第十七章胺(4学时) 本章主题1胺四级铵盐四级铵碱氧化胺 内容和教学要求:胺的定义、分类、结构特点和表示方式;氢键对胺物理性质的影 响:四级铵盐的定义、结构和表示方式;四级铵碱的定义、结构和表示方式;氧化胺的 定义、结构和表示方式 本章主题2胺的碱性 内容和教学要求:胺碱性强弱的表示和影响碱性强弱的因素;胺的成盐反应。 本章主题3相转移催化剂(参见第十章主题10) 本章主题4霍夫曼消除和科普消除 内容和教学要求:霍夫曼消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选 择性:氧化胺的制备和科普消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择 性:总结和分析各种消除反应机理的特点 本章主题5胺的鉴别 内容和教学要求:利用兴斯堡反应鉴别一级、二级和三级胺(反应式和实验现象) 利用胺和亚硝酸的反应鉴别一级、二级和三级胺(反应式和实验现象)。 本章主题6重氮甲烷 内容和教学要求:重氮甲烷的结构和制备:重氮甲烷与酸性物质、醛、酮和羧酸衍 生物的反应 本章主题7胺的制备 内容和教学要求:氨和胺的烷基化;盖布瑞尔合成法;用醇制备;硝基化合物的还 原:腈、酰胺、肟的还原;醛、酮的还原胺化及反应机理、刘卡特反应及反应机理、埃 斯韦勒—克拉克反应:从羧酸及其衍生物制备:霍夫曼重排、克尔提斯反应和施密特反 应的定义、反应机理和规律 第十八章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应(4学时 本章主题1芳香硝基化合物 内容和教学要求:芳香硝基化合物的结构:芳香硝基化合物的重要化学性质:还原 反应、苯环上的亲核取代反应(S2Ar)。 本章主题2芳香胺的特性 内容和教学要求:芳香胺的氧化:芳香胺芳环上的亲电取代反应(卤化、磺化、硝 化、酰化、威尔斯麦尔反应);联苯胺重排 本章主题3重氮化反应及重氮盐在有机合成中的应用 内容和教学要求:芳香胺的重氮化反应;重氮盐的水解;席曼反应;桑德迈耳反应 和咖特曼反应;芳香化合物的芳基化(刚穆伯—巴赫曼反应,普塑尔反应,麦尔外因反 应);重氮盐的还原(去氨基还原,形成肼);偶联反应(与酚偶联、与芳胺偶联);上述 反应的反应机理。 本章主题4苯炔 内容和教学要求:苯炔的结构和制备;苯炔的反应:亲核加成、亲电加成和环成加; 芳香亲核取代的苯炔中间体机理。13 第十七章 胺（4 学时） 本章主题 1 胺 四级铵盐 四级铵碱 氧化胺 内容和教学要求：胺的定义、分类、结构特点和表示方式；氢键对胺物理性质的影 响；四级铵盐的定义、结构和表示方式；四级铵碱的定义、结构和表示方式；氧化胺的 定义、结构和表示方式。 本章主题 2 胺的碱性 内容和教学要求：胺碱性强弱的表示和影响碱性强弱的因素；胺的成盐反应。 本章主题 3 相转移催化剂（参见第十章主题 10） 本章主题 4 霍夫曼消除和科普消除 内容和教学要求：霍夫曼消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选 择性；氧化胺的制备和科普消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择 性；总结和分析各种消除反应机理的特点。 本章主题 5 胺的鉴别 内容和教学要求：利用兴斯堡反应鉴别一级、二级和三级胺（反应式和实验现象）； 利用胺和亚硝酸的反应鉴别一级、二级和三级胺（反应式和实验现象）。 本章主题 6 重氮甲烷 内容和教学要求：重氮甲烷的结构和制备；重氮甲烷与酸性物质、醛、酮和羧酸衍 生物的反应。 本章主题 7 胺的制备 内容和教学要求：氨和胺的烷基化；盖布瑞尔合成法；用醇制备；硝基化合物的还 原；腈、酰胺、肟的还原；醛、酮的还原胺化及反应机理、刘卡特反应及反应机理、埃 斯韦勒—克拉克反应；从羧酸及其衍生物制备：霍夫曼重排、克尔提斯反应和施密特反 应的定义、反应机理和规律。 第十八章 含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应（4 学时） 本章主题 1 芳香硝基化合物 内容和教学要求：芳香硝基化合物的结构；芳香硝基化合物的重要化学性质：还原 反应、苯环上的亲核取代反应（SN2Ar）。 本章主题 2 芳香胺的特性 内容和教学要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳环上的亲电取代反应（卤化、磺化、硝 化、酰化、威尔斯麦尔反应）；联苯胺重排。 本章主题 3 重氮化反应及重氮盐在有机合成中的应用 内容和教学要求：芳香胺的重氮化反应；重氮盐的水解；席曼反应；桑德迈耳反应 和咖特曼反应；芳香化合物的芳基化（刚穆伯—巴赫曼反应，普塑尔反应，麦尔外因反 应）；重氮盐的还原（去氨基还原，形成肼）；偶联反应（与酚偶联、与芳胺偶联）;上述 反应的反应机理。 本章主题 4 苯炔 内容和教学要求：苯炔的结构和制备；苯炔的反应：亲核加成、亲电加成和环成加； 芳香亲核取代的苯炔中间体机理