3R-CH-CH,+2KMnO4 +4H,O MiOH-3R-CH-CH2+2 MnO2\ +2KOH OHOH 若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃,不仅碳碳双键完全断裂,同时双键上的氢原子也 被氧化成羟基,生成含氧化合物。 OH OH R-CH-CH,KMnO4 R-C=O +0=C-OH H,SO 羧酸 CO2+ HO R、 KMnOa H2SO4 R C=O +0=C-R 羧酸 由于不同结构的烯烃,氧化产物不同,因此通过分析氧化得到的产物,可以推测原 来烯烃的结构。 (2)臭氧氧化将含有6%~8%臭氧的氧气通入烯烃的非水溶液中,能迅速生 成糊状臭氧化合物,后者不稳定易爆炸,因此反应过程中不必把它从溶液中分离出来, 可以直接在溶液中水解生成醛、酮和过氧化氢。为防止产物醛被过氧化氢氧化,水解时 通常加入还原剂(如H2/Pt,锌粉)。 H R C=CH-R"一 R C=0+O=C-R" 臭氧化物 酮 CH3C=CH2①O3 CH2② Zn/H,O CH-=0+HCH 丙酮 甲醛 根据烯烃臭氧化所得到的产物,也可以推测原来烯烃的结构 (3)催化氧化将乙烯与空气或氧气混合,在银催化下,乙烯被氧化生成环氧乙 烷,这是工业上生产环氧乙烷的主要方法。 2CH2=(H2+O2Ag-2(H2-(H2 50℃ 环氧乙烷是重要的有机合成中间体 4.a-氢原子的卤代反应 烯烃与卤素在室温下可发生双键的亲电加成反应,但在高温(500~600℃)时,则 主要发生a-氢原子被卤原子取代的反应。例如,丙烯与氯气在约500℃主要发生取代 反应,生成3-氯-1-丙烯。 CH3-CH-CH2+Ch-500,=, + HCI 这是工业上生产3-氯-1-丙烯的方法。它主要用于制备甘油、环氧氯丙烷和树脂等+ MnO2 + KOH OH OH 3R CH=CH 2KMnO4 4 H2O 3R CH2 2 2 2 + + CH OH - 或中性 稀 若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃，不仅碳碳双键完全断裂，同时双键上的氢原子也 被氧化成羟基，生成含氧化合物。 羧酸 CO2 R C O O C OH H2SO4 R CH=CH2 OH OH H2O KMnO4 + + 由于不同结构的烯烃，氧化产物不同，因此通过分析氧化得到的产物，可以推测原 来烯烃的结构。 （2）臭氧氧化 将含有 6 % ～8 % 臭氧的氧气通入烯烃的非水溶液中，能迅速生 成糊状臭氧化合物，后者不稳定易爆炸，因此反应过程中不必把它从溶液中分离出来， 可以直接在溶液中水解生成醛、酮和过氧化氢。为防止产物醛被过氧化氢氧化，水解时 通常加入还原剂（如 H2 / Pt，锌粉）。 O3 Zn/H2O CH3 C + H C=CH2 CH3 CH3 CH3 HC O O 丙酮 甲醛 ① ② 根据烯烃臭氧化所得到的产物，也可以推测原来烯烃的结构。 （3）催化氧化 将乙烯与空气或氧气混合，在银催化下，乙烯被氧化生成环氧乙 烷，这是工业上生产环氧乙烷的主要方法。 环氧乙烷是重要的有机合成中间体。 4．α-氢原子的卤代反应 烯烃与卤素在室温下可发生双键的亲电加成反应，但在高温(500 ~ 600 ℃)时， 则 主要发生α-氢原子被卤原子取代的反应。例如，丙烯与氯气在约 500 ℃主要发生取代 反应，生成 3-氯-1-丙烯。 这是工业上生产 3-氯-1-丙烯的方法。它主要用于制备甘油、环氧氯丙烷和树脂等。 CH3 CH=CH2 + Cl2 ClCH2 CH=CH2 + HCl 500 ℃ 酮 R R R R C CH 羧酸 C O O C R H2SO4 R OH KMnO4 + H R" C CH R R' R'' O3 R' R C O O O C 臭氧化物 醛 H 酮 R R C O O C R + Zn/H2O ''