二、手性碳原子 与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子 三、手性分子 手性:实物与其镜像不能重叠的现象,称为手性 2.手性分子:若分子与其镜像不能重叠,则此分子为手性分子 判断一个分子是否为手性分子,主要看它是否具有对称因素,即对称面、对称轴 和对称中心。 例如 非手性分子手性分子 手性分子 非手性分子 无旋光活性有旋光活性有旋光活性无旋光活性 无手性碳 有手性碳 有手性碳 有手性碳 四、含一个手性碳原子的化合物 乳酸为例: COOH HOOC 对映异构体:若两个分子互为镜像关系,称这两个分子为对映异构体。它们的旋 光活性正好相反,但旋光度相同 由模型可的如下的事实: 区入 1.I与Ⅱ分别代表四个不相同的基团与一个碳原子相连的一对对映异构体 2.四个基团不能任意改变位置,任何两基团对换位置后所得分子与原分子的对映 异构体相同,而不能得到第三种结构 3.等量的混合,旋光性恰好互相抵消,得到外消旋体。 外消旋体:等量的一对对映异构体混合,即得到没有旋光活性的体系,此体系为外消 旋体 第三节费歇尔投影式与构型的表示方法 费歇尔投影式 把手性碳原子放于纸面上,其中两个基团放在横线上,表示指向前方,另两个基团放 在竖线上,表示指向后方。二、手性碳原子 与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子。 三、手性分子 1． 手性：实物与其镜像不能重叠的现象，称为手性。 2． 手性分子：若分子与其镜像不能重叠，则此分子为手性分子。 判断一个分子是否为手性分子，主要看它是否具有对称因素，即对称面、对称轴 和对称中心。 例如： 非手性分子 手性分子 手性分子 非手性分子 无旋光活性 有旋光活性 有旋光活性 无旋光活性 无手性碳 有手性碳 有手性碳 有手性碳 四、含一个手性碳原子的化合物 以乳酸为例： Ⅰ Ⅱ 对映异构体：若两个分子互为镜像关系，称这两个分子为对映异构体。它们的旋 光活性正好相反，但旋光度相同。 由模型可的如下的事实： 1．Ⅰ与Ⅱ分别代表四个不相同的基团与一个碳原子相连的一对对映异构体。 2．四个基团不能任意改变位置，任何两基团对换位置后所得分子与原分子的对映 异构体相同，而不能得到第三种结构。 3． 等量的混合，旋光性恰好互相抵消，得到外消旋体。 外消旋体：等量的一对对映异构体混合，即得到没有旋光活性的体系，此体系为外消 旋体。 第三节 费歇尔投影式与构型的表示方法 一、费歇尔投影式 把手性碳原子放于纸面上，其中两个基团放在横线上，表示指向前方，另两个基团放 在竖线上，表示指向后方。 C 1 COOH 2 CH3 3 OH 4 H 5 C 1 HOOC 2 H3C 3 HO 4 H 5 C H Cl H Cl C CH3 Cl Br H C F Cl Br H C H Cl Br C H Cl Br