控制:醛、酮、酯的烃基化、酰基化反应。烯胺的结构、烯胺的双位反应性能:插烯系 规则。 本章主题5B-二羰基化合物在有机合成中的应用 内容和教学要求:乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成;β二羰基化合物烃基化 酰基化反应的特点及对反应条件的要求,不对称酮和β-二羰基化合物在烃基化、酰基化 反应中的区域选择性;酮式分解和酸式分解的概念;β-二羰基化合物在有机合成中的应 用 本章主题6其它缩合反应 内容和教学要求:曼尼希反应的定义、反应式、反应机理和反应的区域选择性:鲁 宾逊增环反应的定义和反应式;蒲尔金反应的定义和反应式;脑文格反应的定义、反应 式和反应机理;达参反应的定义、反应式和反应机理;安息香缩合反应的定义、反应式 和反应机理,极性翻转的概念。各类缩合反应在有机合成中的应用 第十六章周环反应(4学时) 本章主题1分子轨道对称守恒原理 内容和教学要求:周环反应的定义和慨况简介,协同反应的定义,环状过渡态:分 子轨道对称守恒原理简介;前线轨道理论的概念和中心思想;前线轨道,前线电子,最 高占有轨道,最低未占轨道,单占轨道;基态,激发态;直链共轭多烯分子轨道的 些特点。 本章主题2电环化反应 内容和教学要求:电环化反应的定义、立体化学表示方法、反应机理和立体选择规 则:同位相重叠,异位相重叠,对称性允许,对称性禁阻,顺旋,对旋;电环化反应的 实例分析。 本章主题3环加成反应 内容和教学要求:环加成反应的定义、分类、立体化学表示方法、反应机理和立体 化学选择规则;同面,异面:双烯体,亲双烯体,正常的D-A反应,反常的DA反应, 中间的D-A反应:偶极共振式,1,3-偶极体,亲偶极体,1,3-偶极环加成反应的定义、 分类、反应机理:HOMO控制的1,3-偶极环加成反应,LUMO控制的13-偶极环加成反 应。HOMO-LUMO控制的1,3-偶极环加成反应;环加成反应的实例分析。 本章主题4σ迁移反应 内容和教学要求:0-迁移反应的定义、命名、立体化学表示方法,反应机理和立 体选择规则:奇碳共轭体系自由基的非键轨道的特点:σ-迁移反应的实例分析 注:能级相关理论,芳香过渡态理论(不要求,学生选学)。12 控制；醛、酮、酯的烃基化、酰基化反应。烯胺的结构、烯胺的双位反应性能；插烯系 规则。 本章主题 5 -二羰基化合物在有机合成中的应用 内容和教学要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；-二羰基化合物烃基化、 酰基化反应的特点及对反应条件的要求，不对称酮和 -二羰基化合物在烃基化、酰基化 反应中的区域选择性；酮式分解和酸式分解的概念；-二羰基化合物在有机合成中的应 用。 本章主题 6 其它缩合反应 内容和教学要求：曼尼希反应的定义、反应式、反应机理和反应的区域选择性；鲁 宾逊增环反应的定义和反应式；蒲尔金反应的定义和反应式；脑文格反应的定义、反应 式和反应机理；达参反应的定义、反应式和反应机理；安息香缩合反应的定义、反应式 和反应机理，极性翻转的概念。各类缩合反应在有机合成中的应用。 第十六章 周环反应（4 学时） 本章主题 1 分子轨道对称守恒原理 内容和教学要求：周环反应的定义和慨况简介，协同反应的定义，环状过渡态；分 子轨道对称守恒原理简介；前线轨道理论的概念和中心思想；前线轨道，前线电子，最 高占有轨道，最低未占轨道，单占轨道；基态，激发态；直链共轭多烯 分子轨道的一 些特点。 本章主题 2 电环化反应 内容和教学要求：电环化反应的定义、立体化学表示方法、反应机理和立体选择规 则；同位相重叠，异位相重叠，对称性允许，对称性禁阻，顺旋，对旋；电环化反应的 实例分析。 本章主题 3 环加成反应 内容和教学要求：环加成反应的定义、分类、立体化学表示方法、反应机理和立体 化学选择规则；同面，异面；双烯体，亲双烯体，正常的 D-A 反应，反常的 D-A 反应， 中间的 D-A 反应；偶极共振式，1,3-偶极体，亲偶极体，1,3-偶极环加成反应的定义、 分类、反应机理；HOMO 控制的 1,3-偶极环加成反应，LUMO 控制的 1,3-偶极环加成反 应。HOMO-LUMO 控制的 1,3-偶极环加成反应；环加成反应的实例分析。 本章主题 4 -迁移反应 内容和教学要求：σ-迁移反应的定义、命名、立体化学表示方法，反应机理和立 体选择规则；奇碳共轭体系自由基的非键轨道的特点；-迁移反应的实例分析。 注：能级相关理论，芳香过渡态理论（不要求，学生选学）