个基团完全不同就会产生困难,像以下的构型。 这种情况下,可根据堪恩一英戈尔德一普莱劳格(Cahn- Angold- Prelog)确 定的方法,按连接在双键两个碳原子上的二个碳原子或基团的排列顺序规则,凡 在双键平面的一侧有两个排位较优(high- priority)的原子或基团(原子序数较 大的)用Z(德文 Zusammen指相同)表示构型,如果两个排位较优的原子或基 团位于双键的两侧则用E(德文 Entgegen意指相反)表示它的构型。 酰基甘油 中性脂肪是甘油的脂肪酸一、二和三酯,分别称单酰甘油,二酰甘油和三酰 甘油。例如下面的三硬脂酰甘油,也称甘油三硬脂酸酯或三硬脂精。 CH200C(CH2)16 CHs(CH 2)16 COoCH H2OOC(CH2)16 CH s 甘油本身是完全对称的分子,但如果一个伯羟基被酯化或二个伯羟基被不同 的脂肪酸所酯化,则中心碳原子获得手性(不对称性)。下述两条原则用于确定 甘油衍生物的绝对构型 1、R/S体系 Cahn等曾提出用R和S表示绝对构型,用D和L表示对映体的绝对构型, 这种方法的缺陷在于要确定一对映体与已知D化合物的关系需要经过5-6步才 能得到验证,与同一化合物的L对映体的关系又要经过另外的5~6步。所以, 对D和L的确定无疑是很麻烦的。目前除糖类化合物和氨基酸仍旧采用D、L 体系外,其他的化合物已很少使用 在RS体系中,首先按原子序数大小确定手性碳上连接的4个原子或原子团 的排列顺序,原子序数最大的原子最优先排列,原子序数或基团最小的远离观察 者,其余基团则以三足鼎立的形式面向观察者。如果按顺序排列的其他基团是顺 时针方向的,用R表示,若按反时针方向定位的则以S表示。这种体系表示的 酰基甘油构型如图4-1所示。无论在R或S构型中,不对称碳2上的氢原子是排 位最小的取代成分,因此,在图中应位于纸平面的下面。碳2的取代成分中氧的 排位最高,应优先排列,不对称中心碳原子连接的其余两个取代基是一CO-(因 为氧的排位较高,可不考虑碳1和碳3上的氢),这样,必须对连接在一CO一基- 4 - 个基团完全不同就会产生困难，像以下的构型。 R H 1 R 2 R 3 C C 这种情况下，可根据堪恩－英戈尔德－普莱劳格（Cahn-Engold-Prelog）确 定的方法，按连接在双键两个碳原子上的二个碳原子或基团的排列顺序规则，凡 在双键平面的一侧有两个排位较优（high-priority）的原子或基团（原子序数较 大的）用 Z（德文 Zusammen 指相同）表示构型，如果两个排位较优的原子或基 团位于双键的两侧则用 E（德文 Entgegen 意指相反）表示它的构型。 二、酰基甘油 中性脂肪是甘油的脂肪酸一、二和三酯，分别称单酰甘油，二酰甘油和三酰 甘油。例如下面的三硬脂酰甘油，也称甘油三硬脂酸酯或三硬脂精。 甘油本身是完全对称的分子，但如果一个伯羟基被酯化或二个伯羟基被不同 的脂肪酸所酯化，则中心碳原子获得手性（不对称性）。下述两条原则用于确定 甘油衍生物的绝对构型。 1、R/S 体系 Cahn 等曾提出用 R 和 S 表示绝对构型，用 D 和 L 表示对映体的绝对构型， 这种方法的缺陷在于要确定一对映体与已知 D 化合物的关系需要经过 5~6 步才 能得到验证，与同一化合物的 L 对映体的关系又要经过另外的 5~6 步。所以， 对 D 和 L 的确定无疑是很麻烦的。目前除糖类化合物和氨基酸仍旧采用 D、L 体系外，其他的化合物已很少使用。 在 R/S 体系中，首先按原子序数大小确定手性碳上连接的 4 个原子或原子团 的排列顺序，原子序数最大的原子最优先排列，原子序数或基团最小的远离观察 者，其余基团则以三足鼎立的形式面向观察者。如果按顺序排列的其他基团是顺 时针方向的，用 R 表示，若按反时针方向定位的则以 S 表示。这种体系表示的 酰基甘油构型如图 4-1 所示。无论在 R 或 S 构型中，不对称碳 2 上的氢原子是排 位最小的取代成分，因此，在图中应位于纸平面的下面。碳 2 的取代成分中氧的 排位最高，应优先排列，不对称中心碳原子连接的其余两个取代基是－CO－（因 为氧的排位较高，可不考虑碳 1 和碳 3 上的氢），这样，必须对连接在－CO－基