OH b.p 49° 78 118 stronger H-bonding: stronger H-bond acceptor stronger H-bond R 一H donor RCO2H R=C1-C3 miscible with H2O C4-C10 increasingly less soluble H-bonded dimer >C10 insoluble in neat acids
CH3 C O H CH3 CH2 OH CH3 C O OH b.p. 49° 78° 118° stronger H -bonding: R C O O H R C O O H R C O O H = - + stronger H -bond acceptor stronger H -bond donor R C O O H H O O C R H -bonded dim er in neat acids RCO2H R = C1 -C3 miscible with H2O C4 -C10 increasingly less soluble >C10 insoluble
一、羧酸的结构特征与反应性 羧酸反应性： ☐酸性 2 H H 成盐反应 口行生物的生成 a一卤代 脱羧反应 口还原反应
一 、羧酸的结构特征与反应性 v羧酸反应性： q酸性 q成盐反应 q衍生物的生成 q－卤代 q脱羧反应 q还原反应
脱羧和还原 R CH H 酸性 H 羟基被取代 o-H的取代
R C H C O H H O
二、羧酸衍生物的反应性 三解反应：水解、醇解、氨解 口活性：酰氯>酸酐>酯>酰胺 -I效应：-C1>O-C-R >-OR1>-NH2 ● p-r共轭效应：-C<ǒ-C-R!<-ORl<-NH2 Claisen:缩合 Hofmann降解 必缩二脲反应 三乙性质（一活泼氢〉
二、羧酸衍生物的反应性 v三解反应：水解、醇解、氨解 q活性：酰氯>酸酐>酯>酰胺 vClaisen缩合 vHofmann降解 v缩二脲反应 v三乙性质（－活泼氢）
第二节羧酸及其 衍生物命名 基本内容： 俗名 8系统命名法 Organic chemistry By Junru Wang Email:wangjr07@163.com
Organic chemistry By Junru Wang Email: wangjr07@163.com 第二节 羧酸及其 衍生物命名 基本内容: v俗名 v系统命名法
COOH (1R,2R-1,2-环己基二甲酸 H HOOC COOH C- ()-丁烯二酸 H (失水苹果酸或马来酸) 1e-coH (E)-丁烯二酸 (延胡羧酸或富马酸)
HOOC H H COOH C C ( )-丁烯二酸 (失水苹果酸或马来酸) HOOC H H COOH C C ( )-丁烯二酸 (延胡羧酸或富马酸) -1,2-环己基二甲酸 HOOC H H COOH 1 2