3.羧酸的酸性强弱与其结构的关系 RCOOH+H20、RCOO+H2O+ 吸电子效应有利于RCOO上负电荷的分散,使其稳定性 增加,从而使 RCOOH的酸性增强;反之,供电子效应使 RCOOH的酸性减弱. ①脂肪族一元羧酸(只需考虑诱导效应) R对COOH产生供电子诱导(+)效应,减弱酸性 酸性: HCOOH> CH COOH>CH3CH2COOH X对COOH产生吸电子诱导(-效应,增强酸性 酸性:CHC2COOH> CH.CICOOH>CH2COOH CHCH,CHCOOH >CH,CHCH COOH >CHCHCH, COOH CHCOoH> CHCOOH >ChCooH> CH COOH F Br3. 羧酸的酸性强弱与其结构的关系 RCOOH + H2O RCOO– + H3O+ 吸电子效应有利于RCOO–上负电荷的分散, 使其稳定性 增加, 从而使 RCOOH 的酸性增强; 反之, 供电子效应使 RCOOH 的酸性减弱. ① 脂肪族一元羧酸 (只需考虑诱导效应) ∵ –R 对 –COOH 产生供电子诱导(+I)效应, 减弱酸性 ∴酸性: HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH …… ∵ –X 对 –COOH 产生吸电子诱导(–I)效应, 增强酸性 ∴酸性: CHCl2COOH > CH2ClCOOH > CH3COOH CH3CH2CHCOOH > CH3CHCH2COOH > CH2CH2CH2COOH Cl Cl Cl CH2COOH > CH2COOH > CH2COOH > CH2COOH F Cl Br I