基础有机化学 基础有机化学 §3.5环己烷的构象 极限构象:船式 椅式(优弟构象)99%以上 §3.6取代环己烷的构象分析 讨论:为什么船式构象不稳定? 椅式构象特点: 1.一取代环己烷 甲基环己烷分子中甲基处于稳定还是处于a健稳定? 事请画出叔丁基环己烷的优势构象 (1)六个0分居两个平行平面(两平面相距50) 2.多取代环己烷 (1)环己烷多元取代物的最稳定的构象是取代最多的 (2)每个上有两个0H攏,其一为a體(直立)一垂直 于平面;另一为。键(平伏)—平行于平面。即 12个0H键分为两组,一组为a镜,一组为e键 (2)环上有不同取代基是,大的取代基在e键的构象最 隐定 (3)两种椅式构象间可相互翻转 (4)相邻两组a键伸展方向相反,一个向上,一个向下, e键也如此 教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 练习:写出下列化合物的最稳定构象 CH(CH,h2 OMe 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 § 3.5 环己烷的构象 极限构象：船式 椅式（优势构象）99%以上 讨论：为什么船式构象不稳定？ 椅式构象特点： 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 (1) 六个C分居两个平行平面（两平面相距50pm) (2) 每个C上有两个C-H键，其一为a键（直立）——垂直 于平面；另一为e键（平伏）——平行于平面。即 12个C-H键分为两组，一组为a键，一组为e键。 (3) 两种椅式构象间可相互翻转 (4) 相邻两组a键伸展方向相反，一个向上，一个向下， e键也如此。 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 § 3.6 取代环己烷的构象分析 1. 一取代环己烷 甲基环己烷分子中甲基处于e键稳定还是处于a键稳定？ *请画出叔丁基环己烷的优势构象。 2. 多取代环己烷 （1）环己烷多元取代物的最稳定的构象是e-取代最多的 构象 （2）环上有不同取代基是，大的取代基在e-键的构象最 稳定 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 练习： 写出下列化合物的最稳定构象 C(CH3) 3 CH3 H H H H C2H5 CH(CH3) 2 H3C H CH3 H H H3C H CH3 CH3 H C(CH3) 3 H H H OMe OMe H H H H OH HO H H H Cl