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例:甲烧、正丁烷、乙烧的构象。 二、碳碳双健的立体方向 烯键化合物中C原子为sp杂化,呈平 面三角型。 SP杂化: K g一女 碳双键由两个s2杂化的碳原子形 成,两个碳原子各以一个sp轨道轴向交盖形 成口德,每个碳上剩下的p轨道相互平行侧 ethane 面交盖成健 元健的存在阻止了σ睫的旋转,并组成了 注意:顺反异构体有可能相互转化 双健的平面结构。 ★这是形成顺反异构体的基随。 cls-2-pentene trans-2-pentene 中在的 不同的异构 一有关顺反是内容将在第4章介绍。 对于豪集多稀类(polyenes)其结构非平面 三、碳碳叁健的立体方向 型,但连续的双健硬原子均在同一条直线上。 碳碳叁德由一个。健和两个使组成, 例:丙二烯(aeme)。 C原子 sp杂化,呈直线型 例:乙烯的结构。 <卫刀 与C密费所在的犁面光格形 的键所在的平面相互垂直。6 31 例:甲烷、正丁烷、乙烷的构象。 H H H H H H H H H H H H ethane C C H CH3 H H3C H H n-butane C H H H H methane 32 二、碳-碳双键的立体方向 烯键化合物中 C 原子为 sp2 杂化,呈平 面三角型。 ☞ 碳-碳双键由两个 sp2 杂化的碳原子形 成,两个碳原子各以一个 sp2 轨道轴向交盖形 成σ键,每个碳上剩下的 p 轨道相互平行侧 面交盖成π 键。 C C H H H H SP2 杂化: 33 π 键的存在阻止了 σ 键的旋转,并组成了 双键的平面结构。 ☞ 有关 顺反异构 内容将在第 4 章介绍。 ★ 这是形成 顺反异构体 的基础。 C C C2H5 H CH3 H cis-2-pentene C C H C2H5 CH3 H trans-2-pentene 例: 34 注 意:顺反异构体有可能相互转化 ☞ 当双键吸收能量(如:适当的紫外光)时,π电子跃迁 到较高能量的π轨道中去,双键的平面结构有可能消失, 通过旋转可使两端的键分处在相互垂直的两个平面中,进 而放出能量再形成π键时,可生成与原来构型不同的异构 体,这是顺反(cis-trans)异构体相互转化的原因。 C C A B A B hv C C A B A B hv C C A B B A cis trans 35 例:丙二烯(allene)。 H H H H 对于聚集多烯类(polyenes)其结构非平面 型,但连续的双键碳原子均在同一条直线上。 ☞ C-2 为 sp 杂化,C-1 和 C-3 为 sp2 杂化。C-1 与 C-2 形成的π键所在的平面与 C-3 与 C-2 形成 的π键所在的平面相互垂直。 36 三、碳-碳叁键的立体方向 碳-碳叁键由一个σ 键和两个π键组成, C 原子为 sp 杂化,呈直线型。 例:乙烯的结构。 H C C H H H ☞ 两个叁键上的碳原子各以一个 sp 杂化轨 道形成σ 键,每个碳上各两个 p 轨道相对侧 面交盖形成两个π键
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