(I) (I) 共振杂化体既不是共振结构(Ⅰ、(Ⅱ、(Ⅲ等中之一,也不是它们的混合物,在 它们之间也不存在某种平衡。它们当中没有一个能够正确表示共振杂化体,只能由一些 共振结构式之间的共振表示。每一个共振结构式分别代表着电子离域的限度,因次, 个分子写出的共振结构式越多,说明电子离域的可能性越大,体系的能量也就越低,分 子越稳定。不同的共振结构式的能量不同,但共振杂化体的能量比任何一个共振结构式 的能量都低。能量最低的共振结构式与共振杂化体之间的能量差称为共振能(共轭能或 离域能)。共振杂化体中,各共振结构式的贡献是不同的。能量低的共振结构式贡献大, 能量高的贡献小。不同的共振结构是对共振杂化体的贡献大小,大致有如下规则: 1.共价键数目相等的共振结构式(等同的共振结构式)贡献相同。例如: 2.共价键多的极限结构比共价键少的共振结构式更稳定,贡献更大。例如: CH2=CH-CH=CH2 + CH2-CH-=CH-CH2 CH2-CH=CH-CH 五个共价键,贡献大 四个共价键,贡献小 3没有正负电荷分离的经典结构式贡献较大,而且不遵守电负性原则的电荷分离的 共振结构很不稳定,贡献很小,一般可忽略不计。例如: CH2-CH-CH-0+ CH=CH-CH=O CH=CH-CH-O CH2-CHCH-O CH2-CHCH-O 贡献很小,可忽略不计贡献最大 贡献较小 4.各共振结构式中,相邻原子成键的与不相邻原子间成键的能量相比较,前者能量 要低些,对共振杂化体的贡献大。例如 艹0-①的- 贡献大 贡献小,可忽略不计 、书写共振结构是遵循的基本原则 1.各共振结构式中原子核的相互位置必须是相同的。换言之,共振结构式之间不可 包括原子位置的任何变动,各式中成对或不成对的电子数也应相同,只是在电子(一般 是x电子和未共用电子)的分布上可以有所变化。如苯的共振结构式 2.共振结构式要符合价键结构理论和 Lewis结构理论的要求。如碳原子不能高于4 价;第二周期元素的价电子层容纳的电子数不能超过8个等等。例如