2.CH=CHCH2CI是伯肉代烃，空间位阻小，易于发生SN2反应，另外 CH2=CHCH2CI易于形成稳定的CH2=CHCH2C,易于发生Sw1反应。 3.「是很好的亲核试剂，又是好的离去基团。 RCH,CI·r→RCHI9RCH,OH·I 4.3级RX在水中易于发生S1,产物为醇：在强碱中，主要发生E1反应。 5.这是E2反应，决定反应速度是CH或CD键晰断裂一步，由于CD键键 能大于C-H键能，故在相同条件下，断裂C-H的速度比断裂CD的速度快。 12-7 亲核试剂如从背面进攻会受到环的阻挡，因而S2发应几乎不能发生；而桥 环的刚性结构也阻碍了平面型碳正离子的形成，因而S1反应也比类似的开链化 合物困难的多。 12-8 Sl机理，首先：离解成C+,桥键越长，形成的C张力越小，易于反应：桥 键越短，形成的C张力越大，越不易于反应。 A>D>C>B>E 12-9 1.CH3CH CH2 第二步不能反应 OHBr 2.第二步错，生成共轭双烯稳定CH2=CHCH=CH2 3.第二步应为消除反应，因为氰化钠是强碱。(CH)2C=CHCH 4.(CH2 CHCH2Br(自由基机理)，(CH2C=CH 5.第二步反应不能发生，乙烯型卤代烃活性差 12-10 (CH3)3C0°=B 2,3二氯丁烷有两个手性碳原子，故有一对对映异构体和一个内消旋体。它 们分别进行E2反式消除，得到两种顺反异构体产物。 33 2. CH2=CHCH2Cl  
  SN2  CH2=CHCH2Cl  CH2=CHCH2C + SN1  3. I - !"#$% 4. 3°& RX '() SN1*+,-.'/0)12 E1  5. 3 E2 456 C-H 7 C-D 89:;<= C-D 88 > C-H 8>?'@ABCD9: C-H 56E9: C-D 56F 12-7  GHIJKLMNOPQRS SN2 TUV>.SW PXYZ[\]^_J`ab"cRS SN1 \Edefgh i+jkl 12-8 SN1 mnop."q C + ,W8rs C +tur .W 8rv C +turrV A> D> C> B> E 12-9 12-10 (CH3 )3CO - = B - 23-wxyz{|}~Yac?{;€€‚[ƒ„;}…†‡ƒˆ ‰Š‹KŒ E2 †ŽO|‘‚[ƒ*+ RCH2Cl ￾ I - RCH2 I H2O RCH2OH I ￾ - 5.  
 4. (CH3 )2CHCH2Br , (CH3 )2C=CH2
  
  3. 2. 1.
 (CH3)2CCHCH3 CH2=CHCH=CH2 CH3CH CH2 OH Br