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用NOESY方法对异构体的鉴别 在有机合流反皮中技体在雅失被 、构型、 的整员 可以采 的方式,因为 谱方便快刻 距相近。受求两种质子的 从 H-H NOESY 解析:两个通过氢谦难以辨别此化合物是哪个 结构,组用过NOES1可以看到级丁套只和一个氢。 有、OE相关信号,所似可以确定结构为 如果结构是 :,那么叔丁著应请与,b两 个氢有OE相关号。 How to distinguish following two structures c-c ha COOC2Hs NOE:Irradiate C,Ha峰面积增加6% C COOC2Hs CI- C-C Hac c-c Ha NOE:Irradiate CH Ha峰面积不变2 257 用NOESY方法对异构体的鉴别 u 在有机合成反应中会经常出现异构体 ,在异构体构型 的鉴别中,NOE是一种非常有效的手段。NOE谱对有机化 合物结构、构型、构象的鉴定能够提供重要信息. NOE谱 可以采用一维方式或二维方式 ,我们通常都采用二维谱图 的方式,因为二维谱方便快捷,可观察的信息全。 u NOE主要用来确定两种质子在分子立体空间结构中是 否距离相近。要求两种质子的空间距离小于5A. 从以上可 以看出NOE和空间因素很有关系,和相隔的化学键数无关, 所以在分析NOE谱图时候,一定要能画出结构的立体构型以 便解析。下面是用NOE方法来鉴别异构体的简单例子。 258 OH Cl b a c OH Cl a` b` c` 259 1H-1H NOESY 260 • 解析:两个通过氢谱难以辨别此化合物是哪个 结构,但用过NOESY可以看到叔丁基只和a一个氢 有NOE相关信号,所以可以确定结构为 如果结构是 那么叔丁基应该与a`,b`两 个氢有NOE相关信号。 OH Cl a b c OH Cl a` b` c` 261 C C H COOC2H5 H3C Cl C C H H COOC2H5 3C Cl How to distinguish following two structures? How to distinguish following two structures? 262 C C Ha COOC2H5 H3C Cl NOE:Irradiate CH3, Ha峰面积增加16% C C Ha H COOC2H5 3C Cl NOE:Irradiate CH3, Ha峰面积不变
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