3.有一戊糖CsH1O4与胲反应生成肟,与硼氢化钠反应生成CsH2O4 后者有光学活性,与乙酐反应得四乙酸酯。戊糖(CsH1O4)与CH3OH HCl反应得CdH12O4,再与HIO4反应得ClH10O4它(C6H1O4)在酸 催化下水解,得等量乙二醛( CHO-CHO)和D乳醛(CH3 CHOHCHO) 从以上实验导出戊糖CsH1O4得构造式。你导出的构造式是唯一的呢, 还是可能有其他结构? 答案: 解:推导过程 (1)戊糖与胲反应生成肟,说明有羰基存在。 (2)戊糖与NaBH4反应生成(CH12O4)说明是一个手性分 子 (3)CsH12O4与乙酐反应得四乙酸酯说明是四元醇(有一个 碳原子上不连有羟基) (4)CfH1O4与CH3OH、HCl反应得糖苷CH12O4,说明有 个半缩醛羟基与之反应。糖苷被HIO4氧化得C6HO4, 碳数不变,只氧化断链,说明糖苷中只有两个相邻的羟基, CHO IO HNOH 为环状化合物,水解得和 说明甲基在分子 末端,氧环式是呋喃型 递推反应如下 HO OCH3 H、OH HO CHO H2O HO HIO CH3OH CHO HCI H-tOH CH H3 H3 3 CH3 CsH1O4可能的结构式为 CHO CHO CH3．有一戊糖 C5H10O4与胲反应生成肟，与硼氢化钠反应生成 C5H12O4。 后者有光学活性，与乙酐反应得四乙酸酯。戊糖（C5H10O4）与 CH3OH、 HCl 反应得 C6H12O4，再与 HIO4反应得 C6H10O4。它（C6H10O4）在酸 催化下水解，得等量乙二醛（CHO-CHO）和 D-乳醛（CH3CHOHCHO）。 从以上实验导出戊糖C5H10O4得构造式。你导出的构造式是唯一的呢， 还是可能有其他结构？ 答案： 解：推导过程。 （1） 戊糖与胲反应生成肟，说明有羰基存在。 （2） 戊糖与 NaBH4反应生成（C5H12O4）说明是一个手性分 子。 （3） C5H12O4 与乙酐反应得四乙酸酯说明是四元醇（有一个 碳原子上不连有羟基）。 （4） C5H10O4与 CH3OH、HCl 反应得糖苷 C6H12O4，说明有 一个半缩醛羟基与之反应。糖苷被 HIO4 氧化得 C6H10O4， 碳数不变，只氧化断链，说明糖苷中只有两个相邻的羟基， 为环状化合物，水解得 和 ，说明甲基在分子 末端，氧环式是呋喃型。 递推反应如下： C5H10O4可能的结构式为：