河北医科大学药学院 结构特点： 3D structural model of oleanane 摯 果精 (e此属E弃互为反式) (是图作环互为发式) ①环：AB、BC、CD环互为反式，D/E环多徽互为顺式 D环：AWB、BCCD环互为反式，DE环多最互为式。 2个 3D structural model of oleanane 例：从木犀科植物齐嫩果 女而 mAL果等中得到的齐墩果酸， (雨环互为式) ,CD环互为反 ,D/E环多互为顺式， 一具有护肝降鬓、促进肝细胞再生及一定抗炎 强心、利尿、抗肿瘤、降血糖、降血脂等作用。 例：甘草中存在的五可 课下练习： 岛拉尔甘草次酸(uralenic acid)的衍生物球 珀酸半酯钠盐，又称甘珀酸钠(carbenoxolon ，临床上用作抗溃病药 绘出乌拉尔甘草次酸的立体结构式 R-H 甘草次酸(glyeyrrhetinic acid) R=f-D-gluA-2-a-D- C甘草皂，甘草甜寒 (。提示：DE环为反式，其余同甘草次酸) 天然药化教研室李力更教授河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 2 7 1 2 3 4 5 24 23 6 7 8 26 9 10 11 12 13 14 27 15 16 17 28 18 19 21 22 20 25 29 30 H H H 1 H 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 16 17 18 19 20 21 22 24 23 25 26 27 28 30 29 13 齐墩果烷 oleanane 结构特点： ① 环：A/B、B/C、C/D 环互为反式，D/E 环多数互为顺式。 ② 甲基 ：C-4：2 个 CH3；C-8：β-CH3 ；C-10：β-CH3； C-14：α-CH3；C-17：β-CH3；C-20：2 个 CH3。 （*此图D/E环互为反式） 8 3D structural model of oleanane ① 环：A/B、B/C、C/D 环互为反式，D/E 环多数互为顺式。 ② 甲基 ：C-4：2 个 CH3；C-8：β-CH3 ；C-10：β-CH3； C-14：α-CH3；C-17：β-CH3；C-20：2 个 CH3。 （*此图D/E环互为反式） 9 3D structural model of oleanane ① 环：A/B、B/C、C/D 环互为反式，D/E 环多数互为顺式。 ② 甲基 ：C-4：2 个 CH3；C-8：β-CH3 ；C-10：β-CH3； C-14：α-CH3；C-17：β-CH3；C-20：2 个 CH3。 （*此图D/E环互为反式） 10 例：从木犀科植物齐墩果olea europaea L.叶、女贞 ligustrum lucidum Ait.果等中得到的齐墩果酸。 ☞ 具有护肝降酶、促进肝细胞再生及一定抗炎、 强心、利尿、抗肿瘤、降血糖、降血脂等作用。 HO H COOH 12 13 17 28 20 齐墩果酸（oleanolic acid） （3β-hydroxy-olea-12-en-28-oic acid） 11 例：甘草中存在的五环三萜（教材 p307 ）。 R O O HOOC H 3 12 13 17 20 30 11 R = H 甘草次酸（glycyrrhetinic acid） R =β-D-gluA-2-α-D-gluA- 甘草酸（甘草皂苷，甘草甜素） （glycyrrhizin，glycyrrhizic acid） 12 课 下 练 习： 乌拉尔甘草次酸（uralenic acid）的衍生物琥 珀酸半酯钠盐，又称甘珀酸钠（carbenoxolone sodium），临床上用作抗溃疡药。 绘出乌拉尔甘草次酸的立体结构式。 （☞ 提 示：D/E 环为反式，其余同甘草次酸）