重氮和偶氮化合物分子中都含有一N=N一官能团。 重氮化合物通式:RN=N一X或Ar-N=N-X 偶氮化合物通式:RN=NR、Ar一N=N一R或Ar一N=N一Ar 16.1芳香族重N盐的制备 H2+ NaNO,+ 2HC N2CI+ NaCl+ 2H,O 注意温度条件,不能超过5℃,否则会引起分解。 2.盐酸的用量为,芳香伯胺:HCl=1:3 HCI+ NaNo HNO Ha+ANH2→ ArNH CI 还有 ImolHCI维持反应液的酸性,防止副反应的发生,并稳定重氮盐 3.HNO2的用量,HNO2:ArNH2=1:1 4.重氮盐的结构 重氮基正离子,N,N键中有2个π键相互垂直,有一个σ键 CN]cA-N=N或AN 16.2芳香族重N盐的性质 16.2.1放N2反应—取代反应 1.羟基取代 NoSO )4H +HOA Net+ h2so 为什么用硫酸重N盐? ①因为氯化重N盐在反应中有C存在,会生成氯苯酚。 ②怎样防止重N盐与产物酚的偶联? 强酸溶液。 加热煮沸,促进重N盐迅速水解。 ③合成中的应用(在苯环上某一指定位置引进羟基)1 重氮和偶氮化合物分子中都含有—N=N—官能团。 重氮化合物通式：R—N=N—X 或 Ar—N=N—X 偶氮化合物通式：R—N=N—R 、Ar—N=N—R 或 Ar—N=N—Ar １６．１芳香族重 N 盐的制备 1．注意温度条件，不能超过 5℃，否则会引起分解。 2．盐酸的用量为，芳香伯胺 ：HCl = 1 ：3 还有 1molHCl 维持反应液的酸性，防止副反应的发生，并稳定重氮盐 3．HNO2 的用量， HNO2 ：ArNH2 = 1 ：1 4．重氮盐的结构 重氮基正离子，N，N 键中有 2 个π键相互垂直，有一个σ键。 １６．２芳香族重 N 盐的性质 １６．２．１放 N2 反应——取代反应 １． 羟基取代 为什么用硫酸重 N 盐? ① 因为氯化重 N 盐在反应中有 Cl—存在，会生成氯苯酚。 ② 怎样防止重 N 盐与产物酚的偶联？ 强酸溶液。 加热煮沸，促进重 N 盐迅速水解。 ③ 合成中的应用（在苯环上某一指定位置引进羟基） NH2 + NaNO2+ 2HCl NaCl 2H2O 0~5℃ N2Cl+ + HCl + NaNO2 HNO2 HCl +ArNH2 ArNH3Cl + N N + Cl - N N Ar-N=N + Ar + 或 N2 + + 慢 -N2 Y - Y 快 N2SO4H + H2O H + △ OH + N2↑ + H2SO4