第18章杂环化合物 18-1: ()α呋喃甲酸 (2)N.甲基毗咯； (3)2,3-吡啶二甲酸： (4)3-乙基喹啉 (5)5-喹啉磺酸； (6)2甲基噻酚： (7)2,4,6-三甲基吡啶： (8)2-硝基-3-噻吩甲酰胺 18-2: ()由于这三个杂环都是5中心6电子芳香体系，环上的电子云密度要大于 苯环，所以更容易受到亲电试剂的进攻，但又由于有芳香性即稳定性很好不 易开环，所以更容易发生亲电取代反应。 (2)这三个杂环的环上的电子云密度比苯环大主要是由于杂原子提供的孤 对电子参与了环上的共轭效应，尽管孤对电子参与环上共轭能在环上流动， 但毕竞由于杂原子的电负性大于C原子，且孤对电子属于杂原子自己的电 子，因此，孤对电子在运动时依然在杂原子周围的机会多，依然造成邻近杂 原子的ā碳原子位置受到影响最大，该位置的电子云密度要大于其他位置， 所以，a位最容易发生亲电取代反应。因为电负性上：S<N<O,所以环给 电子的能力正相反 18-3 NH。 ④广GH-GGo凸GHcH,cH,oH的年件有碎 仅把双键氢化。 1
  18-1: (1)
- (2) N-; (3) 2,3- ; (4) 3- ; (5) 5- ; (6) 2-; (7) 2,4,6- ; (8) 2--3- 18-2: (1)  5  6 !"#$% ,&' !()*+, -,./012345 67'89,:;<"#=>?@=ABC 2D, ./012EF5 GHIJ. (2) '&' !()*K-,L+M!NO'P Q !RST&'UVWJ,XYPQ !RS&UVZ[&\] , :^_M!' `=, C M!,aPQ !bM!c d' !,ef,PQ ![g]hij[M!kl'mnopijqrst M!'
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vz12EF5 GHIJ~e `=&€S<N<Op./ !'Z‚ƒ„I~ 18-3 S Br S MgBr S COOH (1) N COOH N COCl N CONH2 N (2) NH2 N NO2 N NH2 N N2 Cl N N N OH (3) (4) O CH=CHCHO O CH2CH2CH2OH ￾✂✁☎✄✝✆✟✞✡✠✝☛✝☞✍✌✏✎☎✑☎✒☎✓✝✔✟✕☎✖✡✗✙✘✚✖ ✛✝✜✝✢ ✘✤✣✦✥☎✧✝★✍✩✪✖ ✫☎✢ ✘✭✬✟✮✭✯✏✰✪✖ ✱☎✲☎✳✝✴✠✝☛✶✵✝✷