Aromatic hydrocarbon* 单环（苯及同系物） 苯型芳香烃 稠环 Chapter 4 芳香烃 Aromatic hydrocarbon 非苯型芳香烃 Discovery of benzene*() Physical properties of benzene ·l825由Michael Faraday从煤焦油中分得， Colorless liquid 确定C:H为1：1 ·b.p.80.08℃mp.5.48C ·1834由Eilhard Mitscherlich合成，确定分子 ·Density0.880g/cm3 式为CH。 Insoluble in water and soluble in oils and fats ·类似具有高C:H的化合物也具有芳香气味， 因此称为芳香化合物 Properties of benzene Proposed structures of benzene ·分子式CH6 ·六个H完全相同 ·一个单取代物，二、三、四取代物各有三 Kekul'e Dewar benzene Ladenburg prismane 1865 1866-1867 1869 种，五、六取代物各有一种 ·具有饱和性，不易氧化、加成 $ Thiele 1899 11 Chapter 4 Aromatic hydrocarbon Prepared by Yang R. L. 苯型芳香烃 非苯型芳香烃 单环 (苯及同系物) 稠环 Aromatic hydrocarbon* 芳香烃 Prepared by Yang R. L. Discovery of benzene* (苯) • 1825 由Michael Faraday从煤焦油中分得， 确定 C:H 为1:1 • 1834由Eilhard Mitscherlich合成，确定分子 式为C6H6 • 类似具有高C:H的化合物也具有芳香气味， 因此称为芳香化合物 Prepared by Yang R. L. Physical properties of benzene • Colorless liquid • b.p. 80.08°C m.p. 5.48°C • Density 0.880g/cm3 • Insoluble in water and soluble in oils and fats Prepared by Yang R. L. Properties of benzene • 分子式 C6H6 • 六个H完全相同 • 一个单取代物，二、三、四取代物各有三 种，五、六取代物各有一种 • 具有饱和性，不易氧化、加成 Prepared by Yang R. L. Dewar benzene 1866~1867 Ladenburg prismane 1869 Kekul'e 1865 Armstrong & Baeyer 1887~1888 Thiele 1899 Proposed structures of benzene