有机化学教案 第十六章 实验测量结果表明，这类化合物的偶极矩不太高，这可能是因为重氨甲烷的分子内一个 碳原子和两个氨原子上的p电子互相重叠而形成三个原子的元键，因此引起了键的平均化。 制备 重氮甲烷很难用甲胺和亚硝酸直接作用制得，最常用而又非常方便的制备重氨甲烷方法 是，使N一亚硝基一N一甲基一对甲苯磺酰胺在碱作用下分解： -NCHa NaCH CH-sO:ONa-CHaN2*Hc NO 强调： 重氮甲烷是黄色气体，剧毒且容易爆炸，所以在制备及使用时，要特别注意安全。它易 溶于乙醚，并且比较稳定，在合成上常使用它的乙醚溶液。重氮甲烷非常活泼，能够发生多 种类型的反应，在有机合成上是一个重要的试剂，其主要的反应有 16.4.1亲核反应 ()与酸性化合物的反应： ①ROH+CHN→RC-OCH+N 羧酸甲酯 程，RHCIG R-N-一→R-g0·GHr= OH ·CH→· 强调： 重氨甲烷是最理想的甲基化剂，它能溶于有机溶剂，反应速度快，不需要催化剂，分解 成，无分离问题，产率很高 (②)与酰氯作用： RCOCI CH2N2->R-C-CH2CI N2 (mol)